ethyl 1-oxo-2-ethenyl-indane-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: ethyl 1-oxo-2-ethenyl-indane-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-ethenyl-3-oxo-1H-indene-2-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: HNDAUNVDGQEPLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-oxo-2-ethenyl-indane-2-carboxylate 、 1-chloro-4-(((trifluoromethyl)sulfonyl)ethynyl)benzene 在 偶氮二异丁腈 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以67%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过全碳四元中心的碳转移实现α-乙烯基-β-酮酯的自由基1,2,3-三碳官能化

  摘要：

  在此，我们报道了α-乙烯基-β-酮酯的分子间自由基1,2,3-三碳官能化，以通过烯烃的一锅多功能化来实现构建分子复杂性的目标。该反应允许碳环通过全碳四级中心的碳转移而扩展，并能够在叔碳中间体上进一步形成C-C键，从而重建新的全碳四级中心。良好的官能团兼容性保证了该方法的多样化合成转化。实验和理论研究表明，优异的非对映选择性应归因于底物和溶剂之间的氢键。

  DOI：

  10.1039/d2sc00902a
• 作为产物：
  描述：

  乙基1-氧亚基-2,3-二氢-1H-茚-2-甲酸基酯 、 乙炔 在 In(OSO₂CF₃)3 、 3 A molecular sieve 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 16.0h， 以75%的产率得到ethyl 1-oxo-2-ethenyl-indane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Indium Triflate-Catalyzed Vinylation of β-Ketoesters with Acetylene Gas

  摘要：

  An ln(OTf)(3)-Catalyzed addition of a beta-ketoester to acetylene in the presence of molecular sieves produces a alpha-vinylated ketoester in good to excellent yield. The vinylation reaction proceeds without any loss of elements in starting molecules under solvent-free conditions and allows the use of welding-grade acetylene, providing a practical method for synthetic utilization of acetylene gas.

  DOI：

  10.1021/ol051057z

文献信息

• CN116813472
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Indium Triflate-Catalyzed Vinylation of β-Ketoesters with Acetylene Gas
  作者：Masaharu Nakamura、Kohei Endo、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1021/ol051057z

  日期：2005.7.1

  An ln(OTf)(3)-Catalyzed addition of a beta-ketoester to acetylene in the presence of molecular sieves produces a alpha-vinylated ketoester in good to excellent yield. The vinylation reaction proceeds without any loss of elements in starting molecules under solvent-free conditions and allows the use of welding-grade acetylene, providing a practical method for synthetic utilization of acetylene gas.
• Radical 1,2,3-tricarbofunctionalization of α-vinyl-β-ketoesters enabled by a carbon shift from an all-carbon quaternary center
  作者：Qi Zhang、Mong-Feng Chiou、Changqing Ye、Xiaobin Yuan、Yajun Li、Hongli Bao

  DOI：10.1039/d2sc00902a

  日期：——

  enables further C–C bond formation on the tertiary carbon intermediate with the aim of reconstructing a new all-carbon quaternary center. The good functional group compatibility ensures diverse synthetic transformations of this method. Experimental and theoretical studies reveal that the excellent diastereoselectivity should be attributed to the hydrogen bonding between the substrates and solvent.

  在此，我们报道了α-乙烯基-β-酮酯的分子间自由基1,2,3-三碳官能化，以通过烯烃的一锅多功能化来实现构建分子复杂性的目标。该反应允许碳环通过全碳四级中心的碳转移而扩展，并能够在叔碳中间体上进一步形成C-C键，从而重建新的全碳四级中心。良好的官能团兼容性保证了该方法的多样化合成转化。实验和理论研究表明，优异的非对映选择性应归因于底物和溶剂之间的氢键。