1-chloro-4-(((trifluoromethyl)sulfonyl)ethynyl)benzene | 150619-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-chloro-4-(((trifluoromethyl)sulfonyl)ethynyl)benzene
• 英文别名: 1-chloro-4-((trifluoromethanesulfonyl)ethynyl)benzene；1-Chloro-4-[2-(trifluoromethylsulfonyl)ethynyl]benzene
• CAS: 150619-48-0
• 化学式: C₉H₄ClF₃O₂S
• 分子量: 268.644
• InChiKey: QQGYXSFRPNLAOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-4-(((trifluoromethyl)sulfonyl)ethynyl)benzene 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 2-(p-chlorophenyl)-3-<(trifluoromethyl)sulfonyl>pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Barnes, Keith D.; Ward, Randall, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1995, vol. 32, # 3, p. 871 - 874

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯乙炔 在 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 1-chloro-4-(((trifluoromethyl)sulfonyl)ethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  弱亲核性全氟烷烃亚磺酸钠使炔丙基（苯基）碘鎓甲苯磺酸盐的全氟烷烃磺酰化

  摘要：

  描述了炔基（苯基）碘化甲苯磺酸盐与全氟烷烃亚磺酸钠（R fn SO 2 Na）的无添加剂和过渡金属的全氟烷烃磺酰化。亲核性差的R fn SO 2 Na与二氯甲烷中的炔基（苯基）碘鎓盐在室温下在氮气氛下反应5-60分钟，从而以令人满意的定量收率提供了各种炔属三氟甲酮和炔基全氟烷基砜。碘鎓盐中芳基乙炔基部分的苯环上取代基的位置对反应有很大影响。五元环乙烯基砜的形成表明该反应通过亚烷基卡宾中间体。此外，成功扩大反应规模也证明了该新方法的实用性。该方法的优点包括反应时间短，条件温和以及易于获得全氟链烷磺酰化试剂（R fn SO 2 Na）。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600717

文献信息

• Radical Alkynyltrifluoromethylation of Alkenes Initiated by an Electron Donor–Acceptor Complex
  作者：Heng Jiang、Yanyan He、Yuanzheng Cheng、Shouyun Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00337

  日期：2017.3.3

  Radical alkynyltrifluoromethylation of alkenes with actylenic triflones has been achieved. This radical chain reaction is initiated by a catalytic amount of an electron-donor–acceptor complex composed of Togni’s reagent and N-methylmorpholine. This transformation proceeds under exceptionally mild and operationally simple conditions. A variety of alkenes are compatible in this protocol including aliphatic

  已经实现了烯基与炔基三氟甲磺酸基的自由基炔基三氟甲基化。自由基链反应是由催化量的由Togni试剂和N-甲基吗啉组成的电子供体-受体复合物引发的。这种转变在异常温和且操作简单的条件下进行。该协议中兼容使用多种烯烃，包括脂肪族烯烃，乙烯基醚，烯氨基甲酸酯，苯乙烯，甚至丙烯酸酯，从而以良好或优异的收率提供了多种β-三氟甲基炔烃。
• Copper‐Catalyzed Alkynylation of C( <i>sp</i> ³ )−H Bonds in <i>N</i> ‐Fluoro‐sulfonamides
  作者：Zhiping Yin、Youcan Zhang、Shuo Zhang、Xiao‐Feng Wu

  DOI：10.1002/adsc.201900992

  日期：2019.12.3

  Herein, we developed a copper‐catalyzed approach for the remote C(sp3)−H alkynylation of N‐fluoro‐sulfonamides. With Cu(OTf)2 as the catalyst, the carbon radical which generated from nitrogen radical‐mediated 1,5‐hydrogen atom transfer, go through an addition/fragmentation reaction with various acetylene sulfones. A variety of internal alkynes were synthesized in high yield and regioselectivity. Notably

  在这里，我们开发了一种铜催化的方法，用于N-氟磺酰胺的远程C（sp 3）-H炔基化反应。以Cu（OTf）2为催化剂，由氮自由基介导的1,5-氢原子转移产生的碳自由基与各​​种乙炔砜进行加成/片段化反应。以高收率和区域选择性合成了多种内部炔烃。值得注意的是，在标准条件下，塞来昔布衍生的底物也可以良好的产率得到相应的功能化产品。
• 1,1,2‐Trifunctionalization of Terminal Alkynes by Radical Addition–Translocation–Cyclization–Trapping for the Construction of Highly Substituted Cyclopentanes
  作者：Youqing Yang、Constantin G. Daniliuc、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.202011785

  日期：2021.1.25

  Radical 1,1,2‐trifunctionalization of terminal alkynes by an addition–translocation–cyclization–trapping sequence using readily available alkynyl triflones as trifluoromethyl radical precursors and trapping reagents is reported. Cascades occur by addition of the trifluoromethyl radical to a terminal alkyne, 1,5‐hydrogen atom transfer, 5‐exo‐cyclization, and subsequent alkynylation to provide (1‐tr

  据报道，使用易于获得的炔基三氟酮作为三氟甲基自由基前体和捕集试剂，通过加成-易位-环化-捕集顺序使末端炔烃具有自由基1,2,3-三官能团。级联反应是通过将三氟甲基基团加到末端炔烃上，进行1,5-氢原子转移，5-外-环化以及随后的炔基化反应来提供的（1-三氟甲基）炔丙基环戊烷。在高温下，以市售过氧化二苯甲酰或α，α'-偶氮二异丁腈为引发剂进行反应，并以高收率提供高度取代的环戊烷。
• Rhodium(III)-catalyzed [3+2] annulative coupling between oximes and electron-deficient alkynes
  作者：Xukai Zhou、Songjie Yu、Zisong Qi、Xingwei Li

  DOI：10.1007/s11426-015-5408-8

  日期：2015.8

  Rhodium(III)-catalyzed coupling between ketoximes and alkynes via C-H activation and annulation typically followed the [4+2] selectivity to afford isoquinolines. By designing alkynes bearing a highly electron-withdrawing group and under substrate control, we have successfully switched the selectivity of the coupling between oximes and alkynes to the alternative [3+2] annulation, leading to the efficient

  通过CH活化和环化反应，铑（III）催化酮肟和炔烃之间的偶合反应通常遵循[4 + 2]选择性，以得到异喹啉。通过设计带有高吸电子基团的炔烃，并在底物的控制下，我们已成功地将肟和炔烃之间的偶联选择性切换为另一种[3 + 2]环空法，从而实现了茚满胺的高效合成。该方法具有对两种底物的良好区域选择性，高效率，广泛的底物范围和出色的官能团耐受性。
• Remote Site-Specific Radical Alkynylation of Unactivated C–H Bonds
  作者：Lin Wang、Yong Xia、Klaus Bergander、Armido Studer

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02514

  日期：2018.9.21

  A method for remote radical C–H alkynylation at unactivated sites is reported. C–H functionalization proceeds via 1,5-hydrogen atom transfer (HAT) to amidyl radicals that are generated via an addition/fragmentation reaction. The readily installed N-allylsulfonyl moiety is used as a precursor of the N-centered radical. Unactivated secondary and tertiary as well as selected primary C–H bonds can be functionalized

  报道了一种在未激活位点进行远程自由基C–H炔基化的方法。C–H官能化通过1,5-氢原子转移（HAT）进行，通过加成/片段化反应生成的a基自由基。易于安装的N-烯丙基磺酰基部分用作N中心自由基的前体。未激活的二级和三级以及选定的一级C–H键可通过此方法进行功能化。