trans-N-(p-tolylsulfonyl)-3-phenyl-2-aziridinecarboxylic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: trans-N-(p-tolylsulfonyl)-3-phenyl-2-aziridinecarboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: trans-N-(p-tolylsulfonyl)-3-phenyl-2-aziridinecarboxylicacid ethyl ester；trans-N-tosyl-2-ethoxycarbonyl-3-phenylaziridine；ethyl (2S,3R)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-phenylaziridine-2-carboxylate
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₄S
• 分子量: 345.419
• InChiKey: UNORJTNECKALMV-FQZXCLDYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-N-(p-tolylsulfonyl)-3-phenyl-2-aziridinecarboxylic acid ethyl ester 在 N,N-二甲基乙醇胺 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到ethyl 3-(4-methylphenylsulfonamido)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  来自 Aziridine-2-carboxylates 的还原开环的 β-氨基酯

  摘要：

  进行了一项一般研究以检查氮丙啶-2-羧酸盐与二碘化钐的还原开环范围。C-C 和 C-N 键断裂之间的竞争作为氮丙啶的 N-取代基的性质、氮丙啶的 3-位取代基的性质以及 3 -位与2位的羧酸盐呈顺式或反式关系。所需的 C-N 键断裂产生 β-氨基酯，这是大多数具有 N 激活基团的氮丙啶的主要产物。然而，观察到 C-C 裂解产物在 3 位具有芳基；这在cis 中尤为明显-氮丙啶，其中观察到两者几乎相等的混合物。对于所有具有强 N 活化对甲苯磺酸基团的氮丙啶，都观察到了 C-N 裂解产物的独家形成。同样观察到 2-三甲基甲硅烷基乙基磺酸酯基团 (SES) 的高选择性，它更容易去除。这些方法的效用的（的保护形式的合成中示出- [R）-β 3 -DOPA和升来自同一氮丙啶-DOPA，前者由SMI 2介导的还原开口在C-2和由钯后者C-3 处介导的还原性开放。

  DOI：

  10.1021/jo501694h
• 作为产物：
  描述：

  chloroamine-T 在 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 trans-N-(p-tolylsulfonyl)-3-phenyl-2-aziridinecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A facile noncatalytic pathway for the nitrene transfer process: expeditious access to aziridines

  摘要：

  一种快速高效的方法已研发成功，可在无任何催化剂的情况下，借助碱的作用从N,N-二溴-对甲苯磺酰胺（TsNBr2）生成磺酰氮烯。该方法适用于在短时间内以高产率将不同种类的烯烃转化为氮丙啶。

  DOI：

  10.1039/c0cc05387b

文献信息

• Towards a General Understanding of Carbonyl-Stabilised Ammonium Ylide-Mediated Epoxidation Reactions
  作者：Johanna Novacek、Lukas Roiser、Katharina Zielke、Raphaël Robiette、Mario Waser

  DOI：10.1002/chem.201602052

  日期：2016.8.1

  carbonyl‐stabilised ammonium ylide‐mediated epoxidation reactions were systematically investigated by experimental and computational means and the hereby obtained energy profiles provide explanations for the observed experimental results. In addition, we were able to identify the first tertiary amine‐based chiral auxiliary that allows for high enantioselectivities and high yields for such epoxidation reactions.

  通过实验和计算手段系统地研究了羰基稳定的铵叶立德介导的环氧化反应的关键因素，由此获得的能量分布为观察到的实验结果提供了解释。此外，我们还能够鉴定出第一个基于叔胺的手性助剂，该助剂可实现高对映选择性和高产率，用于此类环氧化反应。
• Scope and limitations in sulfur ylide mediated catalytic asymmetric aziridination of imines: use of phenyldiazomethane, diazoesters and diazoacetamides†
  作者：Varinder K. Aggarwal、Marco Ferrara、Christopher J. O'Brien、Alison Thompson、Ray V. H. Jones、Robin Fieldhouse

  DOI：10.1039/b102578n

  日期：——

  Imine aziridination using diazo-compounds and catalytic quantities of metal salts and sulfides has been investigated. A range of imines derived from benzaldehyde bearing electron-withdrawing groups (N-Ts, N-SO2CH2CH2SiMe3 (SES), N-P(O)Ph2, N-CO2Bn, N-CO2But, N-CO2(CH2)2SiMe3, N-CO2C(CH3)2CCl3) were prepared and tested in the aziridination process using Me2S and phenyldiazomethane. High yields were

  已经研究了使用重氮化合物的亚胺叠氮和催化量的金属盐和硫化物。一系列具有吸电子基团的苯甲醛衍生的亚胺（N -Ts，N -SO 2 CH 2 CH 2 SiMe 3（SES），N -P（O）Ph 2，N -CO 2 Bn，N -CO 2卜吨，ñ -CO 2（CH 2）2森达3，ñ -CO 2 C（CH 3）制备2 CCl 3），并使用Me 2 S和苯基重氮甲烷在叠氮化过程中进行测试。所有亚胺均获得高产，但非对映选择性差异很大（3：1–> 10：1）。用化学计量的硫化物测试了一系列N -SES亚胺，芳族和脂族亚胺均获得了高收率。随后用化学计量和亚化学计量的对映体纯的1,3-氧杂蒽3与Rh 2（OAc） 4和Cu（acac） 2来测试这些亚胺。Rh 2（OAc） 4的收率高，对映选择性高（89–95％），尽管使用Cu（acac）2（85-95％）观察到对映体过量有小幅减少，尤其是当使用亚化学计量的
• Iron(III) Porphyrin Catalyzed Aziridination of Alkenes with Bromamine-T as Nitrene Source
  作者：Renu Vyas、Guang-Yao Gao、Jeremiah D. Harden、X. Peter Zhang

  DOI：10.1021/ol049691k

  日期：2004.6.1

  [reaction: see text] Iron(III) porphyrin complexes Fe(Por)Cl are effective catalysts for aziridination of alkenes using bromamine-T as the nitrene source. The catalytic system can operate under mild conditions with alkenes as limiting reagents. The aziridination reaction is general and suitable for a wide variety of alkenes, including aromatic, aliphatic, cyclic, and acyclic olefins, as well as alpha,beta-unsaturated

  [反应：见正文]铁（III）卟啉配合物Fe（Por）Cl是使用溴胺-T作为腈源的烯烃叠氮化的有效催化剂。该催化体系可以在温和条件下以烯烃作为限制试剂运行。叠氮化反应是一般的，并且适用于多种烯烃，包括芳族，脂族，环状和无环烯烃，以及α，β-不饱和酯。对于1，2-二取代的烯烃，反应以中等至低的立体特异性进行。
• Additions of stabilised and semi-stabilised sulfur ylides to tosyl protected imines: are they under kinetic or thermodynamic control?
  作者：Varinder K. Aggarwal、Jonathan P. H. Charmant、Cinzia Ciampi、Jonathan M. Hornby、Christopher J. O'Brien、George Hynd、Richard Parsons

  DOI：10.1039/b107275g

  日期：2001.11.29

  Sulfur ylides react with imines, via betaines, to give aziridines. We sought to determine whether betaine formation was reversible in reactions of benzyl-, amide- and ester-stabilised ylides by carrying out cross-over experiments. Thus, the intermediate betaines were generated independently from the corresponding sulfonium salt in the presence of a more reactive imine (p-nitrobenzaldimine). It was

  硫酰化物 与...反应 亚胺，通过 甜菜，给 氮丙啶。我们试图确定是否甜菜碱 的反应是可逆的 苄基-， 酰胺- 和 酯稳定 叶利德斯通过进行交叉实验。因此，中间甜菜 在更具反应性的情况下独立于相应的salt盐生成 亚胺（对硝基苯甲二胺）。发现没有结合更多的反应性亚胺 在与 苄基稳定 叶立德，而从中观察到对-硝基苯甲二胺的掺入> 80％酯- 和 酰胺稳定 叶利德斯。这些结果表明苄基稳定 叶利德斯 与...不可逆转地反应 亚胺 但 酯- 和 酰胺-稳定的反应可逆。因此，该过程的立体声控制步骤取决于叶立德 使用和结果用于解释观察到的不同的非对映选择性 叶利德斯。
• Reduction of 2-Acylaziridines by Samarium(II) Iodide. An Efficient and Regioselective Route to β-Amino Carbonyl Compounds.
  作者：G Molander

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00576-0

  日期：1997.6.30