(S)-(-)-N-Furfuryl-1-(4-methoxyphenyl)ethylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-(-)-N-Furfuryl-1-(4-methoxyphenyl)ethylamine
• 英文别名: (1S)-N-(furan-2-ylmethyl)-1-(4-methoxyphenyl)ethanamine
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: PXPAOLAQWTWCON-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  34.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-N-Furfuryl-1-(4-methoxyphenyl)ethylamine 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 硝基甲烷 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (1R,2S,4S)-1-hydroxymethyl-3,3-dimethyl-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Solanoeclepin A的ABC环的新型合成

  摘要：

  已实现了茄核素A的ABC环的立体控制合成。七元环B是通过醛与烯炔-二钴六羰基络合物之间的分子内Prins-ene反应合成的。在该合成乙炔扮演多重角色：加入A和C的环，以允许经由dicobalthexacarbonyl络合立体选择性环化，并促进尼古拉斯阳离子稳定化，然后脱质子化以形成内切-环状烯烃（尼古拉斯-普林斯环化）。

  DOI：

  10.1021/ol5029755
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl-1,3,2-benzodioxaborole 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 (S)-(-)-N-Furfuryl-1-(4-methoxyphenyl)ethylamine
  参考文献：
  名称：

  Fernandez, Elena; Maeda, Kenji; Hooper, Mark W., Chemistry - A European Journal, 2000, vol. 6, # 10, p. 1840 - 1846

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel Synthesis of the ABC Rings of Solanoeclepin A
  作者：Ya-Ting Lin、Feng-Yi Lin、Minoru Isobe

  DOI：10.1021/ol5029755

  日期：2014.11.21

  A stereocontrolled synthesis of the ABC rings of solanoeclepin A has been achieved. The seven-membered ring B was synthesized by an intramolecular Prins-ene reaction between an aldehyde and an enyne-dicobalthexacarbonyl complex. The acetylene in this synthesis plays multiple roles: to join the A and C rings, to allow stereoselective cyclization via dicobalthexacarbonyl complexation, and to facilitate

  已实现了茄核素A的ABC环的立体控制合成。七元环B是通过醛与烯炔-二钴六羰基络合物之间的分子内Prins-ene反应合成的。在该合成乙炔扮演多重角色：加入A和C的环，以允许经由dicobalthexacarbonyl络合立体选择性环化，并促进尼古拉斯阳离子稳定化，然后脱质子化以形成内切-环状烯烃（尼古拉斯-普林斯环化）。
• Fernandez, Elena; Maeda, Kenji; Hooper, Mark W., Chemistry - A European Journal, 2000, vol. 6, # 10, p. 1840 - 1846
  作者：Fernandez, Elena、Maeda, Kenji、Hooper, Mark W.、Brown, John M.

  DOI：——

  日期：——