(S)-N-allyl-N-[(1-(4-methoxyphenyl)ethyl)]but-3-en-1-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-N-allyl-N-[(1-(4-methoxyphenyl)ethyl)]but-3-en-1-amine
• 化学式: C₁₆H₂₃NO
• 分子量: 245.365
• InChiKey: LDISFCCHOAIPAK-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  12.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-allyl-N-[(1-(4-methoxyphenyl)ethyl)]but-3-en-1-amine 在 盐酸 、 sodium chlorite 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 19.17h， 生成 3α,4α-epoxy-2-piperidone
  参考文献：
  名称：

  Tedanalactam对映异构体的合成和（+）-Piplaroxide的第一个全合成和构型分配

  摘要：

  突显了最近建立的从叔烯丙基胺直接合成缩水甘油酰胺的方法，从相应的手性二氢哌啶中分两步完成了他那拉坦对映体的合成。另外，从它们各自的他达那他坦前体中获得了吡哌醇氧化物的（+）-和（-）-对映异构体，并确定了天然存在的（+）-吡哌醇氧化物的绝对构型。本方法不仅代表了最短的（-）-tedanalactam合成，而且代表了第一个总的（+）-piplaroxide合成，这是一种对切叶蚁Atta cephalotes的驱避剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.5b01041
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-1-(4-甲氧基苯)乙胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (S)-N-allyl-N-[(1-(4-methoxyphenyl)ethyl)]but-3-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Tedanalactam对映异构体的合成和（+）-Piplaroxide的第一个全合成和构型分配

  摘要：

  突显了最近建立的从叔烯丙基胺直接合成缩水甘油酰胺的方法，从相应的手性二氢哌啶中分两步完成了他那拉坦对映体的合成。另外，从它们各自的他达那他坦前体中获得了吡哌醇氧化物的（+）-和（-）-对映异构体，并确定了天然存在的（+）-吡哌醇氧化物的绝对构型。本方法不仅代表了最短的（-）-tedanalactam合成，而且代表了第一个总的（+）-piplaroxide合成，这是一种对切叶蚁Atta cephalotes的驱避剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.5b01041

文献信息

• Synthesis of the Enantiomers of Tedanalactam and the First Total Synthesis and Configurational Assignment of (+)-Piplaroxide
  作者：Julio Romero-Ibañez、Leonardo Xochicale-Santana、Leticia Quintero、Lilia Fuentes、Fernando Sartillo-Piscil

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.5b01041

  日期：2016.4.22

  established methodology for the direct synthesis of glycidic amides from tertiary allyl amines, the synthesis of the enantiomers of tedanalactam were completed in two steps from the corresponding chiral dihydropiperidine. Additionally, the (+)- and (−)-enantiomers of piplaroxide were obtained from their respective tedanalactam precursor, and the absolute configuration of the naturally occurring (+)-piplaroxide

  突显了最近建立的从叔烯丙基胺直接合成缩水甘油酰胺的方法，从相应的手性二氢哌啶中分两步完成了他那拉坦对映体的合成。另外，从它们各自的他达那他坦前体中获得了吡哌醇氧化物的（+）-和（-）-对映异构体，并确定了天然存在的（+）-吡哌醇氧化物的绝对构型。本方法不仅代表了最短的（-）-tedanalactam合成，而且代表了第一个总的（+）-piplaroxide合成，这是一种对切叶蚁Atta cephalotes的驱避剂。