3α,4α-epoxy-2-piperidone | 159934-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧哌啶
• 英文名称: 3α,4α-epoxy-2-piperidone
• 英文别名: (-)-tedanalactam；(-)-tadanalactam；(3S,4S)-epoxy-2-piperidone；(1S,6S)-7-oxa-3-azabicyclo[4.1.0]heptan-2-one
• CAS: 159934-17-5
• 化学式: C₅H₇NO₂
• 分子量: 113.116
• InChiKey: PHTVNQOAOFDDIK-IMJSIDKUSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.273±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α,4α-epoxy-2-piperidone 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (3R,4S)-3-amino-4-hydroxypiperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF BRUTON'S TYROSINE KINASE
  [FR] INHIBITEURS DE LA TYROSINE KINASE DE BRUTON

  摘要：

  公开号：

  WO2013185082A3
• 作为产物：
  描述：

  3-O-苄基-1,2:5,6-O-双异丙叉-α-D-呋喃葡萄糖 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium hydroxide 、 sodium chlorite 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 硫酸 、 双氧水 、 碘 、 lithium 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.67h， 生成 3α,4α-epoxy-2-piperidone
  参考文献：
  名称：

  从丙酮化物-d-葡萄糖全合成（-）-tadanalactam的立体选择方法

  摘要：

  （ - ） -对天然存在的δ内酰胺的总合成立体选择性和现实的方法tadanalactam，已经从市场上现有acetonide-完成d葡萄糖涉及Birch还原，平尼克氧化，施陶丁格反应，硼氢化反应。最终，苄基醚脱保护并随后使用Birch还原形成环氧乙烷，完成了（-）-tadanalactam的全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.12.115

文献信息

• Synthesis of the Enantiomers of Tedanalactam and the First Total Synthesis and Configurational Assignment of (+)-Piplaroxide
  作者：Julio Romero-Ibañez、Leonardo Xochicale-Santana、Leticia Quintero、Lilia Fuentes、Fernando Sartillo-Piscil

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.5b01041

  日期：2016.4.22

  established methodology for the direct synthesis of glycidic amides from tertiary allyl amines, the synthesis of the enantiomers of tedanalactam were completed in two steps from the corresponding chiral dihydropiperidine. Additionally, the (+)- and (−)-enantiomers of piplaroxide were obtained from their respective tedanalactam precursor, and the absolute configuration of the naturally occurring (+)-piplaroxide

  突显了最近建立的从叔烯丙基胺直接合成缩水甘油酰胺的方法，从相应的手性二氢哌啶中分两步完成了他那拉坦对映体的合成。另外，从它们各自的他达那他坦前体中获得了吡哌醇氧化物的（+）-和（-）-对映异构体，并确定了天然存在的（+）-吡哌醇氧化物的绝对构型。本方法不仅代表了最短的（-）-tedanalactam合成，而且代表了第一个总的（+）-piplaroxide合成，这是一种对切叶蚁Atta cephalotes的驱避剂。
• Total Synthesis of (−)- and (+)-Tedanalactam
  作者：Mahesh S. Majik、Perunninakulath S. Parameswaran、Santosh G. Tilve

  DOI：10.1021/jo901143b

  日期：2009.8.21

  The first stereoselective route providing access to both enantiomers of tedanalactam. a naturally occurring piperidone, has been developed. The stereogenic centers were generated by the use of Sharpless asymmetric dihydroxylation. Tandem oxidation-Wittig reaction and one-pot deprotection, lactamization, and oxirane ring formation are the other key elements.