N,N'-Di-{[(3RS,5RS)-7-oxo-1-aza-4-oxabicyclo[3.2.0]hept-3-yl]methyl}urea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: N,N'-Di-{[(3RS,5RS)-7-oxo-1-aza-4-oxabicyclo[3.2.0]hept-3-yl]methyl}urea
• 英文别名: 1,3-Bis[(7-oxo-4-oxa-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-3-yl)methyl]urea
• 化学式: C₁₃H₁₈N₄O₅
• 分子量: 310.31
• InChiKey: IVNQNIBHJQWZKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  光气 、 3-Azidomethyl-4-oxa-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-7-one 、 potassium carbonate 在 palladium on activated carbon 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 以42%的产率得到N,N'-Di-{[(3RS,5RS)-7-oxo-1-aza-4-oxabicyclo[3.2.0]hept-3-yl]methyl}urea
  参考文献：
  名称：

  3-(substituted methyl)-4-oxa-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-7-one derivatives

  摘要：

  本发明基于发现，公式I中的某些3-(取代甲基)-4-氧-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-7-酮衍生物或其药学上可接受的盐可用作对敏感和耐药肿瘤细胞的抗肿瘤剂。其中X为NH或O，R在说明书中有定义。

  公开号：

  US05994342A1

文献信息

• US5994342A
  申请人：——

  公开号：US5994342A

  公开（公告）日：1999-11-30
• [EN] NOVEL 3-(SUBSTITUTED METHYL)-4-OXA-1-AZABICYCLO[3.2.0]HEPTAN-7-ONE DERIVATIVES USEFUL AS ANTITUMOR AGENTS<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES DE 3-(METHYLE SUBSTITUE)-4-OXA-1-AZABICYCLO[3.2.0]HEPTAN-7-ONE UTILES EN TANT QU'AGENTS ANTITUMORAUX
  申请人：TAIHO PHARMACEUTICAL CO. LIMITED

  公开号：WO1995018807A1

  公开（公告）日：1995-07-13

  (EN) The present invention is based on the discovery that certain 3-(substituted methyl)-4-oxa-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-7-one derivatives of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof are useful as antitumor agents against sensitive and resistant tumor cells. In Formula (I) X is NH or O, when X is NH, R is hydrogen, -COR1, wherein R1 is (i) a C1-C6 alkyl group which may be substituted by 1-3 substituents selected from halogen, hydroxy, formyloxy, azido, carboxyl, heteroaryl or acetamide, (ii) a C2-C4 alkenyl group, (iii) a C2-C4 alkynyl group, (iv) a C3-C6 cycloalkyl group, (v) a phenyl group which may be substituted by 1-3 substituents selected from hydroxy, halogen, C1-C6 alkoxy group or cyano, (vi) a C5-C6 heteroaryl group, (vii) an NR2R3 wherein R2 and R3 are the same or different and each is a hydrogen, C1-C6 alkyl group or (7-oxo-1-aza-4-oxabicyclo[3.2.0]hept-3-yl)methyl group or (viii) benzyloxy group; -SO2R4 wherein R4 is a C1-C6 alkyl group or a phenyl group which may be substituted by 1-3 substituents selected from C1-C6 alkyl group, halogen or C1-C6 alkoxy group; 1-2 amino acid residue which may be substituted with protective group; when X is O, R is 1-2 amino acid residue which may be substituted with protective group.(FR) La présente invention est basée sur la découverte que certains dérivés de 3-(méthyle substitué)-4-oxa-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-7-one de la formule (I), ou un sel pharmacologiquement acceptable de ceux-ci, sont utiles en tant qu'agents antitumoraux dirigés contre les cellules tumorales sensibles et résistantes. Dans cette formule, X représente NH ou O; lorsque X représente NH, R représente hydrogène, -COR1 dans lequel R1 est (i) un groupe alcoyle C1-C6 qui peut être substitué par 1 à 3 substituants choisis parmi halogène, hydroxy, formyloxy, azido, carboxyle, hétéroaryle ou acétamide, (ii) un groupe alcényle C2-C4, (iii) un groupe alcynyle C2-C4, (iv) un groupe cycloalcoyle C3-C6, (v) un groupe phényle qui peut être substitué par 1 à 3 substituants choisis parmi hydroxy, halogène, un groupe alcoxy C1-C6 ou cyano, (vi) un groupe hétéroaryle C5-C6, (vii) NR2R3 où R2 et R3 sont semblables ou différents et chacun représente un groupe hydrogène, un groupe alcoyle C1-C6 ou un groupe (7-oxo-1-aza-4-oxabicyclo[3.2.0]hept-3-yle)méthyle ou (viii) un groupe benzyloxy; -SO2R4 où R4 est un groupe alcoyle C1-C6 ou un groupe phényle qui peut être substitué par 1 à 3 substituants choisis parmi un groupe alcoyle C1-C6, halogène ou un groupe alcoxy C1-C6; un reste d'1 à 2 acides aminés qui peut être substitué par un groupe protecteur. Lorsque X représente O, R est un reste d'1 à 2 acides aminés qui peut être substitué par un groupe protecteur.
• 3-(substituted methyl)-4-oxa-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-7-one derivatives
  申请人：Taiho Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05994342A1

  公开（公告）日：1999-11-30

  The present invention is based on the discovery that certain 3-(substituted methyl)-4-oxa-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-7-one derivatives of formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof are useful as antitumor agents against sensitive and resistant tumor cells. ##STR1## Wherein X is NH or O, and R is defined in the specification.

  本发明基于发现，公式I中的某些3-(取代甲基)-4-氧-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-7-酮衍生物或其药学上可接受的盐可用作对敏感和耐药肿瘤细胞的抗肿瘤剂。其中X为NH或O，R在说明书中有定义。