乙酰基丙烯醛 | 5729-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 乙酰基丙烯醛
• 英文名称: 4-oxo-2-pentenal
• 英文别名: Pent-2-ene-1,4-dione；4-oxopent-2-enal
• CAS: 5729-47-5
• 化学式: C₅H₆O₂
• 分子量: 98.1014
• InChiKey: GBLMMVFQENXAFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰基丙烯醛 、 2'-脱氧胞苷盐酸盐 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以35%的产率得到6-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-3-(2-oxopropyl)imidazo[1,2-c]pyrimidin-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  Formation of Modified Cytosine Residues in the Presence of Depurinated DNA

  摘要：

  Depurination is an important degradation pathway for antisense phosphorothioate oligonucleotides under conditions of thermal stress. We present evidence showing that depurinated oligonucleotides react with cytosine-containing sequences giving products containing a 6-(2-deoxy-beta-D-erythropentofuranosyl)-3-(2-oxopropyl)imidazo[1,2-c]pyrimidin-5(6H)-one residue. Further, we demonstrate that the same product is formed upon treatment of 2'-deoxycytidine with 4-oxo-2-pentenal, the latter being an expected byproduct of serial elimination reactions at apurinic sites. In addition to being important for synthetic oligonucleotides, apurinic site formation in cellular DNA is a common occurrence. Because repair of these sites can result in the production of 4-oxo-2-pentenal, it is interesting to speculate whether 6-(2-deoxy-beta-D-erythro-pentofuranosyl)-3-(2-oxopropyl)imidazo[1,2-c]pyrimidin-5(6H)-one residues can form in vivo.

  DOI：

  10.1021/jo050767f
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氢-2,5-二甲氧基-2-甲基呋喃 在 硫酸 作用下， 生成 乙酰基丙烯醛
  参考文献：
  名称：

  Clauson-Kaas; Limborg, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1947, vol. 1, p. 619,622

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxidation of furans with dimethyldioxirane. Interception of malealdehyde and related aldehydes via Wittig reactions
  作者：Brian J. Adger、Collette Barrett、Joseph Brennan、Peter McGuigan、M. Anthony McKervey、Brian Tarbit

  DOI：10.1039/c39930001220

  日期：——

  Unsaturated aldehydes including malealdehyde, generated in acetone by oxidation of furans with dimethyldioxirane, can be trapped efficiently by phosphoranes in Wittig reactions.

  在二甲基二氧杂环丙烷作用下，由呋喃氧化生成的包括马来醛在内的不饱和醛，可通过磷鎓盐参与的维蒂希反应得到有效捕获。
• Products of the OH Radical-Initiated Reactions of Furan, 2- and 3-Methylfuran, and 2,3- and 2,5-Dimethylfuran in the Presence of NO
  作者：Sara M. Aschmann、Noriko Nishino、Janet Arey、Roger Atkinson

  DOI：10.1021/jp410345k

  日期：2014.1.16

  75 ± 5%; CH3C(O)CH═CHCHO (dominantly the E-isomer) from OH + 2-methylfuran, 31 ± 5%; HC(O)C(CH3)═CHCHO (a E-/Z-mixture) from OH + 3-methylfuran, 38 ± 2%; and CH3C(O)C(CH3)═CHCHO from OH + 2,3-dimethylfuran, 8 ± 2%. In addition, a formation yield of 3-hexene-2,5-dione from OH + 2,5-dimethylfuran of 27% was obtained from a single experiment, in good agreement with a previous value of 24 ± 3% from GC–FID

  OH自由基与呋喃，呋喃气相反应的产物d 4，2-和3-甲基呋喃，和2,3-和2,5-二甲基呋喃已在NO存在下使用直接空气采样大气压调查电离串联质谱（API-MS和API-MS / MS）以及带有火焰电离和质谱检测器的气相色谱仪（GC–FID和GC–MS），以分析收集到涂有XAD固体吸附剂并进一步涂覆的环形剥蚀仪上的样品与O-（2,3,4,5,6-五氟苄基）羟胺，用于将含羰基的化合物衍生为肟。观察到的产物是不饱和的1，4-二羰基，不饱和的羰基酸和/或羟基呋喃酮，以及来自2，5-二甲基呋喃的不饱和的羰基酯。使用2，5-己二酮作为内标，通过GC-FID对不饱和1,4-二羰基进行定量，测得的摩尔形成产率为：HC（O）CH═CHCHO（主要为E-异构体） OH +呋喃，75±5％; 来自OH + 2-甲基呋喃的CH 3 C（O）CH = CHCHO（主要为E-异构体），31±5％; 来自OH + 3-甲基呋喃的HC（O）C（CH
• Photosensitized oxygenation of alkyl-substituted furans
  作者：C.S. Foote、M.T. Wuesthoff、S. Wexler、I.G. Burstain、R. Denny、G.O. Schenck、K.-H. Schulte-Elte

  DOI：10.1016/0040-4020(67)85123-8

  日期：1967.1

  Photooxidation in methanol of 2-methyl-, 2,5-dimethyl-, dicyclohexano- and menthofuran, sensitized by Rose Bengal, produces crystalline 2-methoxy-5-hydroxyperoxy-2,5-dihydrofuran derivatives by addition of solvent to intermediate ozonide-like peroxides.

  由玫瑰红敏化的2-甲基-，2,5-二甲基-，二环己基和薄荷脑在甲醇中的光氧化，通过将溶剂添加至中间体臭氧化物-中，生成结晶的2-甲氧基-5-羟基过氧-2,5-二氢呋喃衍生物。像过氧化物。
• Synthetic approaches to phomactins: Novel oxidation of homoallylic alcohols using tetra-n-propylammonium perruthenate
  作者：Timothy J. Blackburn、Eric J. Thomas

  DOI：10.1016/j.tet.2018.05.068

  日期：2018.9

  step in the synthesis was to be the epoxidation of this methylenecyclohexane that was hoped would lead to a 1-(hydroxymethyl)cyclohexene by rearrangement of the exocyclic epoxide, but the epoxidation was difficult to carry out regioselectively on advanced intermediates. However, oxidation of a 15-methylenebicyclo[9.3.1]pentadeca-3,7-dien-14-ol using tetra-n-propylammonium perruthenate and N-methylmorpholine-N-oxide

  以前对光蛋白A合成的研究已经合成了15-亚甲基双环[9.3.1]十五碳二烯。合成的下一步是该亚甲基环己烷的环氧化，希望通过环外环氧化物的重排生成1-（羟甲基）环己烯，但是环氧化很难在高级中间体上进行区域选择性。然而，使用过钌酸四正丙铵和N-甲基吗啉-N氧化15-亚甲基双环[9.3.1] pentadeca-3,7-dien-14-ol氧化物导致一步反应就将这种均烯丙基醇转化为相应的14-氧代双环[9.3.1] pentadeca-1（15），3,7-三烯-15-甲醛。用DIBAL-H还原得到的有希望的中间体可用于合成phomactin。简要研究了均烯丙基醇的这种氧化范围。
• 一种2-乙酰基-1,10-菲啰啉的制备方法
  申请人：台州市生物医化产业研究院有限公司

  公开号：CN112961154B

  公开（公告）日：2022-01-28

  本发明涉及有机合成技术领域，尤其涉及一种2‑乙酰基‑1,10‑菲啰啉的制备方法。本发明提供的制备方法，包括以下步骤：在保护气氛中，将8‑氨基喹啉、3‑乙酰基丙烯醛、酸和溶剂混合，进行加成反应，得到4‑氧代‑3‑(喹啉‑8‑氨基)戊醛；将所述4‑氧代‑3‑(喹啉‑8‑氨基)戊醛、催化剂和第一有机溶剂混合，进行环合反应，得到2‑乙酰基‑1,2‑二氢菲啰啉；将所述2‑乙酰基‑1,2‑二氢菲啰啉、氧化剂和第二有机溶剂混合，发生氧化反应，得到所述2‑乙酰基‑1,10‑菲啰啉。所述制备方法合成路线简单，反应条件温和，易于工业化生产，且制备原料绿色友好。