imino(2-methoxyphenyl)(methyl)-λ6-sulfanone | 816418-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: imino(2-methoxyphenyl)(methyl)-λ6-sulfanone
• 英文别名: imino(2-methoxyphenyl)methyl-lambda6-sulfanone；S-(2-methoxyphenyl)-S-methylsulfoximine；S-methyl-S-(2-methoxyphenyl) sulfoximine；Imino(2-methoxyphenyl)methyl-lambda6-sulfanone；imino-(2-methoxyphenyl)-methyl-oxo-λ6-sulfane
• CAS: 816418-59-4
• 化学式: C₈H₁₁NO₂S
• 分子量: 185.247
• InChiKey: BSTGEFDBACVVDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  58.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  存储温度应保持在2-8°C，并请避免光线直射。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  imino(2-methoxyphenyl)(methyl)-λ6-sulfanone 在 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 [(2-fluoro-2-phenylethyl)imino](2-methoxyphenyl)(methyl)-λ⁶-sulfanone
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯的光催化氟磺酰亚胺化。

  摘要：

  二氟碘甲苯与NH-亚砜肟的反应提供了新的高价碘（III）试剂，该试剂可将氟和亚磺酰亚胺基光催化转移到苯乙烯上，具有很高的区域选择性。就亚砜亚砜和烯烃而言，底物范围广。按照操作简单的协议，可以访问大型的含氟N-官能化亚砜亚胺库。机械研究的结果表明，自由基中间体的重要性。

  DOI：

  10.1002/anie.202005844
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基苯硫酚 在 甲醇 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.58h， 生成 imino(2-methoxyphenyl)(methyl)-λ6-sulfanone
  参考文献：
  名称：

  [EN] SPIRO[CYCLOBUTANE-1,3'-INDOLIN]-2'-ONE DERIVATIVES AS BROMODOMAIN INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS SPIRO [CYCLOBUTANE -1,3 '-INDOLIN] -2 '-ONE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE BROMODOMAINES

  摘要：

  本发明提供了具有式(I)的新颖螺环[环丁烷-1,3'-吲哚]-2'-衍生物，其中Cy、R1、R2、R4、L和'm'的含义如规范中所述，并且其药用盐。式(I)的化合物在需要溴域抑制的疾病或疾病的治疗或预防中作为溴域抑制剂是有用的。

  公开号：

  WO2016203112A1

文献信息

• One-Pot Synthesis of <i>N</i>-Iodo Sulfoximines from Sulfides
  作者：Anže Zupanc、Marjan Jereb

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00292

  日期：2021.4.16

  This is the first report on the synthesis and characterization of N-iodo sulfoximines. The synthesis was designed as a room temperature one-pot cascade reaction from readily available sulfides as starting compounds, converted into sulfoximines by reaction with ammonium carbonate and (diacetoxyiodo)benzene, followed by iodination with N-iodosuccinimide or iodine in situ, in up to 90% isolated yields

  这是关于N-碘亚砜肟类化合物的合成和表征的第一份报告。合成设计为室温一锅法级联反应，由容易获得的硫化物作为起始化合物，通过与碳酸铵和（二乙酰氧基碘）苯反应转化为亚磺酰亚胺，然后用N-碘代琥珀酰亚胺或碘原位碘化，直至90％的分离产率，也以毫克计。已经证明了用N-碘亚砜亚胺对芳基进行碘化，氧化以及转化为N- SCF 3同系物。
• Cp*Ir(<scp>iii</scp>)-catalyzed C–H/N–H functionalization of sulfoximines for the synthesis of 1,2-benzothiazines at room temperature
  作者：Yogesh N. Aher、Dhanaji M. Lade、Amit B. Pawar

  DOI：10.1039/c8cc03288b

  日期：——

  The first Cp*Ir(III)-catalyzed C–H/N–H bond functionalization of sulfoximines with α-diazocarbonyl compounds has been developed for the synthesis of 1,2-benzothiazines under redox-neutral conditions. The reactions proceed at room temperature with excellent functional group tolerance and high yields without the requirement of any silver additive.

  已经开发出第一个由Cp * Ir（III）催化的亚砜基亚砜与α-重氮羰基化合物的C–H / N–H键官能团，用于在氧化还原中性条件下合成1,2-苯并噻嗪。反应在室温下以优异的官能团耐受性和高收率进行，不需要任何银添加剂。
• A General Copper-Promoted Coupling of Sulfoximines with Vinyl Bromides
  作者：Juan?R. Dehli、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/adsc.200404279

  日期：2005.2

  Vinylsulfoximines have been prepared in high yields by copper-promoted coupling reactions starting from NH-sulfoximines and vinyl bromides.

  乙烯基亚砜肟亚胺已经通过NH-亚砜肟基和乙烯基溴的铜促进的偶联反应以高收率制备。
• Copper-Catalyzed Direct Sulfoximination of Heteroaromatic<i>N</i>-Oxides by Dual C−H/N−H Dehydrogenative Cross-Coupling
  作者：Hao Yu、Carl Albrecht Dannenberg、Zhen Li、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/asia.201500875

  日期：2016.1

  A dual C−H/N−H dehydrogenative coupling of quinoline‐type N‐oxides with sulfoximines that leads to N‐(hetero)arylsulfoximines in high yields has been realized by using a catalytic amount of CuBr in air. The method does not require any additional ligand, base, reactivity modifier or oxidant and provides a practical route towards a series of sulfoximidoyl‐functionalized quinolines and derivatives.

  通过在空气中使用催化量的CuBr，实现了喹啉型N-氧化物与亚砜肟的双重CH / H / NH脱氢偶联，可高产率地产生N-（杂）芳基亚砜肟。该方法不需要任何额外的配体，碱，反应性改性剂或氧化剂，并提供了一条通向一系列磺酰亚氨基酰基官能化的喹啉及其衍生物的实用途径。
• Rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed cascade C–H functionalization/annulation of sulfoximines with iodonium ylides for the synthesis of cyclohexanone-1,2-benzothiazines
  作者：Lu Chen、Zhichao Wang、Yangyang Wang、Liqiang Hao、Xiaobo Xu、Gaorong Wu、Yafei Ji

  DOI：10.1039/d1ob02110a

  日期：——

  A highly efficient Rh(III)-catalyzed cascade C–H activation/annulation of sulfoximines with iodonium ylides under metal-oxidant-free conditions has been reported. The fused cyclohexanone-1,2-benzothiazine scaffold is readily achieved with a one-pot process in this reaction. This protocol exhibits good functional group tolerance and moderate to excellent yields. Additionally, the olefination of the

  已经报道了在无金属氧化剂的条件下，一种高效的 Rh( III ) 催化的级联 C-H 活化/环化亚砜亚胺与碘鎓叶立德。在该反应中，通过一锅法很容易实现融合的 cyclohexanone-1,2-benzothiazine 支架。该协议表现出良好的官能团耐受性和中等至优异的产量。此外，目标产物的烯烃化说明了该策略的前景广阔。