2-methyl-2-[(1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl)sulfanyl]-propanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-methyl-2-[(1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl)sulfanyl]-propanoic acid
• 英文别名: 2-Methyl-2-[(1-phenyl-1h-tetrazol-5-yl)sulfanyl]-propanoic acid；2-methyl-2-(1-phenyltetrazol-5-yl)sulfanylpropanoic acid
• 化学式: C₁₁H₁₂N₄O₂S
• mdl: MFCD07995592
• 分子量: 264.308
• InChiKey: OGWDZPHMAPMQCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-[(1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl)sulfanyl]-propanoic acid 、 三甲基氯化锡 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以82 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  巴杰利尼反应衍生的七种具有 5-硫代四唑羧酸酯配体的有机锡 (IV) 配合物的合成、表征和生物学评价

  摘要：

  有机金属羧酸锡(IV)通常是众所周知的；然而，相应的有机锡(IV)四唑羧酸盐尚不清楚，尽管它们对这些双功能配体中存在的刚性四唑环和柔性羧酸根阴离子的功能感兴趣，并且可能具有广泛的结构多样性和相关的生物活性。活动。因此，我们在此报告了七种新有机锡（IV）配合物的合成和完整表征，其具有 5-硫代四唑羧酸酯配体，2-甲基-2-[(1-苯基-1H-四唑-5 的阴离子) -基)硫基)]-丙酸由巴杰利尼反应获得。Bargellini 反应是多组分反应中经济合成化合物的一个来源，其复杂性和功能性均有所增加；然而，它在合成配体以获得新金属络合物方面的用途非常有限。因此，这项研究的另一个原因在于方便广泛地展示该反应在合成适合配位化学的配体中的有用性。通过常见的光谱技术和元素分析对新配合物进行了表征，并通过单晶X射线衍射对其中四种配合物进行了表征，讨论了其结构，并测试了配合物的抗菌能力。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2023.122924
• 作为产物：
  描述：

  甲基丙烯酸 、 1-苯基-5-巯基四氮唑 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-methyl-2-[(1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl)sulfanyl]-propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  一种水溶性1-苯基-5-巯基四氮唑磷酸酯衍生物

  摘要：

  本发明公开了一种水溶性1-苯基-5-巯基四氮唑磷酸酯衍生物，以硫酸溶液为溶剂，1-苯基-5-巯基四氮唑和α-烯基酸进行反应，其反应生成的化合物经抽滤、滤饼用氢氧化钠水溶液溶解、再次抽滤、滤液酸化等提纯后，再与羟烷基仲胺进行反应，其反应生成的酰胺化产物，再进一步与五氧化二磷进行酯化反应；合成物水溶性好；是一种四氮唑的羧酸酰胺磷酸酯，具有多个缓释基团与金属结合的特性，可起到优异的防锈作用；合成物还具有极压性能；性能高，工艺简单，适合工业化生产。

  公开号：

  CN105461749A

文献信息

• The Bargellini reaction in a series of heterocyclic thiols
  作者：Yu. V. Melnikova、A. S. Lyakhov、L. S. Ivashkevich、T. V. Artamonova、N. P. Novoselov、Yu. E. Zevatskii、L. V. Myznikov

  DOI：10.1134/s1070363216020183

  日期：2016.2

  The synthesis of sterically hindered carboxylic acids based on heterocyclic thiols has been performed via the Bargellini reaction. Structure of the obtained compounds has been confirmed by means of X-ray diffraction analysis.
• 一种水溶性1-苯基-5-巯基四氮唑磷酸酯衍生物
  申请人：刘方旭

  公开号：CN105461749A

  公开（公告）日：2016-04-06

  本发明公开了一种水溶性1-苯基-5-巯基四氮唑磷酸酯衍生物，以硫酸溶液为溶剂，1-苯基-5-巯基四氮唑和α-烯基酸进行反应，其反应生成的化合物经抽滤、滤饼用氢氧化钠水溶液溶解、再次抽滤、滤液酸化等提纯后，再与羟烷基仲胺进行反应，其反应生成的酰胺化产物，再进一步与五氧化二磷进行酯化反应；合成物水溶性好；是一种四氮唑的羧酸酰胺磷酸酯，具有多个缓释基团与金属结合的特性，可起到优异的防锈作用；合成物还具有极压性能；性能高，工艺简单，适合工业化生产。
• Synthesis, characterization, and biological evaluation of seven organotin(IV) complexes with a 5-thio-tetrazole carboxylate ligand derived from the Bargellini reaction
  作者：Aldo Ariza-Roldán、Marcela López-Cardoso、Hugo Tlahuext、Gabriela Vargas-Pineda、Perla Román-Bravo、Macdiel Acevedo-Quiroz、Patricia Alvarez-Fitz、Raymundo Cea-Olivares

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2023.122924

  日期：2023.12

  report here the synthesis and full characterization of seven new organotin(IV) complexes with a 5-thio-tetrazole carboxylate ligand, the anion of the 2-methyl-2-[(1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl)sulfanyl)]-propanoic acid obtained from the Bargellini reaction. The reaction of Bargellini is a source of economical synthesis of compounds in a multi-component reaction with an increase in complexity and functionality;

  有机金属羧酸锡(IV)通常是众所周知的；然而，相应的有机锡(IV)四唑羧酸盐尚不清楚，尽管它们对这些双功能配体中存在的刚性四唑环和柔性羧酸根阴离子的功能感兴趣，并且可能具有广泛的结构多样性和相关的生物活性。活动。因此，我们在此报告了七种新有机锡（IV）配合物的合成和完整表征，其具有 5-硫代四唑羧酸酯配体，2-甲基-2-[(1-苯基-1H-四唑-5 的阴离子) -基)硫基)]-丙酸由巴杰利尼反应获得。Bargellini 反应是多组分反应中经济合成化合物的一个来源，其复杂性和功能性均有所增加；然而，它在合成配体以获得新金属络合物方面的用途非常有限。因此，这项研究的另一个原因在于方便广泛地展示该反应在合成适合配位化学的配体中的有用性。通过常见的光谱技术和元素分析对新配合物进行了表征，并通过单晶X射线衍射对其中四种配合物进行了表征，讨论了其结构，并测试了配合物的抗菌能力。