3-(cyclohexylamino)-2,2-dimethyl-3-oxopropanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(cyclohexylamino)-2,2-dimethyl-3-oxopropanoic acid
• 英文别名: 3-(Cyclohexylamino)-2,2-dimethyl-3-oxopropanoic acid
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₃
• 分子量: 213.277
• InChiKey: DRMLHUYGVULRBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异氰环已烷 、 3-(cyclohexylamino)-2,2-dimethyl-3-oxopropanoic acid 、 苯甲醛 、 3,4-二氯苯胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到N¹-cyclohexyl-N³-(2-(cyclohexylamino)-2-oxo-1-phenylethyl)-N³-(3,4-dichlorophenyl)-2,2-dimethylmalonamide
  参考文献：
  名称：

  基于异氰化物的连续 Bargellini/Ugi 反应：一种合成含有三个酰胺键的假肽的有效方法

  摘要：

  已经开发出基于异氰化物的连续 Bargellini/Ugi 多组分反应作为一种组合策略，用于合成新型假肽。通过 Bargellini 反应，使用丙酮、氯仿、氢氧化钠和异氰化物制备 3-甲酰胺基异丁酸。然后，使用 Ugi 多组分反应策略，使用 Bargellini 反应产物、醛、胺和异氰化物合成含有三个酰胺键的假肽。这是一种高效且环保的方法，可以轻松地从廉价且容易获得的前体中以高产率获得各种结构多样的类药物假肽。

  DOI：

  10.1007/s00726-020-02917-1
• 作为产物：
  描述：

  异氰环已烷 、 氯仿 、 丙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-(cyclohexylamino)-2,2-dimethyl-3-oxopropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  基于异氰化物的连续 Bargellini/Ugi 反应：一种合成含有三个酰胺键的假肽的有效方法

  摘要：

  已经开发出基于异氰化物的连续 Bargellini/Ugi 多组分反应作为一种组合策略，用于合成新型假肽。通过 Bargellini 反应，使用丙酮、氯仿、氢氧化钠和异氰化物制备 3-甲酰胺基异丁酸。然后，使用 Ugi 多组分反应策略，使用 Bargellini 反应产物、醛、胺和异氰化物合成含有三个酰胺键的假肽。这是一种高效且环保的方法，可以轻松地从廉价且容易获得的前体中以高产率获得各种结构多样的类药物假肽。

  DOI：

  10.1007/s00726-020-02917-1

文献信息

• A Successful Replacement of Phenols with Isocyanides in the Bargellini Reaction: Synthesis of 3-Carboxamido-Isobutyric Acids
  作者：Mariateresa Giustiniano、Sveva Pelliccia、Ubaldina Galli、Jussara Amato、Fabio Travagin、Ettore Novellino、Gian Cesare Tron

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02130

  日期：2016.11.18

  Old multicomponent reactions are still a source of inspiration for discovering novel combinations of three or more reactants. A simple idea is to replace one of the educts of a known multicomponent reaction with another functional group and still be able to mimic the same reactivity. Following this line of thought, we report a three-component reaction in which isocyanides are able to open the epoxide

  旧的多组分反应仍然是发现三种或更多种反应物的新颖组合的灵感来源。一个简单的想法是用另一个官能团代替已知多组分反应的离析物之一，并且仍然能够模拟相同的反应性。按照这种思路，我们报道了一种三组分反应，其中异氰酸酯能够打开Bargellini反应的环氧中间体，从而以47-95％的产率提供3-羧酰胺基-异丁酸。