N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-5-chloro-2-hydroxybenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-5-chloro-2-hydroxybenzamide
• 英文别名: 5-chloro-2-hydroxy-N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]benzamide
• 化学式: C₁₇H₁₅ClN₂O₂
• 分子量: 314.771
• InChiKey: DTYKSCYNZQVRKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-5-chloro-2-hydroxybenzamide 、 原甲酸三乙酯 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以60%的产率得到3-fluoro-7,8,13,13b-tetrahydro-5H-benzo[5',6'][1,3]oxazino[3',2':1,2]pyrido[3,4-b]indol-5-one
  参考文献：
  名称：

  evodiamine及其类似物的简要合成和生物学研究† ‡

  摘要：

  通过路易斯酸催化有效地获得了依夫二胺及其类似物。在该反应中，一步就构建了三个化学键和两个杂环稠合的环。该反应显示出良好的官能团耐受性和原子经济性，甚至以克为单位，以中等至优异的产率获得了各种含杂原子的evodiamine类似物。体外抗肿瘤研究表明，化合物2b对肝癌细胞系具有有效功效（IC 50 = 5.7μM）。

  DOI：

  10.1039/c9cc00434c
• 作为产物：
  描述：

  苯肼,盐酸盐 在 disodium hydrogenphosphate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-5-chloro-2-hydroxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  作为潜在抗肿瘤药物的色胺水杨酸衍生物的设计、合成和生物学评价。

  摘要：

  合成了一系列色胺水杨酸衍生物，并评估了它们对 MGC-803、MCF-7、HepG2、A549 和 HeLa 细胞系的抗增殖活性。构效关系（SAR）研究表明，C5和C3'-C5'位置的不同取代对其抗增殖活性有一定影响。生长测定表明，N-[2-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-乙基]-2-羟基-3-甲基-苯甲酰胺 (E20) 显示出最有效、最广谱的抗癌抑制作用对所有细胞系进行了评估，结果仅比 5-Fu 对胃癌细胞系更有效。初步研究表明，化合物E20可以抑制MGC-803细胞的集落形成和迁移。流式细胞术（FCM）结果显示，化合物E20将细胞周期阻滞在G2/M期，并以浓度依赖性方式诱导MGC-803细胞凋亡。此外，蛋白质印迹结果显示E20可以下调己糖激酶2的表达。我们的研究表明N-[2-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-乙基]-2的框架-羟基-3-甲基-苯甲酰胺可能被

  DOI：

  10.1039/c8md00484f

文献信息

• Design, synthesis and bioactivity study of N-salicyloyl tryptamine derivatives as multifunctional agents for the treatment of neuroinflammation
  作者：Xiaohong Fan、Junfang Li、Xuemei Deng、Yingmei Lu、Yiyue Feng、Shumeng Ma、Huaixiu Wen、Quanyi Zhao、Wen Tan、Tao Shi、Zhen Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112217

  日期：2020.5

  and PD. Herein, based on the combination principles, 23 of N-salicyloyl tryptamine derivatives as multifunctional agents were designed and their new application for anti-neuroinflammation was disclosed. In cyclooxygenase assay, two compounds 3 and 16 displayed extremely preferable COX-2 inhibition than N-salicyloyl tryptamine. In LPS-induced C6 and BV2 cell models, some compounds decreased the production

  由于神经炎性过程的病因复杂，因此设计多功能药物是治疗包括AD和PD在内的神经炎性疾病的有效策略。在此，基于组合原理，设计了23种N-水杨酰类色胺衍生物作为多功能剂，并公开了其在抗神经炎症中的新应用。在环氧合酶测定中，两种化合物3和16表现出比N-水杨酰类色胺更高的COX-2抑制性。在LPS诱导的C6和BV2细胞模型中，某些化合物降低了促炎性介质NO，PGE 2，TNF-α，iNOS，COX-2和ROS的产生，同时增加了IL-10的产生。其中，化合物3和16结果表明，在C6中，一氧化氮的抑制作用比N-水杨酰色胺高约6倍。此外，化合物3，13和16衰减BV2和C6细胞的活化。更重要的是，在体内，化合物3和16降低海马中的GFAP和Iba-1水平，并在Nissl染色中显示出神经保护作用。此外，化合物3和16均具有较高的安全性（LD 50  > 1000 mg / kg）。化合物3和16的血浆半衰
• N-salicyloyl tryptamine derivatives as potential therapeutic agents for Alzheimer's disease with neuroprotective effects
  作者：Yinliang Bai、Dan Liu、Honghua Zhang、Yuying Wang、Degui Wang、Hongbin Cai、Huaixiu Wen、Guoqiang Yuan、Hui An、Yali Wang、Tao Shi、Zhen Wang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105255

  日期：2021.10
• A concise synthesis and biological study of evodiamine and its analogues
  作者：Jie-Dan Deng、Shuai Lei、Yi Jiang、Hong-Hua Zhang、Xiao-Ling Hu、Huai-Xiu Wen、Wen Tan、Zhen Wang

  DOI：10.1039/c9cc00434c

  日期：——

  to evodiamine and its analogues is presented via Lewis acid catalysis. In this reaction, three chemical bonds and two heterocyclic-fused rings are constructed in one step. The reaction shows good functional group tolerance and atom economy, and various heteroatom-containing evodiamine analogues are obtained in moderate to excellent yields even on a gram scale. An anti-tumor study in vitro demonstrates

  通过路易斯酸催化有效地获得了依夫二胺及其类似物。在该反应中，一步就构建了三个化学键和两个杂环稠合的环。该反应显示出良好的官能团耐受性和原子经济性，甚至以克为单位，以中等至优异的产率获得了各种含杂原子的evodiamine类似物。体外抗肿瘤研究表明，化合物2b对肝癌细胞系具有有效功效（IC 50 = 5.7μM）。
• Design, synthesis and biological evaluation of tryptamine salicylic acid derivatives as potential antitumor agents
  作者：Runde Xiong、Dongxiu He、Xiangping Deng、Juan Liu、Xiaoyong Lei、Zhizhong Xie、Xuan Cao、Yanming Chen、Junmei Peng、Guotao Tang

  DOI：10.1039/c8md00484f

  日期：——

  of tryptamine salicylic acid derivatives were synthesized and their antiproliferative activity against MGC-803, MCF-7, HepG2, A549 and HeLa cell lines was evaluated. The structure-activity relationship (SAR) study revealed that different substitutions of the C5 and C3'-C5' positions have certain effects on the anti-proliferation activity. The growth assay revealed that N-[2-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-e

  合成了一系列色胺水杨酸衍生物，并评估了它们对 MGC-803、MCF-7、HepG2、A549 和 HeLa 细胞系的抗增殖活性。构效关系（SAR）研究表明，C5和C3'-C5'位置的不同取代对其抗增殖活性有一定影响。生长测定表明，N-[2-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-乙基]-2-羟基-3-甲基-苯甲酰胺 (E20) 显示出最有效、最广谱的抗癌抑制作用对所有细胞系进行了评估，结果仅比 5-Fu 对胃癌细胞系更有效。初步研究表明，化合物E20可以抑制MGC-803细胞的集落形成和迁移。流式细胞术（FCM）结果显示，化合物E20将细胞周期阻滞在G2/M期，并以浓度依赖性方式诱导MGC-803细胞凋亡。此外，蛋白质印迹结果显示E20可以下调己糖激酶2的表达。我们的研究表明N-[2-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-乙基]-2的框架-羟基-3-甲基-苯甲酰胺可能被