4-fluoro-N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-fluoro-N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(4-fluorobenzene)sulfonyl-3-(2-aminoethyl)indole；N-[2-(1H-indol-3-yl)-ethyl]-4-fluoro-benzenesulfonamide；4-fluoro-N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₆H₁₅FN₂O₂S
• mdl: MFCD00860248
• 分子量: 318.372
• InChiKey: LBDKGPRGJQLHGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluoro-N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-benzenesulfonamide 在 silver hexafluoroantimonate 、 C₄₂H₃₃AuBCl₃P₂ 、 magnesium sulfate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 (4aR*,6R*)-3,3'-bis[(4-fluorophenyl)sulfonyl]-4a-methyl-1,1',2,3,3',4,4a,4',5,6'-decahydro-2'H-spiro[azepino[3,4,5-gh]benzo[b]pyrrolizine-6,5'-azepino[4,5-b]indole]
  参考文献：
  名称：

  由具有 L2/Z 型配体的 Au(III) 配合物催化的炔-吲哚的非对映选择性三环化/二聚化

  摘要：

  为了研究催化剂活化经由一个（AU→B）8相互作用，金（DPB）X 3（DPB =二膦-硼烷），具有的L 2 / Z配位体的合成。所得阳离子催化剂用于炔-吲哚的前所未有的非对映选择性三环化/二聚化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153267
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-硝基乙烯基)吲哚 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 4-fluoro-N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Me3SiCl催化色胺和色氨酸衍生物的串联硫氰化/环化

  摘要：

  以Me 3 SiCl为Lewis酸催化剂，N-硫氰酸糖精为亲电子硫氰化源，在温和条件下开发了色胺和色氨酸衍生物的高效无金属串联硫氰化/环化反应。因此，各种 C 3 -SCN 吡咯并二氢吲哚和呋喃二氢吲哚在 30 分钟内以高产率（高达 96%）非对映选择性生产。该协议对于不同的功能组来说是实用且可以容忍的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154534

文献信息

• Oxidative Fragmentations and Skeletal Rearrangements of Oxindole Derivatives
  作者：Hendrik F. T. Klare、Alexander F. G. Goldberg、Douglas C. Duquette、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03789

  日期：2017.3.3

  An oxidative sequence for the conversion of oxindoles to structurally distinct heterocyclic scaffolds and aniline derivatives is disclosed by the combination of a copper-catalyzed C–H peroxidation and subsequent base-mediated fragmentation reaction. In contrast to classic enzymatic (i.e., kynurenine pathway) and biomimetic methods (i.e., Witkop–Winterfeldt oxidation) for oxidative indole cleavage,

  通过铜催化的CHH过氧化和随后的碱介导的裂解反应的组合，揭示了将羟吲哚转化为结构上不同的杂环骨架和苯胺衍生物的氧化顺序。与经典的酶促方法（即犬尿氨酸途径）和仿生方法（即Witkop–Winterfeldt氧化法）进行氧化吲哚裂解不同，该方案允许引入外部亲核试剂。新的转化显示出广泛的官能团耐受性，适用于色氨酸衍生物，为多肽的后合成修饰，生物缀合和非天然氨基酸合成开辟了潜在的新途径。
• Inhibitors of 15-lipoxygenase
  申请人：Murugesan Natesan

  公开号：US20060063823A1

  公开（公告）日：2006-03-23

  The present invention provides inhibitors of 15-LO according to Formula I, pharmaceutical compositions containing such inhibitors and methods for treating diseases related to the 15-LO cascade using such compounds and compositions.

  本发明提供了15-LO的抑制剂，其符合公式I，以及包含这些抑制剂的药物组合物，并且使用这些化合物和组合物治疗与15-LO级联相关的疾病的方法。
• Synthesis, molecular docking, and QSAR study of sulfonamide-based indoles as aromatase inhibitors
  作者：Ratchanok Pingaew、Prasit Mandi、Veda Prachayasittikul、Supaluk Prachayasittikul、Somsak Ruchirawat、Virapong Prachayasittikul

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.10.057

  日期：2018.1

  Thirty four of indoles bearing sulfonamides (11–44) were synthesized and evaluated for their anti-aromatase activities. Interestingly, all indole derivatives inhibited the aromatase with IC50 range of 0.7–15.3 μM. Indoles (27–36) exerted higher aromatase inhibitory activity than that of ketoconazole. The phenoxy analogs 28 and 34 with methoxy group were shown to be the most potent compounds with sub-micromolar

  三十四吲哚轴承磺胺类药物（11 - 44）的合成并评价它们的抗芳香酶的活动。有趣的是，所有吲哚衍生物均抑制了芳香化酶，IC 50范围为0.7–15.3μM。吲哚（27–36）比酮康唑具有更高的芳香化酶抑制活性。具有甲氧基的苯氧基类似物28和34显示为最有效的化合物，具有亚微摩尔IC 50值（分别为0.7和0.8μM），而不会影响正常细胞系。分子对接表明，吲哚28，30和34它可能在芳香酶口袋上占据相同的结合位点，并与天然底物（雄烯二酮）共有多个结合残基，这表明竞争性结合可能是该化合物的抑制方式。最有效的类似物28可以模拟天然雄烯二酮与芳香化酶上MET374和ASP309残基的氢键相互作用。QSAR模型还表明，与邻苯氧基化合物相比，对苯氧基吲哚（28）具有更高的电负性描述符MATS6e值和更高的抑制活性（34）。）。这项研究强调了一系列有前途的吲哚，有可能被开发为新型的芳香酶抑制剂。
• 10.1021/acs.joc.4c01021
  作者：Khajuria, Chhavi、Saini, Nidhi、Subba, Parbat、Singh, Vinod K.

  DOI：10.1021/acs.joc.4c01021

  日期：——

  An organocatalytic enantio- and diastereoselective synthesis of hexahydropyrrolo[2,3-b]indole-containing tetrasubstituted α-amino allenoates, exhibiting both axial and central chirality, has been accomplished via cascade dearomatization–cyclization reaction. The γ-addition to β,γ-alkynyl-α-imino esters provides a library of densely substituted highly enantioenriched allenes in high yields and excellent

  通过级联脱芳构化-环化反应，有机催化对映和非对映选择性合成含有六氢吡咯并[2,3- b ]吲哚的四取代α-氨基联烯酸酯，具有轴向和中心手性。 β,γ-炔基-α-亚氨基酯的 γ-加成提供了高产率和优异立体选择性的密集取代的高度对映体富集的丙二烯库。此外，该方法的范围也已扩展到色氨酸。进行了放大反应和产品的合成转化，以证明该方法的实际用途。
• Synthesis and in vitro evaluation of a selective antagonist and the corresponding radioligand for the prostaglandin D2 receptor CRTH2
  作者：Trond Ulven、Michael J. Gallen、Mads C. Nielsen、Nicole Merten、Carola Schmidt、Klaus Mohr、Christian Tränkle、Evi Kostenis

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.07.080

  日期：2007.11

  Synthesis and preliminary in vitro biological evaluation of a selective high-affinity CRTH2 antagonist is described. The stability of an N-benzyl group facilitated synthesis of the corresponding radioligand by tritiation of a brominated precursor. The compound [H-3]TRQ11238 represents the first selective CRTH2 antagonist radioligand and exhibited a specific radioactivity of 52 Ci/mmol and a pK(d) of 9.0. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.