1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-one
• 英文别名: 1-(3-(Trifluoromethyl)phenyl)-3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-one；1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-3-trimethylsilylprop-2-yn-1-one
• 化学式: C₁₃H₁₃F₃OSi
• 分子量: 270.326
• InChiKey: VMJIKUSGIPHEFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-one 在 四(三苯基膦)钯 、 5,5’-bis(diphenylphosphino)-4,4’-bi-1,3-benzodioxole 、 4C₁₈H₁₅P*2Ag⁽¹⁺⁾*CO₃^(2-)*2H₂O 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， -78.0~100.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 5-oxo-7-phenyl-4-(3-(trifluoromethyl)phenyl)cyclohept-3-ene-1,1-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  动力学控制的Pd催化的脱羧使[5 + 2]和[3 + 2]环加成反应能够形成具有季碳的碳环化合物

  摘要：

  已经针对一系列碳环开发了脱羧方案。关键的成功是基于使用一批新设计的环状碳酸酯作为底物，可以在钯催化下提供碳-碳两性离子中间体。反应的动力学是可控制的，可以控制应变为七个或热力学更有利的五元碳环。这种化学物质的释放将揭示复杂而有价值的环状结构的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03856
• 作为产物：
  描述：

  3-(三氟甲基)苯甲酰氯 、 三甲基乙炔基硅 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以87%的产率得到1-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化的迈克尔型加成法合成烯胺酮的立体和化学选择性合成

  摘要：

  摘要描述了一种在温和的反应条件下，通过向电子偏压炔烃上N-杂环（如吲哚和咪唑）的亲核加成，合成\（\ upalpha \），\（\ upbeta \）-不饱和烯胺的有效策略。该反应的关键特征是将N-杂环化学选择性加成到炔酮上，而不影响5-氨基吲哚和色胺的\（1 ^ {\ mathrm {o}}}）氨基（芳族和脂族）。通过调节反应时间来控制产物的立体化学。该反应的机理涉及经由亚芳基形成在炔酮上的N-杂环的迈克尔型加成。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s12039-018-1465-9

文献信息

• β-Silyl-Assisted Tandem Diels–Alder/Nazarov Reaction of 1-Aryl-3-(trimethylsilyl) Ynones
  作者：Rachael A. Carmichael、Punyanuch Sophanpanichkul、Wesley A. Chalifoux

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00911

  日期：2017.5.19

  A one-pot tandem Diels–Alder/Nazarov reaction of 1-aryl-3-(trimethylsilyl) ynones has been achieved to generate carbo- and heterocyclic fused ring systems in good to excellent yields. The β-silyl effect is instrumental in accessing this otherwise challenging cascade annulation reaction. The tandem reaction proceeds in the presence of BCl3 to generate three new carbon–carbon bonds, a quaternary carbon

  1-芳基-3-（三甲基甲硅烷基）ynones的一锅串联Diels-Alder / Nazarov反应已经实现，以良好的产率产生了碳-和杂环稠合环系统。β-甲硅烷基效应有助于进行这种极富挑战性的级联环化反应。串联反应在BCl 3的存在下进行，产生三个新的碳-碳键，一个季碳和两个具有非对映异构控制的立体中心。耐受各种取代的芳烃，甚至杂芳族化合物，以提供三环产物，这些产物作为生物相关化合物的高级中间体而受到关注。