N-(2-bromobenzyl)-2-(1H-indol-3-yl)ethanamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(2-bromobenzyl)-2-(1H-indol-3-yl)ethanamine
• 英文别名: N-[(2-bromophenyl)methyl]-2-(1H-indol-3-yl)ethanamine
• 化学式: C₁₇H₁₇BrN₂
• 分子量: 329.239
• InChiKey: QFHXYQKTLIINHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  27.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-bromobenzyl)-2-(1H-indol-3-yl)ethanamine 在 2,2'-联吡啶 、 水 、 氧气 、 copper diacetate 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 以74 %的产率得到3-(2-aminophenyl)-1-(2-bromobenzyl)-3-hydroxypyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  铜/碘共催化色胺氧化转环可直接合成多那沙啶及其衍生物

  摘要：

  我们报告了使用现成的色胺的一般铜/碘共催化含氧转环策略。分子氧和水用作氧源，并提供直接进入多那沙定支架及其衍生物的途径。该方法适用于仅通过一两个步骤即可有效合成天然产物多纳沙啶、chimonamidine、donaxanine、donaxarine 和 aline。色胺虽然具有氧敏感的二烷基N -H 基团，但通过单电子转移双氧化过程被选择性氧化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03942
• 作为产物：
  描述：

  色胺 、 邻溴苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以88 %的产率得到N-(2-bromobenzyl)-2-(1H-indol-3-yl)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  铜/碘共催化色胺氧化转环可直接合成多那沙啶及其衍生物

  摘要：

  我们报告了使用现成的色胺的一般铜/碘共催化含氧转环策略。分子氧和水用作氧源，并提供直接进入多那沙定支架及其衍生物的途径。该方法适用于仅通过一两个步骤即可有效合成天然产物多纳沙啶、chimonamidine、donaxanine、donaxarine 和 aline。色胺虽然具有氧敏感的二烷基N -H 基团，但通过单电子转移双氧化过程被选择性氧化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03942

文献信息

• Searching for new agents active against Candida albicans biofilm: A series of indole derivatives, design, synthesis and biological evaluation
  作者：Fabiana Pandolfi、Federica D'Acierno、Martina Bortolami、Daniela De Vita、Fabio Gallo、Alessandra De Meo、Roberto Di Santo、Roberta Costi、Giovanna Simonetti、Luigi Scipione

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.01.012

  日期：2019.3

  anti-fungal compounds and it has been highly related to infections in catheterized patients. Few compounds are described as able to inhibit biofilm formation or to interfere with preformed biofilm of C. albicans. Here we report the in vitro evaluation of anti-biofilm activity on C. albicans ATCC 10231 of a series of new and already known amine and amide indole derivatives. Among the studied compounds, fifteen

  白色念珠菌生物膜由于其对抗真菌化合物的内在耐受性而成为主要的临床问题，并且与导管插入患者的感染高度相关。很少有化合物能够抑制生物膜的形成或干扰白色念珠菌的生物膜的形成。在这里，我们报告了一系列新的和已知的胺和酰胺吲哚衍生物对白色念珠菌ATCC 10231的抗生物膜活性的体外评估。在所研究的化合物，15导致对活性白色念珠菌ATCC 10231生物膜，与BMIC 50 ≤16微克/毫升。它们中的三个（7，23和33）显示出对成熟生物膜的选择性，其中最具活性的是化合物23（BMIC 50  = 4μg / mL）。另一方面，两种不同的化合物（21和22）对生物膜形成具有选择性，BMIC 50值为8μg/ mL。否则，化合物16和17对生物膜形成有活性，BMIC 50分别为8μg/ mL和2μg/ mL，对成熟生物膜具有BMIC 50为2μg/ mL。最后两种化合物对白色念珠菌的浮游细胞也表现出有
• 一种二茂铁和樟脑磺酸复合衍生物及其制备方法和在催化不对称P-S反应中的应用
  申请人：江苏医药职业学院

  公开号：CN114853820A

  公开（公告）日：2022-08-05

  本发明提供了一种二茂铁和樟脑磺酸复合衍生物及其制备方法和在催化不对称P‑S反应中的应用，属于四氢吲哚啉酮类螺环化合物制备技术领域。具体的应用方法为：以色胺衍生物和靛红类化合物为底物，以二茂铁和樟脑磺酸复合衍生物为催化剂，在0～100℃下，在有机溶剂A中发生环合反应，制得四氢吲哚啉酮类螺环化合物，收率为60～99％，ee值为85～92％。与现有技术相比，本发明首次采用二茂铁和樟脑磺酸复合衍生物作为催化剂促进不对称Pictet‑Spengler反应，显著提高了四氢吲哚啉酮类螺环化合物的ee值，具有操作简便、成本低廉的特点，具有较好的应用价值和潜在的社会经济效益。
• Cinchona Alkaloid Thiourea Catalyzed Asymmetric Synthesis and Anticancer Activity Evaluation of Tetrahydro-β-spirooxindoles
  作者：Weihui Zhong、Liang Qi、Huacui Hou、Fei Ling、Lu Fang、Wenjun Luo

  DOI：10.3987/com-18-13907

  日期：——

  Asymmetric synthesis and activity evaluation of tetrahydro-beta-spirooxindole compounds is reported in this paper. Cinchona alkaloid thiourea has been utilized as catalyst for the asymmetric synthesis of tetrahydro-beta-spirooxindoles, affording the desired products in moderate to good yields and with up to 94:6 er. Interestingly, the spirooxindoles exhibited moderate to good in vitro antitumor activity for A549 cells. Besides, the growth inhibitory activities of these selected compounds against normal lung cell CHL cells were further evaluated.
• Copper/Iodine Co-catalyzed Oxygenative Transannulation of Tryptamines Enables Direct Synthesis of Donaxaridine and Its Derivatives
  作者：Yan-Zheng Sun、Ying-Ai Wu、Jun Shi、Wei Wu、Jun-Rong Song、Hai Ren

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03942

  日期：2024.1.26

  transannulation strategy using readily available tryptamines. Molecular oxygen and water are used as oxygen sources and provide direct access to the donaxaridine scaffold and its derivatives. This methodology is applied to the efficient synthesis of the natural products donaxaridine, chimonamidine, donaxanine, donaxarine, and aline in just one or two steps. The tryptamines, albeit with oxy-sensitive dialkyl N-H

  我们报告了使用现成的色胺的一般铜/碘共催化含氧转环策略。分子氧和水用作氧源，并提供直接进入多那沙定支架及其衍生物的途径。该方法适用于仅通过一两个步骤即可有效合成天然产物多纳沙啶、chimonamidine、donaxanine、donaxarine 和 aline。色胺虽然具有氧敏感的二烷基N -H 基团，但通过单电子转移双氧化过程被选择性氧化。