N-(adamant-1-yl)-1-phenyl-1H-imidazole-4-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-(adamant-1-yl)-1-phenyl-1H-imidazole-4-carboxylate
• 英文别名: N-(1-adamantyl)-1-phenylimidazole-4-carboxamide
• 化学式: C₂₀H₂₃N₃O
• 分子量: 321.422
• InChiKey: LGGJYFWOOOFFDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(adamant-1-yl)-1-phenyl-1H-imidazole-4-carboxylate 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以26%的产率得到N-(adamant-1-yl)-5-bromo-1-phenyl-1H-imidazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  1H-imidazole derivatives as cannabinoid CB2 receptor modulators

  摘要：

  该发明涉及一组1H-咪唑衍生物，它们是大麻素CB2受体调节剂，涉及制备这些化合物的方法，有用于合成该咪唑衍生物的新型中间体，制备这些中间体的方法，含有一种或多种这些1H-咪唑衍生物作为活性成分的药物组合物，以及将这些药物组合物用于治疗涉及大麻素CB2受体的疾病。这些化合物具有通式（I），其中R1-R4具有规范中给出的含义。

  公开号：

  US20060194779A1
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1H-咪唑-4-甲酸 、 盐酸金刚烷胺 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以61%的产率得到N-(adamant-1-yl)-1-phenyl-1H-imidazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型咪唑类化合物的合成和合成孔径雷达是一种具有高结合效率的强效和选择性大麻素CB 2受体拮抗剂

  摘要：

  描述了咪唑的合成及其构效关系。目标化合物6 - 20表示的新颖的化学类型有效的和CB 2 / CB 1选择性大麻素CB 2受体拮抗剂/反向激动剂在具有有利的日志组合非常高结合效率 P和计算的极性表面积值。 在该系列中，化合物12表现出最高的CB 2受体亲和力（K i = 1.03 nM）以及最高的CB 2 / CB 1亚型选择性（> 9708倍）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.12.032

文献信息

• US8937184B2
  申请人：——

  公开号：US8937184B2

  公开（公告）日：2015-01-20