2-methoxy-6-(o-tolyl)naphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-methoxy-6-(o-tolyl)naphthalene
• 英文别名: 2-Methoxy-6-(2-methylphenyl)naphthalene
• 化学式: C₁₈H₁₆O
• 分子量: 248.324
• InChiKey: JGMOXVXHNCTUKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-6-(o-tolyl)naphthalene 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 正丁基锂 、 甲烷磺酸 、 甲基叔丁基醚 、 三溴化硼 、 二异丁基氢化铝 、 (S,S)-(+)-2,6-双[2-(羟基二苯甲基)-1-吡咯烷基-甲基]-4-甲基苯酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 76.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  ProPhenol/Ti(IV) 催化剂的开发用于萘酚的不对称羟基脱芳构化

  摘要：

  通过开发 ProPhenol/Ti(IV) 催化剂，使用 TBHP 作为简单的氧化剂实现了萘酚的催化对映选择性羟基化脱芳构化。β-萘酚C1位的侧配位链对引发这种不对称羟基化反应起着重要作用，这可能是催化剂中钛中心适当配位作用的结果。提出了合理的催化循环，将催化体系应用于该类酚类化合物的合理范围，并进行了相关的简明改造。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00077
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-6-甲氧基萘 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-methoxy-6-(o-tolyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  由芳基锌试剂和芳基卤化物直接构建 CC 键，无需外部催化剂

  摘要：

  芳基锌试剂和芳基卤化物之间的直接交叉偶联在没有任何外部催化剂的情况下完成，能够有效和选择性地形成具有广泛官能团兼容性的相应联芳基化合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301404

文献信息

• Nickel-Catalyzed Heteroarenes Cross Coupling via Tandem C–H/C–O Activation
  作者：Ting-Hsuan Wang、Ram Ambre、Qing Wang、Wei-Chih Lee、Pen-Cheng Wang、Yuhua Liu、Lili Zhao、Tiow-Gan Ong

  DOI：10.1021/acscatal.8b03436

  日期：2018.12.7

  Inert aryl methyl ethers as coupling components via C–O activation have been established with a Ni catalyst for C–H activation of heteroarene. The key to simultaneous C–H/C–O bond activation is the use of sterically demanding o-tolylMgBr. The protocol is effective for a wide scope of substrates including naphthyl methyl ethers, anisoles, and a variety of other heteroarene derivatives. Detailed mechanistic

  惰性芳基甲基醚作为通过C–O活化的偶联组分，已经建立了Ni催化剂用于杂芳烃的C–H活化。同时的C-H / C-O键活化的关键是使用的空间要求的邻tolylMgBr。该协议可用于多种底物，包括萘基甲基醚，茴香醚和各种其他杂芳烃衍生物。详细的机理研究表明，在此C–H / C–O反应中，镍和格氏试剂的协同作用有助于C–O裂解，这得到DFT计算的支持。在这个阶段，单电子转移可以被排除为该串联策略的主要操作过程。
• 含三环己基膦的单膦单氮杂环卡宾镍(II)配合 物及其应用
  申请人：苏州大学

  公开号：CN104098607B

  公开（公告）日：2016-04-20

  本发明公开了一种含三环己基膦的单膦单氮杂环卡宾镍(II)配合物及其应用，所述含三环己基膦的单膦单氮杂环卡宾镍(II)配合物的分子式为(PCy3)Ni[(RNCHCHNR)C]X2，式中，PCy3为三环己基膦；R为叔丁基、2,6-二异丙基苯基或均三甲基苯基；X为氯或溴。本发明中的含三环己基膦的单膦单氮杂环卡宾镍(II)配合物，制备简单易操作，产物易提纯、得率高，且在空气中也可稳定存在。这类单膦单氮杂环卡宾镍(II)配合物可以在温和条件下高效催化芳甲醚和芳基格氏试剂的交叉偶联反应。
• Nickel- or Iron-Catalyzed Cross-Coupling of Aryl Carbamates with Arylsilanes
  作者：Wen-Juan Shi、Hong-Wei Zhao、Yang Wang、Zhi-Chao Cao、Li-Sheng Zhang、Da-Gang Yu、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1002/adsc.201600590

  日期：2016.7.28

  Aryl carbamates were for the first time applied as electrophiles in the cross‐coupling with arylsilanes via nickel or iron catalysis to construct valuable biaryl compounds. This new coupling reaction features a good group tolerance and non‐sensitivity to steric hindrance on both aryl carbamates and arylsilanes.

  氨基甲酸芳基酯首次作为亲电子试剂通过镍或铁催化与芳基硅烷交叉偶联，以构建有价值的联芳基化合物。这种新的偶联反应具有良好的基团耐受性，且对氨基甲酸氨基甲酸酯和芳基硅烷均不具有空间位阻敏感性。
• Nickel Carbodicarbene Catalyzes Kumada Cross‐Coupling of Aryl Ethers with Grignard Reagents through C–O Bond Activation
  作者：Ram Ambre、Hsuan Yang、Wen‐Ching Chen、Glenn P. A. Yap、Titel Jurca、Tiow‐Gan Ong

  DOI：10.1002/ejic.201900692

  日期：2019.8.15

  The development of a cross‐coupling reaction protocol between aryl ethers and Grignard reagents catalyzed by carbodicarbene (CDC) nickel complexes to afford biaryl compounds through C–O cleavage is reported. Aromatic substrates featuring a broad range of electron neutral, donating, or withdrawing groups are introduced at the desired position. The method has proven effective over a wide range of naphthyl

  据报道，碳二碳烯（CDC）镍配合物催化芳基醚与格氏试剂之间的交叉偶联反应方案的开发，可通过C-O裂解提供联芳基化合物。在所需位置处引入具有广泛电子中性基团，给定基团或吸收基团的芳香族底物。已证明该方法对各种萘甲基醚，茴香醚和格氏试剂均有效。通过执行多个裂解反应，克级合成和二甲氧基酯二醇衍生物的芳基化，可以验证方案的鲁棒性。
• Pd(II) complexes of Schiff bases and their application as catalysts in Mizoroki-Heck and Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions
  作者：Mustafa Keleş、Hülya Keleş、Duygu Melis Emir

  DOI：10.1002/aoc.3329

  日期：2015.8

  square wave voltammetry techniques. The Pd(II) complexes showed both reversible and quasi‐reversible processes in the −1.5 to 0.3 V potential range. The synthesized Pd(II) complexes were evaluated as catalysts in Mizoroki–Heck and Suzuki–Miyaura cross‐coupling reactions. Copyright © 2015 John Wiley & Sons, Ltd.

  2-（苯硫基）苯胺的席夫碱（C 6 H 5）SC 6 H 4 NRCR（R =（o -CH 3）（C 6 H 5），（o- OCH 3）（C 6 H 5）或（o -CF 3）（C 6 H 5））及其钯配合物（PdLCl 2）的合成。使用1 H NMR和13对化合物进行表征13 C NMR光谱和显微分析。同样，在二甲基甲酰胺-LiClO 4溶液中，采用循环和方波伏安技术研究了配体和Pd（II）配合物的电化学性质。Pd（II）配合物在-1.5至0.3 V的电位范围内显示出可逆和准可逆过程。合成的Pd（II）配合物在Mizoroki–Heck和Suzuki–Miyaura交叉偶联反应中作为催化剂进行了评估。版权所有©2015 John Wiley＆Sons，Ltd.