3-[benzyl(methyl)amino]-1-(thiophen-2-yl)propan-1-one hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[benzyl(methyl)amino]-1-(thiophen-2-yl)propan-1-one hydrochloride
• 英文别名: N-methyl 3-(benzyl)amino-1-(thiophen-2-yl)propan-1-one hydrochloride；3-(N-benzyl-N-methylamino)-1-(thien-2-yl)-1-propanone hydrochloride；1-(N-benzyl-N-methylamino)-3-(thien-2-yl)-propan-3-one-hydrochloride；1-(N-benzyl-N-methylamino)-3-(2-thienyl)-propan-3-one-hydrochloride；1-Propanone,3-[methyl (phenylmethyl)amino]-1-(2-thienyl)-,hydrochloride；3-[benzyl(methyl)amino]-1-thiophen-2-ylpropan-1-one;hydrochloride
• 化学式: C₁₅H₁₇NOS*ClH
• 分子量: 295.833
• InChiKey: UBVCBRZGQNKSKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[benzyl(methyl)amino]-1-(thiophen-2-yl)propan-1-one hydrochloride 在 sodium tetrahydroborate 、 氯甲酸乙酯 、 碳酸氢钠 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 盐酸度洛西汀
  参考文献：
  名称：

  一种抗抑郁症原料药的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种抗抑郁症原料药——盐酸度洛西汀制备工艺的改进和优化，属于生物医药领域。包括以下主要特征：a)在Mannich反应中使用N‑甲基苄胺盐酸盐，不使用二甲胺盐酸盐，使得后续步骤中脱烷基反应效果更好、收率更高；b)不使用昂贵的手性催化剂或相转移催化剂，改用具有高稳定性和高催化性能的金属催化剂；c)采用更好的结晶溶剂和去溶剂的方法，避免残留结晶溶剂带来的危害；d)将手性化合物的拆分放在脱烷基之后进行，并采用独特的重结晶技术，将拆分后的混合物进行分离，制得较高纯度和较高旋光度的(S)‑N‑甲基‑3‑(1‑萘氧基)‑3‑(2‑噻吩基)丙胺/酒石酸盐，使得最终得到的盐酸度洛西汀产品能达到更好的治疗效果。本发明工艺清晰，操作简便，反应条件温和，生产成本低，极利于工业化生产。

  公开号：

  CN108148039A
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 、 聚合甲醛 、 N-甲基苄基胺盐酸盐 在 乙醇 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-[benzyl(methyl)amino]-1-(thiophen-2-yl)propan-1-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of N-alkyl-N-methyl-3-hydroxy-3-(2-thienyl)-propylamines

  摘要：

  本发明涉及一种改进的工业规模制备手性N-取代N-甲基-3-羟基-3-(2-噻吩基)-丙胺的方法，其中使用不对称氢化作为关键步骤，可选地使用一系列特殊的后续步骤，使用由铑和(2R,4R)-4-(二环己基膦基)-2-(二苯基膦基甲基)-N-甲基氨基甲酰吡咯烷组成的催化剂系统。

  公开号：

  US20050197503A1

文献信息

• Enantioselective Synthesis of (S)-γ-Amino Alcohols by Ru/Rh/Ir Catalyzed Asymmetric Transfer Hydrogenation (ATH) with Tunable Chiral Tetraaza Ligands in Water
  作者：Jianxiang Chen、Tian Zhang、Xungao Liu、Liang Shen

  DOI：10.1007/s10562-018-2641-8

  日期：2019.2

  Abstract(R/S)-γ-Amino alcohols are the key intermediates for the preparation of Fluoxetine, Atomoxetine, Nisoxetine and Duloxetine. In this paper, we describe an effective method to obtain (S)-γ-amino alcohols by Ru/Rh/Ir catalyzed asymmetric transfer hydrogenation with tunable chiral tetraaza ligands (L1–L5) in HCOONa/H2O system. The asymmetric reduction of acetophenone with [Ru(p-cymene)Cl2]2/L1

  摘要 (R/S)-γ-氨基醇是制备氟西汀、托莫西汀、尼索西汀和度洛西汀的关键中间体。在本文中，我们描述了一种在 HCOONa/H2O 系统中通过 Ru/Rh/Ir 催化不对称转移氢化与可调手性四氮杂配体 (L1-L5) 获得 (S)-γ-氨基醇的有效方法。苯乙酮与 [Ru(p-cymene)Cl2]2/L1 的不对称还原被用作模型 ATH 反应以实现最佳反应条件。[RhCp∗Cl2]2/L5 得到了最好的结果，得到了相应的 (S)-γ-氨基醇，转化率为 97%，在 3-(N-甲基，N -carbethoxy)-1-phenylpropan-1-one。还讨论了配体中取代基的电子和空间效应对催化活性的影响。图形摘要 (S)-γ-氨基醇是通过在 HCOONa/H2O 体系中由 Ru/Rh/Ir 配合物与可调手性四氮杂配体原位催化的 β-氨基酮的不对称转移氢化制备的。通过取代基对配体和底物的不同
• Process for the preparation of N-alkyl-N-methyl-3-hydroxy-3-(2-thienyl)-propylamines
  申请人：Schiffers Robert

  公开号：US20050197503A1

  公开（公告）日：2005-09-08

  The present invention relates to an improved process for preparing chiral N-substituted N-methyl-3-hydroxy-3-(2-thienyl)-propylamine on an industrial scale using an asymmetric hydrogenation as a key step and optionally a special sequence of subsequent steps, using a catalyst system consisting of rhodium and (2R, 4R)-4-(dicyclohexylphosphino)-2-(diphenyl-phosphino-methyl)-N-methyl-aminocarbonyl-pyrrolidine.

  本发明涉及一种改进的工业规模下制备手性N-取代N-甲基-3-羟基-3-(2-噻吩基)-丙胺的方法，其中采用不对称氢化作为关键步骤，可选地采用一系列特殊的后续步骤，使用由铑和(2R,4R)-4-(二环己基膦)-2-(二苯基膦甲基)-N-甲基氨基甲酰吡咯烷组成的催化剂系统。
• Propanolamine derivatives, process for preparation of 3-n-methylamino-1-(2-thienyl)-1-propanols and process for preparation of propanolamine derivatives
  申请人：Inoue Yoshiki

  公开号：US20060167278A1

  公开（公告）日：2006-07-27

  The present invention provides means for preparing a racemate or an optically active substance (S- or R-isomer) of 3-N-methylamino-1-(2-thienyl)-1-propanol represented by the following general formula (I): wherein R 1 represents any of a hydrogen atom, a C1-8 acyl group, a substituted or substituted C1-8 alkyloxycarbonyl group and a substituted or substituted phenyloxycarbonyl group and R 2 represents any of a hydrogen atom, a C1-8 alkyl group, a substituted or substituted benzyl group, a C1-8 acyl group, a substituted or substituted C1-8 alkyloxycarbonyl group and a substituted or substituted phenyloxycarbonyl group, with the exception that R 1 is a hydrogen atom and R 2 is a methyl group or a hydrogen atom, in a simple manner at low cost and in high yield.

  本发明提供了一种制备以下通式（I）所表示的3-N-甲基氨基-1-(2-噻吩基)-1-丙醇的外消旋体或光学活性物质(S-或R-异构体)的方法： 其中R1表示氢原子、C1-8酰基、取代或取代的C1-8烷氧羰基基团和取代或取代的苯氧羰基基团中的任意一种，R2表示氢原子、C1-8烷基、取代或取代的苯甲基基团、C1-8酰基、取代或取代的C1-8烷氧羰基基团和取代或取代的苯氧羰基基团中的任意一种，但R1为氢原子且R2为甲基基团或氢原子的方法，能够简单、低成本、高产率地实现。
• PROPANOLAMINE DERIVATIVES, PROCESS FOR PREPARATION OF 3-N-METHYLAMINO-1-(2-THIENYL)-1-PROPANOLS AND PROCESS FOR PREPARATION OF PROPANOLAMINE DERIVATIVES
  申请人：Mitsubishi Rayon Co., Ltd.

  公开号：EP1506965A1

  公开（公告）日：2005-02-16

  The present invention provides means for preparing a racemate or an optically active substance (S- or R-isomer) of 3-N-methylamino-1-(2-thienyl)-1-propanol represented by the following general formula (I): wherein R1 represents any of a hydrogen atom, a C1-8 acyl group, a substituted or substituted C1-8 alkyloxycarbonyl group and a substituted or substituted phenyloxycarbonyl group and R2 represents any of a hydrogen atom, a C1-8 alkyl group, a substituted or substituted benzyl group, a C1-8 acyl group, a substituted or substituted C1-8 alkyloxycarbonyl group and a substituted or substituted phenyloxycarbonyl group, with the exception that R1 is a hydrogen atom and R2 is a methyl group or a hydrogen atom, in a simple manner at low cost and in high yield.

  本发明提供了制备3-N-甲基氨基-1-(2-噻吩基)-1-丙醇的外消旋物或光学活性物质(S-或R-异构体)的方法，其通式(I)如下： 其中 R1 代表氢原子、C1-8 乙酰基、取代或被取代的 C1-8 烷氧羰基和取代或被取代的苯氧羰基中的任一基团，R2 代表氢原子、C1-8 烷基、取代或被取代的苄基、C1-8 乙酰基、取代或被取代的 C1-8 烷氧羰基和取代或被取代的苯氧羰基中的任一基团，但 R1 为氢原子，R2 为甲基或氢原子的情况除外。
• EP1506965
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——