N'-(2-phenylquinazolin-4-yl)butane-1,4-diamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: N'-(2-phenylquinazolin-4-yl)butane-1,4-diamine
• 化学式: C₁₈H₂₀N₄
• 分子量: 292.384
• InChiKey: VFKGDARWAHOYBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-4-[3H]喹唑啉酮 在 三氯氧磷 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 N'-(2-phenylquinazolin-4-yl)butane-1,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  鉴定具有烷基多胺基序的 2-芳基喹唑啉作为有效的杀虫剂：合成和生物学评价研究

  摘要：

  2-芳基喹唑啉在第 4 位具有一系列烷基多胺作为侧链/环功能基序，被考虑用于抗寄生虫研究，其基本原理是相关的杂环支架和多胺官能团存在于药物、临床试验药物、天然产物和抗寄生虫药物中。寄生虫/利什曼原虫。合成包括构建 2-arylquinazolin-4-one 环和通过脱氧氯化脱氧胺化，然后是基于 S N Ar 的胺化或由 BOP 介导的羟基活化驱动的 S N Ar-脱氧胺化方法。并入了对活性很重要的各种烷基多胺。共制备了 26 种化合物，并针对多诺瓦尼利什曼原虫（Ld) 使用 MTT 测定的前鞭毛体细胞。大多数研究的系列化合物显示出特征性的利什曼杀灭特性。几种化合物显示出明显的利什曼杀灭活性 (IC 50 : 5–6.5 μM)，其效率高于抗利什曼药物米替福新 (IC 50 : 10.5 μM)，并且与米替福新相比对巨噬细胞宿主细胞的细胞毒性相对较低 (SI: 9.27–13.5) ( SI：3

  DOI：

  10.1039/d1md00336d

文献信息

• Synthesis and SAR study of acridine, 2-methylquinoline and 2-phenylquinazoline analogues as anti-prion agents
  作者：H. Cope、R. Mutter、W. Heal、C. Pascoe、P. Brown、S. Pratt、B. Chen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2006.05.002

  日期：2006.10

  Transmissible spongiform encephalopathies (TSEs) are thought to arise from aggregation of a protease resistant protein denoted PrPSc, which is a misfolded isoform of the normal cellular prion protein PrPC. Using virtual high-throughput screening we have selected structures analogous to acridine, 2-methyquinoline and 2-phenylquinazoline as potential therapeutic candidates for the treatment of TSEs. From the synthesis and screening of constructed libraries we have shown that an electron-rich aromatic ring attached through an amine linker to the position para to the ring nitrogen is beneficial to both binding to PrPC and the suppression of PrPSc accumulation for acridine and 2-methylquinoline analogues. 2-Phenylquinazoline analogues appear to utilise a different mode of action by binding at a different location and/or pose. We report IC(50)s in the nanomolar range. (c) 2006 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Identification of 2-arylquinazolines with alkyl-polyamine motifs as potent antileishmanial agents: synthesis and biological evaluation studies
  作者：Anjila Kumari、Tara Jaiswal、Vinay Kumar、Neha Hura、Gulshan Kumar、Neerupudi Kishore Babu、Ayan Acharya、Pradyot K. Roy、Sankar K. Guchhait、Sushma Singh

  DOI：10.1039/d1md00336d

  日期：——

  alkyl polyamines as side chain/ring functional motifs at the 4th-position were considered for antileishmanial study with the rationale that related heterocyclic scaffolds and polyamine functionalities are present in drugs, clinical trial agents, natural products and anti-parasitic/leishmanial agents. Synthesis involves construction of the 2-arylquinazolin-4-one ring and deoxyamination via deoxychlorination

  2-芳基喹唑啉在第 4 位具有一系列烷基多胺作为侧链/环功能基序，被考虑用于抗寄生虫研究，其基本原理是相关的杂环支架和多胺官能团存在于药物、临床试验药物、天然产物和抗寄生虫药物中。寄生虫/利什曼原虫。合成包括构建 2-arylquinazolin-4-one 环和通过脱氧氯化脱氧胺化，然后是基于 S N Ar 的胺化或由 BOP 介导的羟基活化驱动的 S N Ar-脱氧胺化方法。并入了对活性很重要的各种烷基多胺。共制备了 26 种化合物，并针对多诺瓦尼利什曼原虫（Ld) 使用 MTT 测定的前鞭毛体细胞。大多数研究的系列化合物显示出特征性的利什曼杀灭特性。几种化合物显示出明显的利什曼杀灭活性 (IC 50 : 5–6.5 μM)，其效率高于抗利什曼药物米替福新 (IC 50 : 10.5 μM)，并且与米替福新相比对巨噬细胞宿主细胞的细胞毒性相对较低 (SI: 9.27–13.5) ( SI：3