ethyl 2-(1-benzyl-3-hydroxypyrrolidin-3-yl)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(1-benzyl-3-hydroxypyrrolidin-3-yl)acetate
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₃
• 分子量: 263.337
• InChiKey: QUXJGGDCAMFUBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正戊醛 、 ethyl 2-(1-benzyl-3-hydroxypyrrolidin-3-yl)acetate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以77%的产率得到ethyl 2-(1-butyl-3-hydroxypyrrolidin-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  潜在的mGAT1-4抑制剂α-和β-羟基取代的氨基酸衍生物的合成和生物学评估

  摘要：

  在这项研究中，我们报告了各种α-和β-羟基取代的氨基酸衍生物作为GABA吸收转运蛋白（GAT）抑制剂的潜在氨基酸亚基的合成和生物学评估。为了确保测试化合物具有与相关的较大的GAT抑制剂所假定的相似的结合姿势，在氨基氮原子或在醇官能团处引入了亲脂性残基。与参考N-丁基己二酸相比，发现几种合成的化合物分别对GAT亚型mGAT2，mGAT3和mGAT4表现出相似的抑制活性。因此，这些化合物可作为更复杂的GAT抑制剂未来开发的起点。

  DOI：

  10.1007/s00044-020-02548-x
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-3-吡咯烷酮 、 乙酸乙酯 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 0.42h， 以93%的产率得到ethyl 2-(1-benzyl-3-hydroxypyrrolidin-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  潜在的mGAT1-4抑制剂α-和β-羟基取代的氨基酸衍生物的合成和生物学评估

  摘要：

  在这项研究中，我们报告了各种α-和β-羟基取代的氨基酸衍生物作为GABA吸收转运蛋白（GAT）抑制剂的潜在氨基酸亚基的合成和生物学评估。为了确保测试化合物具有与相关的较大的GAT抑制剂所假定的相似的结合姿势，在氨基氮原子或在醇官能团处引入了亲脂性残基。与参考N-丁基己二酸相比，发现几种合成的化合物分别对GAT亚型mGAT2，mGAT3和mGAT4表现出相似的抑制活性。因此，这些化合物可作为更复杂的GAT抑制剂未来开发的起点。

  DOI：

  10.1007/s00044-020-02548-x

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of α- and β-hydroxy substituted amino acid derivatives as potential mGAT1–4 inhibitors
  作者：Janina C. Andreß、Michael C. Böck、Georg Höfner、Klaus T. Wanner

  DOI：10.1007/s00044-020-02548-x

  日期：2020.8

  In this study, we report the synthesis and biological evaluation of a variety of α- and β-hydroxy substituted amino acid derivatives as potential amino acid subunits in inhibitors of GABA uptake transporters (GATs). In order to ensure that the test compounds adopt a binding pose similar to that presumed for related larger GAT inhibitors, lipophilic residues were introduced either at the amino nitrogen

  在这项研究中，我们报告了各种α-和β-羟基取代的氨基酸衍生物作为GABA吸收转运蛋白（GAT）抑制剂的潜在氨基酸亚基的合成和生物学评估。为了确保测试化合物具有与相关的较大的GAT抑制剂所假定的相似的结合姿势，在氨基氮原子或在醇官能团处引入了亲脂性残基。与参考N-丁基己二酸相比，发现几种合成的化合物分别对GAT亚型mGAT2，mGAT3和mGAT4表现出相似的抑制活性。因此，这些化合物可作为更复杂的GAT抑制剂未来开发的起点。