3-amino-4-[(S)-(1-phenylethylamino)]furan-2(5H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-amino-4-[(S)-(1-phenylethylamino)]furan-2(5H)-one
• 英文别名: 3-amino-4[(S)-(1-phenylethylamino)]-furan-2(5H)-one；4-amino-3-(1-phenylethylamino)-2H-furan-5-one
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₂
• 分子量: 218.255
• InChiKey: WKVNJEAAIYRCEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-4-[(S)-(1-phenylethylamino)]furan-2(5H)-one 、 氯甲酸苯酯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-[(S)-(1-phenylethyl)]-1H-furo[3,4-d]-imidazol-2,4 (3H,6H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Process for the production of biotin precursors

  摘要：

  制备式为：##STR1##其中R.sub.1是(R)-或(S)-1-苯基烷基，(R)-或(S)-1-烷氧羰基-1-苯甲基，或(R)-或(S)-1-芳氧羰基-1-苯甲基，R.sub.2是氢，取代或未取代的烷酰基，未取代或取代的苯甲酰基，取代或未取代的苄基，烷氧羰基，芳氧羰基，烷氧基烷基，吡喃基，取代或未取代的苯磺酰基，烷基磺酰基，二芳基膦基，二烷氧基膦基或三烷基硅基，A是硫或氧原子的咪唑衍生物的制备方法。式为：##STR2##其中A具有上述含义，与重氮盐反应，将所得的芳基偶氮四酮酸或互变异构体芳基腙在进一步步骤中与手性胺反应成芳基偶氮氨基化合物，还原芳基偶氮氨基化合物，将所得的二胺与光气或光气等效试剂反应成相应的咪唑，并通过与取代或未取代的脂肪族或芳香族酸氯化物，脂肪族或芳香族羧酸酐，卤代甲酸烷基酯，1-烷氧基烷基卤化物，烯醚，芳香族或脂肪族磺酸卤化物，二芳基膦酸卤化物，磷酸二烷基酯卤化物，三烷基硅基卤化物或三烷基硅基乙酰胺反应，可选地引入保护基。这些咪唑衍生物适用于生产(+)生物素的中间产物。

  公开号：

  US04851540A1
• 作为产物：
  描述：

  3-phenylazo-4-[(S)-(1-phenylethylamino)]-furan-2(5H)-one 、 乙酸乙酯 在 铂 氢气 作用下， 以 正辛烷 为溶剂， 生成 3-amino-4-[(S)-(1-phenylethylamino)]furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Process for the production of (+) biotin

  摘要：

  制备 (+) 生物素的过程。一个化合物的式子如下：##STR1## 其中R.sub.1是例如(R)-1-苯基烷基，R.sub.2是例如氢。所需的对映异构体的式子如下：##STR2## 被分离出来。如果R.sub.2是H，则通过与例如脂肪酸氯化物的反应引入保护基。通过与硫代羧酸盐衍生物的反应将对映异构体转化为相应的硫代丙酮，然后与格氏试剂反应，随后水被分离出来。或者，将相应的硫代丙酮与式子为(C.sub.6 H.sub.5).sub.3 P.sup..sym. (CH.sub.2).sub.4 COOR.sub.3.X.sup..crclbar. 的化合物在碱的存在下反应，其中R.sub.3为例如H，X为卤素原子，以提供化合物的式子如下：##STR3## 这种化合物经过催化氢化，然后通过裂解保护基转化为(+)生物素。

  公开号：

  US04876350A1

文献信息

• Process for the production of (+) biotin
  申请人：Lonza Ltd.

  公开号：US04876350A1

  公开（公告）日：1989-10-24

  Process for the production of (+) biotin. A compound of the formula: ##STR1## wherein R.sub.1 is e.g., an (R)-1-phenylalkyl group, and R.sub.2 is, e.g., hydrogen. The desired diastereomer of the formula: ##STR2## is separated out. If R.sub.2 is H, a protective group is introduced by reaction with, e.g., an aliphatic acid chloride. The diastereomer is converted by reaction with a thiocarboxylic acid salt derivative into the corresponding thiolacetone, which is reacted with a Grignard reactant and subsequently water is split off. Alternatively, the corresponding thiolacetone is reacted with a compound of the formula: (C.sub.6 H.sub.5).sub.3 P.sup..sym. (CH.sub.2).sub.4 COOR.sub.3.X.sup..crclbar. wherein R.sub.3 is, e.g., H, and X is a halogen atom, in the presence of a base to provide a compound of the formula: ##STR3## Such compound is catalytically hydrogenated and then converted into (+) biotin by cleavage of the protective groups.

  制备 (+) 生物素的过程。一个化合物的式子如下：##STR1## 其中R.sub.1是例如(R)-1-苯基烷基，R.sub.2是例如氢。所需的对映异构体的式子如下：##STR2## 被分离出来。如果R.sub.2是H，则通过与例如脂肪酸氯化物的反应引入保护基。通过与硫代羧酸盐衍生物的反应将对映异构体转化为相应的硫代丙酮，然后与格氏试剂反应，随后水被分离出来。或者，将相应的硫代丙酮与式子为(C.sub.6 H.sub.5).sub.3 P.sup..sym. (CH.sub.2).sub.4 COOR.sub.3.X.sup..crclbar. 的化合物在碱的存在下反应，其中R.sub.3为例如H，X为卤素原子，以提供化合物的式子如下：##STR3## 这种化合物经过催化氢化，然后通过裂解保护基转化为(+)生物素。
• Imidazolderivate und ein Verfahren zu deren Herstellung
  申请人：LONZA AG

  公开号：EP0270076B1

  公开（公告）日：1991-10-09
• US4851540A
  申请人：——

  公开号：US4851540A

  公开（公告）日：1989-07-25
• US4873339A
  申请人：——

  公开号：US4873339A

  公开（公告）日：1989-10-10
• US4876350A
  申请人：——

  公开号：US4876350A

  公开（公告）日：1989-10-24