(2R)-2-benzylpentan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-2-benzylpentan-1-ol
• 英文别名: (R)-2-benzylpentan-1-ol；(2R)-2-Benzyl-pentanol-(1)
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: HCYBGALNJDBIQD-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-benzylpentan-1-ol 在 吡啶 、 盐酸 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (R)-二氢-4-丙基-2(3H)-呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  抗癫痫药布列西坦的手性键中间体的新化学酶法合成。

  摘要：

  布立西坦是一种新的抗惊厥化合物，最近被批准用作抗癫痫药。该药物具有4-取代的吡咯烷酮结构：杂环上存在的立体中心的（4R）-构型是合成的主要目标。所述方法允许通过荧光假单胞菌脂肪酶催化的酯交换反应制备合适的光学纯的2-取代的伯醇。所获得的（2R）-醇容易地转化为（3R）-3-丙基丁内酯，其为布立西坦的高级中间体。所描述的合成途径是通过色谱法和NMR分析完成的，而这对于确定中间体和最终内酯的化学和光学纯度是必不可少的。

  DOI：

  10.3390/molecules23092206
• 作为产物：
  描述：

  戊酸酐 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 pseudomonas fluorescens lipase 、 硫酸 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (2R)-2-benzylpentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  抗癫痫药布列西坦的手性键中间体的新化学酶法合成。

  摘要：

  布立西坦是一种新的抗惊厥化合物，最近被批准用作抗癫痫药。该药物具有4-取代的吡咯烷酮结构：杂环上存在的立体中心的（4R）-构型是合成的主要目标。所述方法允许通过荧光假单胞菌脂肪酶催化的酯交换反应制备合适的光学纯的2-取代的伯醇。所获得的（2R）-醇容易地转化为（3R）-3-丙基丁内酯，其为布立西坦的高级中间体。所描述的合成途径是通过色谱法和NMR分析完成的，而这对于确定中间体和最终内酯的化学和光学纯度是必不可少的。

  DOI：

  10.3390/molecules23092206

文献信息

• Application of a Recyclable Pseudoephedrine Resin in Asymmetric Alkylations on Solid Phase
  作者：Panee C. Hutchison、Tom D. Heightman、David J. Procter

  DOI：10.1021/jo0354950

  日期：2004.2.1

  A pseudoephedrine resin has been successfully employed in asymmetric alkylations on solid phase. Immobilized pseudoephedrine amides are conveniently prepared by the one-step attachment of pseudoephedrine to Merrifield resin through the hydroxyl group and subsequent acylation on nitrogen. Deprotonation and alkylation of the resin-bound amides proceeds smoothly. Ketones and alcohols are cleaved from

  伪麻黄碱树脂已成功用于固相不对称烷基化反应中。固定的伪麻黄碱酰胺可通过将伪麻黄碱通过羟基一步一步连接到Merrifield树脂并随后在氮上酰化来方便地制备。与树脂结合的酰胺的去质子化和烷基化反应顺利进行。酮和醇以高对映异构体过量和中等至良好的总收率从树脂上裂解下来。进行了手性酮和醇的小型文库的平行，不对称固相合成，以说明该方法的实用性。最后，伪麻黄碱树脂可以方便地回收和利用，而产物的收率或对映体过量没有明显损失。
• Evaluation of a Pseudoephedrine Linker for Asymmetric Alkylations on Solid Phase
  作者：Panee C. Hutchison、Tom D. Heightman、David J. Procter

  DOI：10.1021/ol0268788

  日期：2002.12.1

  Immobilized pseudoephedrine amides have been conveniently prepared by attachment of pseudoephedrine to Merrifield resin and acylation on nitrogen. Deprotonation and alkylation of the resin bound amides proceeds smoothly. Products were cleaved from the resin to give ketones and alcohols in high enantiomeric excess and moderate to good overall yield.
• Synthesis and olfactory evaluation of optically active β-alkyl substituted γ-lactones and whiskey lactone analogues
  作者：Masashi Kawasaki、Daiki Kato、Takuya Okada、Yuko Morita、Yasuo Tanaka、Naoki Toyooka

  DOI：10.1016/j.tet.2020.130984

  日期：2020.3

  β-alkyl substituted γ-lactones and whiskey lactone analogues were synthesized, and the odor properties were evaluated. During the preparation of the chiral intermediates, we found good reaction conditions for the highly enantioselective esterification of 3-arylmethyl-2-methyl-1-propanols to kinetically resolve them. The results of the olfactory evaluations of the synthesized lactones revealed that the alkyl

  合成了具有光学活性的β-烷基取代的γ-内酯和威士忌内酯类似物，并评估了其气味特性。在手性中间体的制备过程中，我们发现了3-芳基甲基-2-甲基-1-丙醇的高度对映选择性酯化反应的良好反应条件，以动力学方式将它们拆分。合成内酯的嗅觉评价结果表明，γ-内酯环上的烷基对气味分布起重要作用。
• A New Chemoenzymatic Synthesis of the Chiral Key Intermediate of the Antiepileptic Brivaracetam
  作者：Samuele Ciceri、Paride Grisenti、Shahrzad Reza Elahi、Patrizia Ferraboschi

  DOI：10.3390/molecules23092206

  日期：——

  present on the heterocyclic ring is the main target of the synthesis. The described method allows to prepare the suitable optically pure 2-substituted primary alcohol by means of a Pseudomonas fluorescens lipase-catalyzed transesterification. The obtained (2R)-alcohol was easily transformed into the (3R)-3-propylbutyrolactone, an advanced intermediate of brivaracetam. The described synthetic pathway is completed

  布立西坦是一种新的抗惊厥化合物，最近被批准用作抗癫痫药。该药物具有4-取代的吡咯烷酮结构：杂环上存在的立体中心的（4R）-构型是合成的主要目标。所述方法允许通过荧光假单胞菌脂肪酶催化的酯交换反应制备合适的光学纯的2-取代的伯醇。所获得的（2R）-醇容易地转化为（3R）-3-丙基丁内酯，其为布立西坦的高级中间体。所描述的合成途径是通过色谱法和NMR分析完成的，而这对于确定中间体和最终内酯的化学和光学纯度是必不可少的。