1-(5-bromofuran-2-yl)ethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 1-(5-bromofuran-2-yl)ethanol
• 英文别名: 1-(5-bromofuran-2-yl)ethan-1-ol
• 化学式: C₆H₇BrO₂
• 分子量: 191.024
• InChiKey: WYEFYIXKOWQKIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-bromofuran-2-yl)ethanol 生成 2-bromo-5-vinylfuran
  参考文献：
  名称：

  Reaction of ethyl diazoacetate with 2-alkenylfurans

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00949628
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-呋喃甲醛 、 甲基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到1-(5-bromofuran-2-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  糠酸阳离子诱导三组分反应合成三唑取代的硫代酸酯

  摘要：

  巯基，5-溴-2-呋喃基甲醇和叠氮化物之间的无金属三组分硫酯化作用，可快速进入带有三唑部分的硫酯，突出的是级联[3 + 2]环加成/呋喃开环/硫酯化，被披露。硒醇也适用于该反应。该新反应具有AcCl / HFIP的简单反应条件和一般底物范围。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000299

文献信息

• Lipase-catalyzed asymmetric acylation in the chemoenzymatic synthesis of furan-based alcohols
  作者：Piia Hara、Mihaela-Claudia Turcu、Riku Sundell、Monica Toşa、Csaba Paizs、Florin-Dan Irimie、Liisa T. Kanerva

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.11.016

  日期：2013.2

  1-(furan-2-yl)ethanols were prepared from the corresponding carbonyl compounds for enantioselective acylation studies, and seven of them were used in preparative-scale kinetic resolutions with Candida antarctica lipase B (Novozym 435) and vinyl acetate in dried diisopropyl ether. Mechanism-based competition between the (R)-acetate (enzymatic acylation product), vinyl acetate (added acylating reagent), and acetic acid

  由相应的羰基化合物制备了八种外消旋的1-（呋喃-2-基）乙醇，用于对映选择性酰化研究，其中七种经干燥后与南极假丝酵母脂肪酶B（Novozym 435）和乙酸乙烯酯用于制备规模的动力学拆分。二异丙醚。（R）乙酸盐（酶促酰化产物），乙酸乙烯酯（添加的酰化剂）和乙酸（酶促水解产物）与CAL-B的结合以及脂肪酶的残留水被证明是造成副反应的潜在原因，可能影响副反应1- [5-（2-氯苯基）和（4-溴苯基）呋喃-2-基]乙醇的动力学拆分过程。其他酒精底物未观察到明显的效果。对映体富集（醇解- [R ）与在二异丙醚甲醇和CAL-B -acetates被证明是用于（脱保护的潜在方法- [R）-acetates而形成的（- [R ）-醇。
• Bifunctional Furfuryl Cations Strategy: Three-Component Synthesis of Enamidyl Triazoles
  作者：Hengtuo Yang、Jing Gou、Jiawei Guo、Dongyu Duan、Yu-Ming Zhao、Binxun Yu、Ziwei Gao

  DOI：10.1002/chem.201504330

  日期：2016.1.4

  A new multicomponent synthesis of functionalized enamidyl triazoles starting from simple and readily available starting materials is described. A simple treatment of a dichloromethane solution of an azide, amine, and 5‐bromo‐2‐furylcarbinol with a Lewis acid provides the enamidyl triazole in good to high yield. A triple domino sequence, formal [3+2] cycloaddition/ring‐opening/amidation, is involved

  描述了一种从简单易得的起始原料开始的功能化的烯丙基三唑的新的多组分合成。用路易斯酸对叠氮化物，胺和5-溴-2-呋喃基甲醇的二氯甲烷溶液进行简单处理，即可得到高至高收率的ena酰胺基三唑。这个新的骨架生成反应涉及到三重多米诺序列，即正式的[3 + 2]环加成/开环/酰胺化。
• COMPOUNDS AND METHODS
  申请人：Baloglu Erkan

  公开号：US20130059883A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  Disclosed are compounds having the formula: wherein X 1 , X 2 , X 3 , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , Y, A, Z, L and n are as defined herein, and methods of making and using the same.

  公开的化合物具有以下公式：其中X1，X2，X3，R1，R2，R3，R4，Y，A，Z，L和n的定义如下，以及制备和使用它们的方法。
• US8901156B2
  申请人：——

  公开号：US8901156B2

  公开（公告）日：2014-12-02
• Furfuryl Cation Induced Three-Component Reaction to Synthesize Triazole-Substituted Thioesters
  作者：Ying Zhong、Xiaoming Xu、Qingzhao Xing、Song Yang、Jing Gou、Ziwei Gao、Binxun Yu

  DOI：10.1002/ejoc.202000299

  日期：2020.6.16

  thioesterification between thiols, 5‐bromo‐2‐furylcarbinols, and azides that provides rapid access to thioesters bearing a triazole moiety, highlighted by the cascade [3+2] cycloaddition/furan ring‐opening/thioesterification, is disclosed. Selenols are also suitable for this reaction. The new reaction features simple reaction conditions of AcCl/HFIP and a general substrate scope.

  巯基，5-溴-2-呋喃基甲醇和叠氮化物之间的无金属三组分硫酯化作用，可快速进入带有三唑部分的硫酯，突出的是级联[3 + 2]环加成/呋喃开环/硫酯化，被披露。硒醇也适用于该反应。该新反应具有AcCl / HFIP的简单反应条件和一般底物范围。