(+/-)-2-methyl-4aβ-nitro-9-tosyl-1,4,4a,9aβ-tetrahydro-9H-carbazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-2-methyl-4aβ-nitro-9-tosyl-1,4,4a,9aβ-tetrahydro-9H-carbazole
• 英文别名: (4aR,9aS)-2-methyl-9-(4-methylphenyl)sulfonyl-4a-nitro-4,9a-dihydro-1H-carbazole
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₄S
• 分子量: 384.456
• InChiKey: VHQIFDNEIJHXEW-VQTJNVASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-硝基-1-(对甲苯磺酰基)吲哚 、 天然橡胶 以 二氯甲烷 为溶剂， 40.0 ℃ 、1150.02 MPa 条件下， 反应 72.0h， 以75%的产率得到(+/-)-2-methyl-4aβ-nitro-9-tosyl-1,4,4a,9aβ-tetrahydro-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  1-甲苯磺酰基-3-取代的吲哚在热和/或高压条件下与共轭二烯的反应。

  摘要：

  在Diels-Alder反应下，1-甲苯基-3-乙酰吲哚（1a），N，N-二乙基-1-甲苯基-3-吲哚基乙酰胺（1b）和1-甲苯基-3-硝基吲哚（1c）作为亲二烯体的行为用不同的二烯探索热和/或高压条件：异戊二烯（2），1-（N-乙酰基-N-丙基氨基）-1,3-丁二烯（3）和1-甲氧基-3-三甲基甲硅烷氧基-1 ，3-丁二烯（Danishefsky的二烯）（4）。与酰化的吲哚相比，硝基衍生物被证明是最好的亲双烯体。通常，在较温和的条件下使用Danishefsky's diene会导致高产反应。同样，高压条件被证明在生产高产量产品方面更好。高压优于热工条件的优势在于前者能够以更高的收率生成高度官能化的加合物，否则很难或不可能获得。热或高压条件的使用导致加合物中的区域和/或立体选择性不同，从而可以控制所产生的区域或立体异构体。

  DOI：

  10.1021/jo0057856

文献信息

• Reactions of 1-Tosyl-3-substituted Indoles with Conjugated Dienes under Thermal and/or High-Pressure Conditions
  作者：Betina Biolatto、María Kneeteman、Elisa Paredes、Pedro M. E. Mancini

  DOI：10.1021/jo0057856

  日期：2001.6.1

  in Diels-Alder reactions under thermal and/or high-pressure conditions was explored with different dienes: isoprene (2), 1-(N-acetyl-N-propylamino)-1,3-butadiene (3), and 1-methoxy-3-trimethylsilyloxy-1,3-butadiene (Danishefsky's diene) (4). Compared to the acylated indoles, the nitro derivative proved to be the best dienophile. In general, the use of Danishefsky's diene led to high-yielding reactions

  在Diels-Alder反应下，1-甲苯基-3-乙酰吲哚（1a），N，N-二乙基-1-甲苯基-3-吲哚基乙酰胺（1b）和1-甲苯基-3-硝基吲哚（1c）作为亲二烯体的行为用不同的二烯探索热和/或高压条件：异戊二烯（2），1-（N-乙酰基-N-丙基氨基）-1,3-丁二烯（3）和1-甲氧基-3-三甲基甲硅烷氧基-1 ，3-丁二烯（Danishefsky的二烯）（4）。与酰化的吲哚相比，硝基衍生物被证明是最好的亲双烯体。通常，在较温和的条件下使用Danishefsky's diene会导致高产反应。同样，高压条件被证明在生产高产量产品方面更好。高压优于热工条件的优势在于前者能够以更高的收率生成高度官能化的加合物，否则很难或不可能获得。热或高压条件的使用导致加合物中的区域和/或立体选择性不同，从而可以控制所产生的区域或立体异构体。