5-Bromopentanoic acid 17-hydroxy-3,6,9,12,15-pentaoxoheptadecyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-Bromopentanoic acid 17-hydroxy-3,6,9,12,15-pentaoxoheptadecyl ester
• 英文别名: (17-hydroxy-3,6,9,12,15-pentaoxoheptadecyl) 5-bromopentanoate
• 化学式: C₂₂H₃₃BrO₈
• 分子量: 505.403
• InChiKey: ZMFSTHLTGDLLSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,3-bis-octadec-9-enyloxypropyl)-dimethylamine 、 5-Bromopentanoic acid 17-hydroxy-3,6,9,12,15-pentaoxoheptadecyl ester 在 silica 、 甲醇 、 二氯甲烷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 以gave ME52 as an orange oil (300 mg, 47%)的产率得到(2,3-Bis-octadec-9-enyloxypropyl)-(17-hydroxy-3,6,9,12,15-pentaoxoheptadecyl-oxycarbonylbutyl)-dimethylammonium bromide
  参考文献：
  名称：

  Materials and complexes for the delivery of biologically-active materials to cells

  摘要：

  本发明提供了公式A-B-C的肽衍生物，其中A是多阳离子核酸结合组分；B是易在细胞内被切割的间隔元素肽；C是细胞表面受体结合组分。本发明还提供了一般式（I）的脂质衍生物：（PEG）q-连接剂-间隔元素-阳离子头基-碳骨架-（疏水链）o，其中：连接剂是易在细胞内被切割的基团；间隔元素是将连接剂与阳离子头基连接的基团；q表示PEG链的数量，q = 1、2或3；o表示疏水链的数量，o = 1、2或3；碳骨架是将疏水链连接到阳离子头基的基团。这些肽和脂质衍生物在非病毒基因传递系统中有用。

  公开号：

  US09399016B2
• 作为产物：
  描述：

  六甘醇 、 5-溴戊酰氯 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以64%的产率得到5-Bromopentanoic acid 17-hydroxy-3,6,9,12,15-pentaoxoheptadecyl ester
  参考文献：
  名称：

  Materials and Complexes for the Delivery of Biologically-Active Materials to Cells

  摘要：

  该发明提供了一个公式为A-B-C的肽衍生物，其中A是多阳离子核酸结合组分；B是易在细胞内被裂解的间隔元素肽；C是细胞表面受体结合组分。该发明还提供了一个一般公式(I)的脂质衍生物：(PEG)q-连接物-间隔物-阳离子头基-碳骨架-(疏水链)o，其中：连接物是易在细胞内被裂解的基团；间隔物是连接连接物和阳离子头基的基团；q表示PEG链的数量，q=1、2或3；o表示疏水链的数量，o=1、2或3；碳骨架是将疏水链连接到阳离子头基的基团。这些肽和脂质衍生物可用于非病毒基因传递系统。

  公开号：

  US20100184831A1

文献信息

• MATERIALS AND COMPLEXES FOR THE DELIVERY OF BIOLOGICALLY-ACTIVE MATERIAL TO CELLS
  申请人：UNIVERSITY COLLEGE LONDON

  公开号：EP2035566B1

  公开（公告）日：2013-08-21
• US9399016B2
  申请人：——

  公开号：US9399016B2

  公开（公告）日：2016-07-26
• [EN] MATERIALS AND COMPLEXES FOR THE DELIVERY OF BIOLOGICALLY-ACTIVE MATERIAL TO CELLS<br/>[FR] SUBSTANCES ET COMPLEXES DESTINÉS À L'ADMINISTRATION DE SUBSTANCES BIOACTIVES DANS DES CELLULES
  申请人：UNIV LONDON

  公开号：WO2007138324A2

  公开（公告）日：2007-12-06

  [EN] The invention provides a peptide derivative of formula A-B-C wherein A is a polycationic nucleic acid-binding component; B is a spacer element peptide that is susceptible to cleavage within a cell; and C is a cell surface receptor binding component. The invention also provides a lipid derivative of general formula (I): (PEG)_q - Linker - Spacer - Cationic headgroup - carbon skeleton - (hydrophobic chain)_o wherein: the Linker is a group susceptible to cleavage within a cell; the Spacer is a group linking the Linker to the Cationic headgroup; q denotes the number of PEG chains and q = 1, 2 or 3; o denotes the number of hydrophobic chains and o = 1, 2 or 3; the carbon skeleton is a group linking the hydrophobic chains to the cationic headgroup. The peptide and lipid derivatives find use in non-viral gene delivery systems.
  [FR] L'invention concerne un dérivé peptidique représenté par la formule générale A-B-C. Dans cette formule, A désigne un élément fixant un acide nucléique polycationique, B désigne un peptide espaceur susceptible de subir un clivage dans une cellule et C désigne un élément fixant un récepteur de surface cellulaire. L'invention concerne également un dérivé lipidique représenté par la formule générale (I) suivante: (PEG)_q - Élément de liaison - Espaceur - Groupe de tête cationique - squelette de carbone - (chaîne hydrophobe)_o. Dans cette formule, l'élément de liaison est un groupe susceptible de subir un clivage dans une cellule, l'espaceur est un groupe reliant l'élément de liaison au groupe de tête cationique, q désigne le nombre de chaînes de PEG et vaut 1, 2 ou 3, o désigne le nombre de chaînes hydrophobes et vaut 1, 2 ou 3, et le squelette de carbone est un groupe reliant les chaînes hydrophobes au groupe de tête cationique. Ces dérivés peptidique et lipidique sont destinés à des systèmes d'administration de gènes non viraux.
• Materials and Complexes for the Delivery of Biologically-Active Materials to Cells
  申请人：Hart Stephen Lewis

  公开号：US20100184831A1

  公开（公告）日：2010-07-22

  The invention provides a peptide derivative of formula A-B-C wherein A is a polycationic nucleic acid-binding component; B is a spacer element peptide that is susceptible to cleavage within a cell; and C is a cell surface receptor binding component. The invention also provides a lipid derivative of general formula (I): (PEG) q -Linker-Spacer-Cationic headgroup-carbon skeleton-(hydrophobic chain) o wherein: the Linker is a group susceptible to cleavage within a cell; the Spacer is a group linking the Linker to the Cationic headgroup; q denotes the number of PEG chains and q=1, 2 or 3; o denotes the number of hydrophobic chains and o=1, 2 or 3; the carbon skeleton is a group linking the hydrophobic chains to the cationic headgroup. The peptide and lipid derivatives find use in non-viral gene delivery systems.

  该发明提供了一个公式为A-B-C的肽衍生物，其中A是多阳离子核酸结合组分；B是易在细胞内被裂解的间隔元素肽；C是细胞表面受体结合组分。该发明还提供了一个一般公式(I)的脂质衍生物：(PEG)q-连接物-间隔物-阳离子头基-碳骨架-(疏水链)o，其中：连接物是易在细胞内被裂解的基团；间隔物是连接连接物和阳离子头基的基团；q表示PEG链的数量，q=1、2或3；o表示疏水链的数量，o=1、2或3；碳骨架是将疏水链连接到阳离子头基的基团。这些肽和脂质衍生物可用于非病毒基因传递系统。
• Materials and complexes for the delivery of biologically-active materials to cells
  申请人：Hart Stephen Lewis

  公开号：US09399016B2

  公开（公告）日：2016-07-26

  The invention provides a peptide derivative of formula A-B-C wherein A is a polycationic nucleic acid-binding component; B is a spacer element peptide that is susceptible to cleavage within a cell; and C is a cell surface receptor binding component. The invention also provides a lipid derivative of general formula (I): (PEG)q-Linker-Spacer-Cationic headgroup-carbon skeleton-(hydrophobic chain)o wherein: the Linker is a group susceptible to cleavage within a cell; the Spacer is a group linking the Linker to the Cationic headgroup; q denotes the number of PEG chains and q=1, 2 or 3; o denotes the number of hydrophobic chains and o=1, 2 or 3; the carbon skeleton is a group linking the hydrophobic chains to the cationic headgroup. The peptide and lipid derivatives find use in non-viral gene delivery systems.

  本发明提供了公式A-B-C的肽衍生物，其中A是多阳离子核酸结合组分；B是易在细胞内被切割的间隔元素肽；C是细胞表面受体结合组分。本发明还提供了一般式（I）的脂质衍生物：（PEG）q-连接剂-间隔元素-阳离子头基-碳骨架-（疏水链）o，其中：连接剂是易在细胞内被切割的基团；间隔元素是将连接剂与阳离子头基连接的基团；q表示PEG链的数量，q = 1、2或3；o表示疏水链的数量，o = 1、2或3；碳骨架是将疏水链连接到阳离子头基的基团。这些肽和脂质衍生物在非病毒基因传递系统中有用。