N-(ethoxycarbonyl)-2-azabicyclo[2.2.2]oct-5-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-(ethoxycarbonyl)-2-azabicyclo[2.2.2]oct-5-ene
• 英文别名: N-ethoxycarbonyl-2-azabicyclo[2.2.2]oct-5-ene
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂
• 分子量: 181.235
• InChiKey: LZSYMBPNSZCLIC-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.79
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(ethoxycarbonyl)-2-azabicyclo[2.2.2]oct-5-ene 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到N-(ethoxycarbonyl)-4-anti-bromo-8-anti-bromo-6-azabicyclo[3.2.1]octane
  参考文献：
  名称：

  N-烷氧基羰基-2-氮杂双环[2.2。]中碘和溴离子的加成过程[2.2。n ] alk-5-烯（n = 1,2）

  摘要：

  已发现将碘鎓-X试剂添加到N-烷氧基羰基-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯和同源的2-氮杂双环[2.2.2]辛-5-烯中可以反映出添加碘的结果。溴X试剂。仅观察到重排产物，这些ha离子试剂中的任何一种都与氮杂双[2.2.1]庚-5-烯反应。对于氮杂双环[2.2.2]辛-5-烯，除了IOH或BrOH外，氮的参与还取决于N-烷氧基羰基。通过较大的N -Boc，N -Cbz或N -Troc保护基，C处的亲核攻击形成未重排的5-抗-羟基-6- syn -I（或Br）-2-氮杂双环[2.2.2]辛烷5在合成hal离子上 X射线分析重新确定了N-甲基-8-抗溴4-抗羟基-2-氮杂双环[3.2.1]辛烷的结构。

  DOI：

  10.1021/jo702153q
• 作为产物：
  描述：

  N-(ethoxycarbonyl)-4-exo-chloro-8-anti-iodo-6-azabicyclo[3.2.1]octane 在 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以56%的产率得到N-(ethoxycarbonyl)-4-anti-hydroxy-8-anti-iodo-6-azabicyclo[3.2.1]octane
  参考文献：
  名称：

  Selectfluor作为氮杂双[ n .2.1]烷烃β-卤代氨基甲酸酯反应中的核絮凝剂（n = 2,3）

  摘要：

  用6-抗-Y-7-抗-X-2-氮杂双环[2.2.1]庚烷和4-抗-N-的N-烷氧羰基衍生物研究了Selectfluor用作β-抗卤化物水解的核试剂的能力。-Y-8-抗-X-6-氮杂双环[3.2.1]辛烷。氮杂双环在甲氧基桥中包含X = I或Br基，在较大桥中包含Y = F，Br，Cl或OH取代基。卤化物的相对反应性是氮杂双环，卤化物及其桥键以及Selectfluor或HgF 2的添加的函数作为一个核反应堆。所有卤化物的置换都在保留立体化学的情况下发生。Selectfluor含溴化钠或氯化钠，但不含碘化钠，可将某些卤代醇竞争性氧化为卤代酮。用4-抗-氟-8-抗-羟基-6-氮杂双环[3.2.1]辛烷观察到显着的15.6 Hz F··HO NMR偶联。

  DOI：

  10.1021/jo702155v

文献信息

• Neighboring Group Participation in the Additions of Iodonium and Bromonium Ions to <i>N</i>-Alkoxycarbonyl-2-azabicyclo[2.2.<i>n</i>]alk-5-enes (<i>n</i> = 1,2)
  作者：Grant R. Krow、Deepa Gandla、Weiwei Guo、Ryan A. Centafont、Guoliang Lin、Charles DeBrosse、Philip E. Sonnet、Charles W. Ross、Harri G. Ramjit、Patrick J. Carroll、Kevin C. Cannon

  DOI：10.1021/jo702153q

  日期：2008.3.1

  Additions of iodonium-X reagents to N-alkoxycarbonyl-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-enes and the homologous 2-azabicyclo[2.2.2]oct-5-enes have been found to mirror the outcomes of additions of bromonium-X reagents. Only rearranged products were observed for reactions of either of these halonium ion reagents with the azabicylo[2.2.1]hept-5-enes. For the azabicyclo[2.2.2]oct-5-enes, nitrogen participation in

  已发现将碘鎓-X试剂添加到N-烷氧基羰基-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯和同源的2-氮杂双环[2.2.2]辛-5-烯中可以反映出添加碘的结果。溴X试剂。仅观察到重排产物，这些ha离子试剂中的任何一种都与氮杂双[2.2.1]庚-5-烯反应。对于氮杂双环[2.2.2]辛-5-烯，除了IOH或BrOH外，氮的参与还取决于N-烷氧基羰基。通过较大的N -Boc，N -Cbz或N -Troc保护基，C处的亲核攻击形成未重排的5-抗-羟基-6- syn -I（或Br）-2-氮杂双环[2.2.2]辛烷5在合成hal离子上 X射线分析重新确定了N-甲基-8-抗溴4-抗羟基-2-氮杂双环[3.2.1]辛烷的结构。
• Selectfluor as a Nucleofuge in the Reactions of Azabicyclo[<i>n</i>.2.1]alkane β-Halocarbamic Acid Esters (<i>n</i> = 2,3)
  作者：Grant R. Krow、Deepa Gandla、Weiwei Guo、Ryan A. Centafont、Guoliang Lin、Charles DeBrosse、Philip E. Sonnet、Charles W. Ross、Harri G. Ramjit、Kevin C. Cannon

  DOI：10.1021/jo702155v

  日期：2008.3.1

  4-anti-Y-8-anti-X-6-azabicyclo[3.2.1]octanes. The azabicycles contained X = I or Br groups in the methano bridge and Y = F, Br, Cl, or OH substituents in the larger bridge. The relative reactivities of the halides were a function of the azabicycle, the halide, and its bridge and the addition of Selectfluor or HgF2 as a nucleofuge. All halide displacements occurred with retention of stereochemistry. Selectfluor with

  用6-抗-Y-7-抗-X-2-氮杂双环[2.2.1]庚烷和4-抗-N-的N-烷氧羰基衍生物研究了Selectfluor用作β-抗卤化物水解的核试剂的能力。-Y-8-抗-X-6-氮杂双环[3.2.1]辛烷。氮杂双环在甲氧基桥中包含X = I或Br基，在较大桥中包含Y = F，Br，Cl或OH取代基。卤化物的相对反应性是氮杂双环，卤化物及其桥键以及Selectfluor或HgF 2的添加的函数作为一个核反应堆。所有卤化物的置换都在保留立体化学的情况下发生。Selectfluor含溴化钠或氯化钠，但不含碘化钠，可将某些卤代醇竞争性氧化为卤代酮。用4-抗-氟-8-抗-羟基-6-氮杂双环[3.2.1]辛烷观察到显着的15.6 Hz F··HO NMR偶联。