4-(4-oxopentanoyl)benzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(4-oxopentanoyl)benzoic acid
• 英文别名: 4-(1,4-dioxopentyl)benzoic acid
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.225
• InChiKey: CLYHYZPEGVDDML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-oxopentanoyl)benzoic acid 、 2,4-二氯苯胺 以 aq. phosphate buffer 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  荧光靶标引导的 Paal-Knorr 反应

  摘要：

  越来越明显的是，高度多样性的化学反应在发现生物活性小分子方面发挥着重要作用。在这里，我们描述了这种范式的扩展，将“目标引导合成”概念与用于制备人前列腺素内过氧化物合酶 (COX-2) 的荧光配体的 Paal-Knorr 化学相结合。

  DOI：

  10.1039/d0ra06962k
• 作为产物：
  描述：

  4-正戊基苯甲醛 在 Oxone 、 manganese(III)-5,10,15,20-tetrakis(pentafluorophenyl)porphyrin chloride 、 碘苯二乙酸 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以30 %的产率得到4-(4-oxopentanoyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Manganese(iii) porphyrin-catalyzed regioselective dual functionalization of C(sp³)–H bonds: the transformation of arylalkanes to 1,4-diketones

  摘要：

  我们已经开发出一种完整的方法，可以在温和条件下，高选择性地使用水作为主溶剂和最基本的锰（III）卟啉配合物作为催化剂，将芳基烷烃氧化为1,4-二酮。

  DOI：

  10.1039/d2cc06126k

文献信息

• THERAPEUTIC AGENT FOR DIABETES
  申请人：Japan Tobacco Inc.

  公开号：EP0885869A1

  公开（公告）日：1998-12-23

  A therapeutic agent for diabetes, which comprises a compound of the formula [I] wherein Xis a group of the formula wherein R4 and R5 are the same or different and each is a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl having 1 to 5 carbon atoms and the like, and R6 is a hydrogen atom or an amino-protecting group; R1 is an optionally substituted alkyl having 1 to 5 carbon atoms, an optionally substituted alkenyl having 2 to 6 carbon atoms and the like, R2 is a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl having 1 to 5 carbon atoms and the like, R2' is a hydrogen atom, and R3 is an optionally substituted alkyl having 1 to 5 carbon atoms and the like, a prodrug thereof, a pharmaceutically acceptable salt thereof, a hydrate thereof and a solvate thereof. The compound of the present invention shows superior blood sugar decreasing action on the state of hyperglycemia, but does not affect the blood sugar when it is in the normal range or in the hypoglycemic state, which means that it is free of serious side effects such as hypoglycemia. Therefore, the compound of the present invention is useful as a therapeutic drug for diabetes and also useful as a preventive of the chronic complications of diabetes.

  用于治疗糖尿病的疗法剂，包括公式[I]的化合物 其中 X是公式的组 其中R4和R5相同或不同，每个都是氢原子，可选地取代的具有1至5个碳原子的烷基等等，R6是氢原子或氨基保护基团；R1是具有1至5个碳原子的可选取代烷基，具有2至6个碳原子的可选取代烯基等等，R2是氢原子，具有1至5个碳原子的可选取代烷基等等，R2'是氢原子，R3是具有1至5个碳原子的可选取代烷基等等，其前药，药用可接受盐，水合物和溶剂化物。 本发明的化合物在血糖升高状态下表现出优越的降血糖作用，但在正常范围或低血糖状态下不影响血糖，这意味着它没有低血糖等严重副作用。因此，本发明的化合物作为治疗糖尿病的药物很有用，也用作预防糖尿病慢性并发症。
• A fluorescent target-guided Paal–Knorr reaction
  作者：Sachin B. Wagh、Vladimir Maslivetc、James J. La Clair、Alexander Kornienko

  DOI：10.1039/d0ra06962k

  日期：——

  It has become increasingly apparent that high-diversity chemical reactions play a significant role in the discovery of bioactive small molecules. Here, we describe an expanse of this paradigm, combining a ‘target-guided synthesis’ concept with Paal–Knorr chemistry applied to the preparation of fluorescent ligands for human prostaglandin-endoperoxide synthase (COX-2).

  越来越明显的是，高度多样性的化学反应在发现生物活性小分子方面发挥着重要作用。在这里，我们描述了这种范式的扩展，将“目标引导合成”概念与用于制备人前列腺素内过氧化物合酶 (COX-2) 的荧光配体的 Paal-Knorr 化学相结合。
• Manganese(<scp>iii</scp>) porphyrin-catalyzed regioselective dual functionalization of C(sp³)–H bonds: the transformation of arylalkanes to 1,4-diketones
  作者：Jakub Sukiennik、Audrey Pranowo、Sylwester Domański、Karolina Hurej

  DOI：10.1039/d2cc06126k

  日期：——

  We have developed a complete methodology for one-pot oxidation of arylalkanes to 1,4-diketones under mild conditions with high site-selectivity, using water as the main solvent and the most basic manganese(iii) porphyrin complex as a catalyst.

  我们已经开发出一种完整的方法，可以在温和条件下，高选择性地使用水作为主溶剂和最基本的锰（III）卟啉配合物作为催化剂，将芳基烷烃氧化为1,4-二酮。