(E)-1-(2-bromophenyl)-3-(2,3-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(2-bromophenyl)-3-(2,3-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₇H₁₅BrO₃
• 分子量: 347.208
• InChiKey: XUYYETJJJSHWHM-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2-bromophenyl)-3-(2,3-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 混旋樟脑磺酸 、 silver trifluoroacetate 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(2,3-dimethoxyphenyl)-4-phenyl-2,3-dihydronaphtho[1,2-b]furan
  参考文献：
  名称：

  协同 Lewis-Brønsted 酸催化邻炔基芳基环丙基酮级联环化合成 2,3-二氢萘并 [1,2-b] 呋喃

  摘要：

  在这项工作中，开发了一种合成 2,3-二氢萘并 [1,2- b ] 呋喃的合成方法，该方法采用协同 Lewis-Brønsted 酸催化邻炔基芳基环丙基酮的环化。我们方法的优点包括催化剂负载量低、催化剂成本低、反应时间短和条件温和，可应用于广泛的底物，包括末端炔烃 (R = H)，以提供所需的通常高产率产品。此外，我们还发现 2,3-二氢萘[1,2- b]呋喃衍生物可以在酸性条件下通过 Friedel-Crafts 型烷基化以良好至优异的收率异构化得到 5,6-二氢四苯-7-醇类似物。然而，这些产品并不稳定，并逐渐转化为相应的醌类化合物。通过在 NaHCO 3存在下用m -CPBA处理成功获得感受态转化，以良好至极佳的收率提供所需的醌产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01940
• 作为产物：
  描述：

  2'-溴苯乙酮 、 2,3-二甲氧基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以94 %的产率得到(E)-1-(2-bromophenyl)-3-(2,3-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  协同 Lewis-Brønsted 酸催化邻炔基芳基环丙基酮级联环化合成 2,3-二氢萘并 [1,2-b] 呋喃

  摘要：

  在这项工作中，开发了一种合成 2,3-二氢萘并 [1,2- b ] 呋喃的合成方法，该方法采用协同 Lewis-Brønsted 酸催化邻炔基芳基环丙基酮的环化。我们方法的优点包括催化剂负载量低、催化剂成本低、反应时间短和条件温和，可应用于广泛的底物，包括末端炔烃 (R = H)，以提供所需的通常高产率产品。此外，我们还发现 2,3-二氢萘[1,2- b]呋喃衍生物可以在酸性条件下通过 Friedel-Crafts 型烷基化以良好至优异的收率异构化得到 5,6-二氢四苯-7-醇类似物。然而，这些产品并不稳定，并逐渐转化为相应的醌类化合物。通过在 NaHCO 3存在下用m -CPBA处理成功获得感受态转化，以良好至极佳的收率提供所需的醌产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01940

文献信息

• Synergistic Lewis–Brønsted Acid Catalysis in Cascade Cyclization of <i>ortho</i>-Alkynylaryl Cyclopropylketones for the Synthesis of 2,3-Dihydronaphtho[1,2-<i>b</i>]furans
  作者：Kanokwan Jaithum、Charnsak Thongsornkleeb、Jumreang Tummatorn、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01940

  日期：2022.11.18

  In this work, a synthetic method for the synthesis of 2,3-dihydronaphtho[1,2-b]furans employing synergistic Lewis–Brønsted Acid catalyzed cyclization of ortho-alkynylarylcyclopropylketones has been developed. Benefits of our method included low catalyst loading, low cost of catalyst, short reaction time, and mild conditions which could be applied to a broad range of substrates, including a terminal

  在这项工作中，开发了一种合成 2,3-二氢萘并 [1,2- b ] 呋喃的合成方法，该方法采用协同 Lewis-Brønsted 酸催化邻炔基芳基环丙基酮的环化。我们方法的优点包括催化剂负载量低、催化剂成本低、反应时间短和条件温和，可应用于广泛的底物，包括末端炔烃 (R = H)，以提供所需的通常高产率产品。此外，我们还发现 2,3-二氢萘[1,2- b]呋喃衍生物可以在酸性条件下通过 Friedel-Crafts 型烷基化以良好至优异的收率异构化得到 5,6-二氢四苯-7-醇类似物。然而，这些产品并不稳定，并逐渐转化为相应的醌类化合物。通过在 NaHCO 3存在下用m -CPBA处理成功获得感受态转化，以良好至极佳的收率提供所需的醌产物。