乙酰腈,[(2-羟基苯基)偶氮][(2-羟基苯基)亚肼基]- | 14044-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 乙酰腈,[(2-羟基苯基)偶氮][(2-羟基苯基)亚肼基]-
• 英文名称: 1,5-bis(2-hydroxyphenyl)-3-cyanoformazan
• 英文别名: 1-cyano-N'-(2-hydroxyanilino)-N-(2-hydroxyphenyl)iminomethanimidamide
• CAS: 14044-81-6
• 化学式: C₁₄H₁₁N₅O₂
• 分子量: 281.274
• InChiKey: AOBOENGQFGWLIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰腈,[(2-羟基苯基)偶氮][(2-羟基苯基)亚肼基]- 在 四氯化硅 、 三乙胺 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于五配位甲氮酸硅配合物的近红外发射π共轭聚合物

  摘要：

  与近红外 (NIR) 光相互作用的有机化合物对于开发下一代功能材料至关重要。在此，利用N 2 O 2合成了甲氮酸硅配合物及其具有近红外发光的共轭聚合物。-型甲氮酸酯配体。在计算的几何形状中，硅原子具有方形锥体结构。有趣的是，配合物的光物理性质受到轴向配体类型的强烈影响。π-共轭有效地延伸通过聚合物链，导致前沿轨道之间的能隙变窄。旋涂膜的发射带达到 NIR II 区域 (>1000 nm)。理论计算表明，协调中心的方形锥体结构应负责有效的 π 共轭。

  DOI：

  10.1016/j.polymer.2021.124463
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxyphenyldiazonium chloride 、 氰乙酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 乙酰腈,[(2-羟基苯基)偶氮][(2-羟基苯基)亚肼基]-
  参考文献：
  名称：

  基于五配位甲氮酸硅配合物的近红外发射π共轭聚合物

  摘要：

  与近红外 (NIR) 光相互作用的有机化合物对于开发下一代功能材料至关重要。在此，利用N 2 O 2合成了甲氮酸硅配合物及其具有近红外发光的共轭聚合物。-型甲氮酸酯配体。在计算的几何形状中，硅原子具有方形锥体结构。有趣的是，配合物的光物理性质受到轴向配体类型的强烈影响。π-共轭有效地延伸通过聚合物链，导致前沿轨道之间的能隙变窄。旋涂膜的发射带达到 NIR II 区域 (>1000 nm)。理论计算表明，协调中心的方形锥体结构应负责有效的 π 共轭。

  DOI：

  10.1016/j.polymer.2021.124463

文献信息

• Aluminum Complexes of N₂O₂^3– Formazanate Ligands Supported by Phosphine Oxide Donors
  作者：Ryan R. Maar、Amir Rabiee Kenaree、Ruizhong Zhang、Yichen Tao、Benjamin D. Katzman、Viktor N. Staroverov、Zhifeng Ding、Joe B. Gilroy

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b01907

  日期：2017.10.16

  characterization of a new family of phosphine oxide supported aluminum formazanate complexes (7a,b, 8a, 9a) are reported. X-ray diffraction studies showed that the aluminum atoms in the complexes adopt an octahedral geometry in the solid state. The equatorial positions are occupied by an N2O23– formazanate ligand, and the axial positions are occupied by L-type phosphine oxide donors. UV–vis absorption spectroscopy

  报道了新的由氧化膦负载的甲maz铝酸铝配合物（7a，b，8a，9a）的合成和表征。X射线衍射研究表明，配合物中的铝原子在固态时呈八面体几何形状。赤道位置被N 2 O 2 3-甲酸酯配体占据，轴向位置被L型氧化膦供体占据。紫外可见吸收光谱表明，该复合物具有强吸收性（ε≈30000 M –1 cm –1）在500至700 nm之间。使用随时间变化的密度泛函理论模拟了该区域的最大吸收。除了3-氰基取代的配合物7b在过量的氧化膦存在下显示出最大的发光强度外，标题配合物在溶液和固态中均是不容许的。使用循环伏安法检测配合物的电化学性质。相对于二茂铁/二茂铁氧化还原对，每个复合物在-0.12至0.29V和0.62至0.97V的电势范围内进行顺序的单电子氧化。在电势，观察-1.34和与三-1.75 V.在组合之间的电化学还原事件Ñ丙胺作为共反应物，复合7B 充当电化学发光发射体，在735 nm波长处具有最
• Structurally Diverse Boron-Nitrogen Heterocycles from an N₂ O₂ ³⁻ Formazanate Ligand
  作者：Stephanie M. Barbon、Viktor N. Staroverov、Joe B. Gilroy

  DOI：10.1002/anie.201704285

  日期：2017.7.3

  rationalized in terms of relative Gibbs free energies of the products as determined by electronic structure calculations. Chemical reduction of two of these compounds resulted in the formation of a stable anion, radical anion, and diradical dianion. Structural and electronic properties of this new family of redox‐active heterocycles were characterized using UV/vis absorption spectroscopy, cyclic voltammetry

  从潜在的四齿N 2 O 2 3-甲酸酯配体与BF 3 OEt 2和NEt 3的单反应中分离出了五个由前所未有的硼-氮杂环组成的新化合物。。通过改变实验条件获得每种产品的最佳产率，并根据电子结构计算确定的相对吉布斯自由能合理化。这些化合物中的两种的化学还原导致形成稳定的阴离子，自由基阴离子和双自由基二阴离子。使用紫外/可见吸收光谱，循环伏安法和X射线晶体学对这种新的氧化还原活性杂环族的结构和电子性质进行了表征。
• Transition Metal Complexes of 3-Cyano- and 3-Nitroformazans
  作者：Joe B. Gilroy、Brian O. Patrick、Robert McDonald、Robin G. Hicks

  DOI：10.1021/ic7019846

  日期：2008.2.18

  The synthesis and characterization of six transition metal complexes of 3-cyano- and 3-nitroformazans are described. Three different formazans were reacted with nickel(II) to produce complexes with bidentate formazan ligands. Mononuclear NiL2 (L = deprotonated formazan) or binuclear hydroxo-bridged (LNi)(2)(mu-OH)(2) species were produced depending on the steric bulk on the formazan N-aromatic substituents. 1,5-Bis(2-methoxyphenyl)-3-cyanoformazan acts as a tetradentate monoanionic ligand in a copper(II) complex, whereas the analogous 1,5-bis(2-hydroxyphenyl)-3-cyanoformazan binds as a trianion in a tetradentate manner to Fe(III) and Co(III). Crystal structures-the first examples of metal complexes of cyano- or nitroformazans-as well as the electronic spectra of the complexes are discussed in relation to each other as well as that of the uncoordinated formazans.
• Near-infrared-emissive π-conjugated polymers based on five-coordinated silicon formazanate complexes
  作者：Shunichiro Ito、Yoshinori Ito、Tanaka Kazuo、Yoshiki Chujo

  DOI：10.1016/j.polymer.2021.124463

  日期：2022.1

  Organic compounds interacting with near-infrared (NIR) light are vital for developing next-generation functional materials. Herein, silicon formazanate complexes and their conjugated polymers with near-infrared luminescence were synthesized using the N2O2-type formazanate ligands. In the calculated geometries, the silicon atom possessed square-pyramidal structures. Interestingly, the photophysical

  与近红外 (NIR) 光相互作用的有机化合物对于开发下一代功能材料至关重要。在此，利用N 2 O 2合成了甲氮酸硅配合物及其具有近红外发光的共轭聚合物。-型甲氮酸酯配体。在计算的几何形状中，硅原子具有方形锥体结构。有趣的是，配合物的光物理性质受到轴向配体类型的强烈影响。π-共轭有效地延伸通过聚合物链，导致前沿轨道之间的能隙变窄。旋涂膜的发射带达到 NIR II 区域 (>1000 nm)。理论计算表明，协调中心的方形锥体结构应负责有效的 π 共轭。