乙酰腈,[(4-甲氧苯基)磺酰]- | 132276-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 乙酰腈,[(4-甲氧苯基)磺酰]-
• 英文名称: 2-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)acetonitrile
• 英文别名: 2-(4-Methoxybenzenesulfonyl)acetonitrile；2-(4-methoxyphenyl)sulfonylacetonitrile
• CAS: 132276-87-0
• 化学式: C₉H₉NO₃S
• mdl: MFCD00045627
• 分子量: 211.241
• InChiKey: WSKDIKKGBGYFLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-112 °C
• 沸点：
  429.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.279±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  75.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰腈,[(4-甲氧苯基)磺酰]- 在 sodium ethanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 ethyl 3-amino-4-(4-methoxyphenyl)sulfonyl-5-(4-nitroanilino)thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Mehta; Trivedi, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1990, vol. 29, # 12, p. 1146 - 1153

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-acetonitrile(4-methoxylphenyl)sulfane 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以475 mg的产率得到乙酰腈,[(4-甲氧苯基)磺酰]-
  参考文献：
  名称：

  铑（I）催化芳基硼酸加成至（苄基-/芳基磺酰基）乙腈：（Z）-β-磺酰基乙烯基胺和β-酮基砜的高效合成

  摘要：

  描述了一种有效的铑（I）催化的芳基硼酸加成到（苄基-/芳基磺酰基）乙腈中。以立体选择性的方式（Z-烯烃）形成新的β-磺酰基乙烯基胺产物。水解后，可获得有用的具有广泛范围的芳基和磺酰基取代基的β-酮砜。

  DOI：

  10.1021/ol102598p

文献信息

• [EN] 3-SUBSTITUTED 2-AMINO-INDOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2-AMINO-INDOLE 3-SUBSTITUÉS
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2015198045A1

  公开（公告）日：2015-12-30

  The present invention provides compounds of formula (I) (Formula (I)) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein Q, X% X4,X5 X6, X7,R1, R2, R3 and R8 are as defined in the specification, processes for the preparation of such compounds, pharmaceutical compositions containing them and the use of such compounds in therapy.

  本发明提供了公式(I)（公式(I)）的化合物及其药用可接受的盐，其中Q，X，X4，X5，X6，X7，R1，R2，R3和R8如说明书中所定义，这些化合物的制备方法，包含它们的药物组合物以及这些化合物在治疗中的用途。
• Rhodium(I)-Catalyzed Addition of Arylboronic Acids to (Benzyl-/Arylsulfonyl)acetonitriles: Efficient Synthesis of (<i>Z</i>)-β-Sulfonylvinylamines and β-Keto Sulfones
  作者：Gavin Chit Tsui、Quentin Glenadel、Chan Lau、Mark Lautens

  DOI：10.1021/ol102598p

  日期：2011.1.21

  An efficient rhodium(I)-catalyzed addition of arylboronic acids to (benzyl-/arylsulfonyl)acetonitrile is described. Novel β-sulfonylvinylamine products are formed in a stereoselective fashion (Z-alkene). Upon hydrolysis, useful β-keto sulfones are obtained with a broad scope of aryl and sulfonyl substituents.

  描述了一种有效的铑（I）催化的芳基硼酸加成到（苄基-/芳基磺酰基）乙腈中。以立体选择性的方式（Z-烯烃）形成新的β-磺酰基乙烯基胺产物。水解后，可获得有用的具有广泛范围的芳基和磺酰基取代基的β-酮砜。
• A Concise Route to 2‐Sulfonylacetonitriles from Sodium Metabisulfite
  作者：Yanfang Yao、Ziqing Yin、Weiyun Chen、Wenlin Xie、Fu‐Sheng He、Jie Wu

  DOI：10.1002/adsc.202001243

  日期：2021.1.19

  A three‐component reaction of aryldiazonium tetrafluoroborates, sodium metabisulfite, and 3‐azido‐2‐methylbut‐3‐en‐2‐ol under mild conditions is described. By using abundant and cheap sodium metabisulfite as the sulfur dioxide surrogate, this protocol features good functional group compatibility, affording 2‐arylsulfonylacetonitriles in moderate to good yields. The reaction proceeds smoothly at room

  描述了在温和条件下四氟硼酸芳基重氮，偏亚硫酸氢钠和3-叠氮基-2-甲基丁-3-烯-2-醇的三组分反应。通过使用大量廉价的焦亚硫酸钠作为二氧化硫替代品，该方案具有良好的官能团相容性，可提供中等至良好收率的2-芳基磺酰基乙腈。反应在室温下平稳进行，不需要任何催化剂或添加剂。此外，该方法的合成效用通过将2-芳基磺酰基乙腈转化为2-芳基磺酰基乙酰胺和2-芳基磺酰基乙胺得到了证明。
• Photoinduced synthesis of 2-sulfonylacetonitriles with the insertion of sulfur dioxide under ultraviolet irradiation
  作者：Kaida Zhou、Jin-Biao Liu、Wenlin Xie、Shengqing Ye、Jie Wu

  DOI：10.1039/d0cc00351d

  日期：——

  3-azido-2-methylbut-3-en-2-ol under ultraviolet irradiation at room temperature is achieved, giving rise to 2-(arylsulfonyl)acetonitriles in moderate to good yields. Alkyl iodide is also workable under these conditions. This transformation proceeds smoothly under mild conditions with a broad substrate scope. Various functional groups are compatible including amino, ester, halo, and trifluoromethyl groups. No metal catalyst

  在室温下紫外线照射下，二氧化硫与芳基碘化物和3-叠氮基-2-甲基丁-3-烯-2-醇的无金属插入得以实现，从而以中等至良好的产率产生了2-（芳基磺酰基）乙腈。烷基碘化物在这些条件下也是可行的。该转化在温和条件下在宽范围的底物范围内平稳进行。各种官能团相容，包括氨基，酯，卤素和三氟甲基。在反应过程中不需要金属催化剂或添加剂。机理研究表明，在紫外线照射下，碘化芳基会原位生成芳基，然后通过插入二氧化硫进行芳基磺酰化，生成芳基磺酰基自由基中间体。
• [EN] 1,3-SUBSTITUTED 2-AMINOINDOLE DERIVATIVES AND ANALOGUES USEFUL IN THE TREATMENT OR PREVENTION OF DIABETES MELLITUS, OBESITY AND INFLAMMATORY BOWEL DISEASE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 1,3-SUBSTITUÉS 2-AMINOINDOLES ET ANALOGUES UTILES DANS LE TRAITEMENT OU LA PRÉVENTION DU DIABÈTE SUCRÉ, DE L'OBÉSITÉ ET DE LA MALADIE INTESTINALE INFLAMMATOIRE
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2015198046A1

  公开（公告）日：2015-12-30

  The present invention provides compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein Q, X4, X5, X6, X7, R1, R2, R3 and R8 are as defined in the specification, processes for the preparation of such compounds, pharmaceutical compositions containing them and the use of such compounds in therapy.

  本发明提供了式（I）化合物及其药学上可接受的盐，其中Q、X4、X5、X6、X7、R1、R2、R3和R8如规范中所定义，制备这种化合物的方法，含有它们的药物组合物以及这种化合物在治疗中的用途。