1-<2-deoxy-2-fluoro-3-O-(3-pyridylcarbonyl)-β-D-ribofuranosyl>-(E)-5-(2-trimethylsilylvinyl)uracil

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-<2-deoxy-2-fluoro-3-O-(3-pyridylcarbonyl)-β-D-ribofuranosyl>-(E)-5-(2-trimethylsilylvinyl)uracil
• 英文别名: 1-[2-deoxy-2-fluoro-3-O-(3-pyridylcarbonyl)-β-D-ribofuranosyl]-(E)-5-(2-trimethylsilylvinyl)uracil；(e)-5-(2-Trimethylsilylvinyl)-3'-o-(3-pyridylcarbonyl)-2'-fluoro-2'-deoxyuridine；[(2R,3R,4R,5R)-5-[2,4-dioxo-5-[(E)-2-trimethylsilylethenyl]pyrimidin-1-yl]-4-fluoro-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] pyridine-3-carboxylate
• 化学式: C₂₀H₂₄FN₃O₆Si
• 分子量: 449.511
• InChiKey: ZFOXCTLIDAQQNO-VYXWGRBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.28
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘甲烷 、 1-<2-deoxy-2-fluoro-3-O-(3-pyridylcarbonyl)-β-D-ribofuranosyl>-(E)-5-(2-trimethylsilylvinyl)uracil 在 乙醚 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以gave (E)-5-(2-trimethylsilylvinyl)-3′-O-(1-methylpyridinium-3-carbonyl)-2′-fluoro-2′-deoxyuridine iodide (31 mg, 90%) as yellow crystals, mp 172-174° C.的产率得到1-<2-deoxy-2-fluoro-3-O-(1-methylpyridinium-3-carbonyl)-β-D-ribofuranosyl>-(E)-5-(2-trimethylsilylvinyl)uracil iodide
  参考文献：
  名称：

  Combined use of nucleoside analogues and gene transfection for tissue imaging and therapy

  摘要：

  一种使用标记化合物监测外源基因转移的方法和用途，包括选择已从细胞或病毒中分离并转移到细胞群体中的外源基因和选择将与外源基因表达的蛋白质选择性相互作用以产生标记产物的标记化合物。标记化合物从细胞中排出的速率大于标记产物。此外，该使用和方法包括向细胞施加有效剂量的标记化合物，使标记化合物选择性地与蛋白质相互作用以产生标记产物，等待一段时间，使大量标记化合物已经排出细胞且仍有可检测量的标记产物，并通过检测标记产物确定蛋白质的程度和位置。

  公开号：

  US20020025296A1
• 作为产物：
  描述：

  2'-氟-2'-脱氧尿苷 在 吡啶 、 咪唑 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 一氯化碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 136.0h， 生成 1-<2-deoxy-2-fluoro-3-O-(3-pyridylcarbonyl)-β-D-ribofuranosyl>-(E)-5-(2-trimethylsilylvinyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  脑靶向的1-（2-脱氧-2-氟-β-D-呋喃呋喃糖基）-（E）-5-（2-碘乙烯基）尿嘧啶与二氢吡啶<->吡啶鎓盐氧化还原化学传递的合成系统。

  摘要：

  在THF中存在（Ph3P）2Pd2（II）Cl2的条件下与（E）-Bu（3）Sn-CH = CH-SiMe（3）偶联，得到1- [2-脱氧-2-氟-3-O- （3-吡啶基羰基）-β-D-呋喃呋喃糖基]-（E）-5-（2-三甲基甲硅烷基乙烯基）尿嘧啶。用碘甲烷在丙酮中进行季铵化，得到N-甲基碘化碘盐。用一锅法在乙腈中用单氯化碘在乙腈中电离反应性（E）-三甲基甲硅烷基乙烯基部分，并用连二亚硫酸钠在碘化季铵盐上重合碘化季铵盐。 -2-氟-3-O-（1-甲基-1,4-二氢吡啶基-3-羰基）-β-D-呋喃呋喃糖基]-（E）-5-（2-碘乙烯基）尿嘧啶（IVFRU-CDS） 。这种合成策略易于接受IVFRU的高比活度放射性碘化。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84064-d