1-(2,4,6-trimethyl-benzenesulfonyl)-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2,4,6-trimethyl-benzenesulfonyl)-1H-indole
• 英文别名: 1-(2,4,6-Trimethylphenyl)sulfonylindole
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂S
• 分子量: 299.393
• InChiKey: JUVBNOZJBTVSBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4,6-trimethyl-benzenesulfonyl)-1H-indole 在 titanium(IV) isopropylate 、 三甲基氯硅烷 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以100%的产率得到吲哚
  参考文献：
  名称：

  Ti（O- i- Pr）4 / Me 3 SiCl / Mg介导的磺酰胺和磺酸盐还原裂解为胺和醇

  摘要：

  在THF中由Ti（O- i- Pr）4，Me 3 SiCl和Mg粉末在原位生成的低价钛与芳基和烷基胺的芳基和烷基磺酰胺反应O / S–C键裂解途径，提供相应的胺和衍生自磺酰基部分的烃（和硫醇）。该试剂还可以将磺酸盐裂解为相应的醇。

  DOI：

  10.1021/ol200740r
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 2,4,6-三甲基苯磺酰氯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 16.5h， 以83%的产率得到1-(2,4,6-trimethyl-benzenesulfonyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  钯（0）催化的3-硝基吲哚与乙烯基环丙烷的脱芳香族化合物[3 + 2]环加成反应：立体定义的2,3-熔融环戊鞣二氢吲哚衍生物

  摘要：

  描述了钯（0）催化的3-硝基吲哚与乙烯基环丙烷的非对映选择性脱芳香环戊烯环化反应。这种直接且高度原子经济的方法导致了多种官能化的二氢吲哚，具有良好的收率和非对映选择性，代表了有价值的2,3-稠合环戊环二氢吲哚骨架的空前进入。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00784

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Vinylcyclopropa[<i>b</i>]indolines via a Rh-Migration Strategy
  作者：Pan Guo、Wangbin Sun、Yu Liu、Yong-Xin Li、Teck-Peng Loh、Yaojia Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02071

  日期：2020.8.7

  A mild rhodium catalytic system has been developed to synthesize vinylcyclopropa[b]indolines through cyclopropanation of indoles with vinyl carbenoids generated from ring opening of cyclopropenes in situ. By employing a Rh-migration strategy, the products can be obtained with good to excellent E:Z ratios (≤99:1) and complete diastereoselectivity (≤99:1). This method is easy, has a low catalyst loading

  已开发出一种温和的铑催化体系，通过将吲哚与原位环丙烯开环生成的乙烯基类胡萝卜素进行环丙烷化，来合成乙烯基环丙烷[ b ]二氢吲哚。通过采用Rh迁移策略，可以获得具有良好或优异的E：Z比（≤99：1）和完全非对映选择性（≤99：1）的产物。该方法容易，催化剂负载低并且适用于广泛的功能。
• [EN] MODULATORS OF EXCHANGE PROTEINS DIRECTLY ACTIVATED BY CAMP (EPACS)<br/>[FR] MODULATEURS DE PROTÉINES D'ÉCHANGE DIRECTEMENT ACTIVÉES PAR L'AMPC (EPAC)
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2013119931A1

  公开（公告）日：2013-08-15

  Embodiments of the invention are directed to compounds that inhibit an activity of EP AC proteins and methods of using the same. The inventors have developed a sensitive and robust high throughput screening (HTS) assay for the purpose of identifying EPAC specific inhibitors (Tsalkova et al. (2012) PLOS ONE 7(1 ):e30441).

  该发明的实施例涉及抑制EPAC蛋白活性的化合物以及使用这些化合物的方法。发明人已经开发了一种敏感且稳健的高通量筛选（HTS）测定方法，用于识别EPAC特异性抑制剂（Tsalkova等人（2012年）PLOS ONE 7(1)：e30441）。
• Manganese(III) Acetate Mediated Oxidative Free Radical Reactions between Indole Derivatives and 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Che-Ping Chuang、An-I Tsai、Chia-Hui Lin

  DOI：10.3987/com-05-10487

  日期：——

  Manganese(III) mediated oxidative free radical reactions between indole derivatives and 1,3-dicarbonyl compounds are described. In the presence of dimethyl malonate, the oxidative free radical reaction of 3-unsubstituted indoles resulted in the formation of 2-(3-oxo-2-indolylidene)malonates and these malonates can be prepared in much better yields from corresponding 3-indolecarboxylic acids. On the

  介绍了锰 (III) 介导的吲哚衍生物和 1,3-二羰基化合物之间的氧化自由基反应。在丙二酸二甲酯存在下，3-未取代的吲哚的氧化自由基反应导致形成 2-(3-oxo-2-indolylidene)丙二酸，这些丙二酸可以从相应的 3-吲哚羧酸以更高的产率制备. 相反，3-未取代的吲哚与2,4-戊二酮或乙酰乙酸乙酯之间的氧化自由基反应生成呋喃[3,2-b]吲哚。
• MODULATORS OF EXCHANGE PROTEINS DIRECTLY ACTIVATED BY CAMP (EPACS)
  申请人：The Board of Regents of the University of Texas System

  公开号：US20150110809A1

  公开（公告）日：2015-04-23

  Embodiments of the invention are directed to compounds that inhibit an activity of EP AC proteins and methods of using the same. The inventors have developed a sensitive and robust high throughput screening (HTS) assay for the purpose of identifying EPAC specific inhibitors (Tsalkova et al. (2012) PLOS ONE 7 (1):e30441).

  本发明的实施例涉及抑制EPAC蛋白活性的化合物及其使用方法。发明人开发了一种灵敏且强大的高通量筛选（HTS）检测方法，以识别EPAC特异性抑制剂（Tsalkova等人（2012）PLOS ONE 7（1）：e30441）。
• Identification and Characterization of Small Molecules as Potent and Specific EPAC2 Antagonists
  作者：Haijun Chen、Tamara Tsalkova、Oleg G. Chepurny、Fang C. Mei、George G. Holz、Xiaodong Cheng、Jia Zhou

  DOI：10.1021/jm3014162

  日期：2013.2.14

  EPAC1 and EPAC2, two isoforms of exchange proteins directly activated by cAMP (EPAC), respond to the second messenger cAMP and regulate a wide variety of intracellular processes under physiological and pathophysiological circumstances. Herein, we report the chemical design, synthesis, and pharmacological characterization of three different scaffolds (diarylsulfones, N,N-diarylamines, and arylsulfonamides) as highly potent and selective antagonists of EPAC2. Several selective EPAC2 antagonists have been identified including 20i (HJC0350), which has an apparent IC50 of 0.3 mu M for competing with 8-NBD-cAMP binding of EPAC2 and is about 133-fold more potent than cAMP. Compounds 1 (ESI-05), 14c (HJC0338), and 20i, selected from each series, have exhibited no inhibition of EPAC1-mediated Rap1-GDP exchange activity at 25 mu M, indicating that they are EPAC2-specific antagonists. Moreover, live-cell imaging studies using EPAC1, EPAC2, or PICA FRET sensor also demonstrate that 20i functions as an EPAC2 specific antagonist.