3,3'-((3-fluorophenyl)methylene)bis(1H-indole)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,3'-((3-fluorophenyl)methylene)bis(1H-indole)
• 英文别名: 3,3'-[(3-fluorophenyl)methanediyl]bis(1H-indole)；3-[(3-fluorophenyl)-(1H-indol-3-yl)methyl]-1H-indole
• 化学式: C₂₃H₁₇FN₂
• 分子量: 340.4
• InChiKey: XCXVPWJZOSWQOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-((3-fluorophenyl)methylene)bis(1H-indole) 在 盐酸 、 重铬酸吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到(3-fluorophenyl)di(1H-indol-3-yl)methylium chloride
  参考文献：
  名称：

  Optimization of novel oxidative DIMs as Nur77 modulators of the Nur77-Bcl-2 apoptotic pathway

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.113020
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 3-氟苄醇 在 copper diacetate 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到3,3'-((3-fluorophenyl)methylene)bis(1H-indole)
  参考文献：
  名称：

  在空气中使用醇通过铜催化的吲哚烷基化轻松获得双（吲哚基）甲烷

  摘要：

  双（3-吲哚基）甲烷（BIM）非常重要，并存在于许多生物碱和生物活性化合物（抗炎，抗癌，抗肥胖，抗微生物等）的结构中。在这里，我们已经报道了一种空气稳定且方便的Cu（OAc）2催化剂，用于用醇将吲哚烷基化以非常好的收率得到双（3-吲哚基）甲烷。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.152936

文献信息

• Magnetically recyclable CuFe2O4 catalyst for efficient synthesis of bis(indolyl)methanes using indoles and alcohols under mild condition
  作者：Ngoc-Khanh Nguyen、Minh-Tuan Ha、Hoang Yen Bui、Quang Thang Trinh、Bich Ngoc Tran、Van Tuyen Nguyen、Tran Quang Hung、Tuan Thanh Dang、Xuan Hoan Vu

  DOI：10.1016/j.catcom.2020.106240

  日期：2021.1

  Bis(3-indolyl)methanes (BIM) are highly valuable and appear in the core structure of many natural products and pharmacologically active compounds (anticancer, anti-inflammatory, antiobesity, antimetastatic, antimicrobial, etc.). Herein, we have disclosed an air stable and highly efficient CuFe2O4 heterogeneous catalyst for alkylation of indoles with alcohols to give bis(3-indolyl)methanes in very good

  双（3-吲哚基）甲烷（BIM）具有很高的价值，并出现在许多天然产物和药理活性化合物（抗癌，抗炎，抗肥胖，抗肿瘤，抗微生物等）的核心结构中。在此，我们已经公开了一种空气稳定且高效的CuFe 2 O 4非均相催化剂，用于用醇将吲哚烷基化以非常好的收率得到双（3-吲哚基）甲烷。已经发现CuFe 2 O 4催化剂被磁循环至少五次而不会损失明显的催化活性。
• Green Synthesis of Bis(indolyl)methane Derivatives using PEG-400
  作者：Raju Gurrapu、Ramesh Poshala、Bhaskar Kuthati

  DOI：10.14233/ajchem.2018.21261

  日期：——

  [14], butanesulfinyl aldimines [15], AcOH [16], InCl3 [17], InF3 [18], Ln(OTf)3 [19], Dy(OTf)3 [3c], FeCl3·6H2O [20], V(HSO4)3 [21], SBA15/SO3H [22], TBBDA [23], oxalic acid [24], silica bonded S-sulfonic acid [25], Bi(NO3)3 [26], Cu(BF4)2·SiO2 [27], vanadium molybdophosphoric acid [28], Ph-PMO-SO3H [29], Green Synthesis of Bis(indolyl)methane Derivatives using PEG-400

  绿色化学涉及到最大限度减少有害物质的使用和产生的工艺设计。绿色催化是绿色化学的重点领域之一。如今，考虑到环境法规，离子液体、超临界流体和聚乙二醇等环保溶剂作为绿色反应介质越来越重要[1]。在这方面，聚乙二醇 (PEG) 作为进行大多数有机反应的替代反应介质变得更加重要，因为它具有可回收、无毒、热稳定、价格低廉和易于处理等特性。常规溶剂。此外，PEG 还成为一种强大的相转移催化剂，并用于许多有机转化。从这个角度来看，PEG在绿色化学的实践中发挥了关键作用[2]。文献中有多种合成双（吲哚基）甲烷的方法。然而，大多数方法涉及质子酸和路易斯酸作为催化剂，以促进各种醛和羰基化合物与吲哚的亲核取代反应[3]。此外还有其他酸性催化剂，如 HY 沸石 [4]、磺胺酸 [5]、金属三氟甲磺酸盐 [6]、LiClO4 [7]、双（环戊二烯基）ZrCl2 [8]、CuBr2 [9]、ZrCl4 [10] Zn(
• Facile synthesis of bis(indol-3-yl)methane derivatives catalyzed by carboxylic acid functionalized ionic liquid at room temperature: Investigation of photophysical properties, DFT calculations and molecular docking with bovine serum albumin
  作者：Sai Deepak Pasuparthy、Barnali Maiti

  DOI：10.1016/j.tet.2024.133845

  日期：2024.3

  improved protocol for the synthesis of bis(indolyl)methanes using 6 mol% [BCMIM][Cl] ionic liquid via facile, one-pot, metal-free synthesis in aqueous ethanol at ambient temperature. In 15–55 min, a series of 48 derivatives were obtained in up to 94 % yields and were characterized using several spectroscopic techniques. UV–visible and fluorescence spectroscopies were used to investigate the photophysical behaviour

  在此，我们提出了一种改进的方案，使用 6 mol% [BCMIM][Cl] 离子液体在环境温度下在乙醇水溶液中进行简单、一锅、无金属的合成来合成双（吲哚基）甲烷。在 15-55 分钟内，获得了一系列 48 种衍生物，收率高达 94%，并使用多种光谱技术进行了表征。使用紫外可见光谱和荧光光谱研究合成的双吲哚衍生物的光物理行为。吸收光谱和发射光谱的波长分别为 298-379 nm 和 327-352 nm。理论计算显示出与实验研究相似的趋势。使用 AutoDock Vina 评估合成的衍生物与牛血清白蛋白 (BSA) 的结合亲和力。结果显示亲和力范围为-7.9 至-10.5 kcal mol。
• Hydrogen-bonding ruthenium complex [C22H24N3]2[RuCl6]·4CH2Cl2: Structure and catalytic properties
  作者：Guiyan Liu、Zhenrong Li、Qi Ding、Peiya Liu、Ke Wang、Yongfei Zeng

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.137274

  日期：2024.4

  naphthyridin-8-ium cations. [C22H24N3]2[RuCl6]·4CH2Cl2 crystallized in monoclinic system. The two-dimensional (2D) network structure layer was constructed through intermolecular hydrogen bonds (CH···Cl). This ruthenium complex showed high catalytic activity for the cascade reaction of indoles with aromatic aldehydes and high to excellent yields are obtained with 10 mol % catalysts loadings in MeOH under mild conditions

  一种基于8-(2,6-二异丙基苯基)咪唑并[1,5-a][1,8]萘啶的新型氢键钌配合物[ C 22 H 24 N 3 ] 2 [ RuCl 6 ]·4CH 2 Cl 2合成了-8-ium阳离子和RuCl 6阴离子，并通过X射线单晶衍射、紫外-可见光和红外光谱对其结构进行了表征。该结构由[RuCl 6 ] 2−阴离子和8-(2,6-二异丙基苯基)咪唑并[1,5-a][1,8]萘啶-8-鎓阳离子形成。[C 22 H 24 N 3 ] 2 [RuCl 6 ]·4CH 2 Cl 2单斜晶系结晶。二维（2D）网络结构层是通过分子间氢键（C H…Cl）构建的。该钌配合物对吲哚与芳香醛的级联反应表现出高催化活性，在温和条件下，在甲醇中负载 10 mol% 的催化剂时，可以获得高至优异的产率。
• LiO<i>t</i>Bu-promoted synthesis of bis(3-indolyl)methanes by the alkylation of indoles with alcohols under air
  作者：Hai Yen Nguyen、Thu Hue Tran、Ha Nam Do、Dang Van Do、Quoc-Anh Ngo、Nguyen Quyet Tien、Truong Thi Thanh Nga、Hien Nguyen、Tran Quang Hung、Tuan Thanh Dang

  DOI：10.1039/d3ra07115d

  日期：——

  Bis(3-indolyl)methanes (BIMs) are known for their important bioactivities, which include anti-cancer, anti-inflammatory, antibacterial, and antioxidant properties. In this study, we are disclosing a metal catalyst-free synthesis of BIMs in high yields via the alkylation reaction of indoles and alcohols in the presence of lithium tert-butoxide base. Notably, oxygen in air played an important role as

  双(3-吲哚基)甲烷 (BIM) 以其重要的生物活性而闻名，包括抗癌、抗炎、抗菌和抗氧化特性。在这项研究中，我们公开了在叔丁醇锂碱存在下，通过吲哚和醇的烷基化反应，以高产率无金属催化剂合成BIM。值得注意的是，空气中的氧气作为氧化剂在促进这种转变中发挥了重要作用。有趣的是，未活化的脂肪醇可以成功地用作吲哚烷基化反应中的烷基化试剂。特别是，通过 GC-MS 检测到的几种化学中间体提供了有关机理见解的重要信息。该方法展示了开发绿色工艺的成本和环境优势。