dimethyl 3-[1-(1H-indol-3-yl)(phenyl)methyl]-4-methylene-cyclopentane-1,1-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 3-[1-(1H-indol-3-yl)(phenyl)methyl]-4-methylene-cyclopentane-1,1-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl (3R)-3-[(R)-1H-indol-3-yl(phenyl)methyl]-4-methylidenecyclopentane-1,1-dicarboxylate
• 化学式: C₂₅H₂₅NO₄
• 分子量: 403.478
• InChiKey: GNURDFTWAHPUAS-UGKGYDQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 dimethyl 2-[(E)-cinnamyl]-2-propargylmalonate 在 [tris(2,4-di-tert-butylphenyl) phosphite]gold(I) chloride silver hexafluoroantimonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到dimethyl 3-[1-(1H-indol-3-yl)(phenyl)methyl]-4-methylene-cyclopentane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的碳亲核试剂的分子间加成反应到1,5-和1,6-烯炔。

  摘要：

  金（I）催化的碳亲核试剂加成到1,6-炔烃中，可通过在中间体环丙基金卡宾的环丙烷或卡宾碳上反应生成两种不同类型的产物。尽管大多数带有内部炔烃和烯烃的烯烃通过6-endo-dig途径反应，但5-exo-dig环化之后是大多数1,6-enynes。在某些情况下，可以通过金催化剂上的配体控制环丙烷对卡宾的位选择性。除了富电子的芳烃和杂芳烃之外，烯丙基硅烷和1,3-二羰基化合物也可以用作亲核试剂。在1，5-烯炔与碳亲核试剂的反应中，优选5-endo-dig途径。

  DOI：

  10.1021/jo8014769

文献信息

• Synthesis of functionalized carbo- and heterocycles via gold-catalyzed cycloisomerization reactions of enynes
  作者：Lucie Leseurre、Chung-Meng Chao、Tomohiro Seki、Emilie Genin、Patrick Y. Toullec、Jean-Pierre Genêt、Véronique Michelet

  DOI：10.1016/j.tet.2008.11.105

  日期：2009.2

  conditions were compatible with various functional groups on the nucleophiles. Severe limitations were observed when the allylic position of the enyne is substituted by electron-withdrawing groups. The mechanism of the reaction was investigated via the synthesis of a deuterated aromatic ring: we showed that the source of proton involved in the protodemetallation step originates from the acidic activated

  PPh 3 AuCl / AgSbF 6催化体系促进了Friedel-Crafts串联式将富电子的芳族和杂芳族衍生物加到未活化的烯烃中，然后进行C-C键环化反应。该系统的效率允许在很短的时间内进行室温反应。研究了该反应的范围和局限性。反应条件与亲核试剂上的各种官能团相容。当烯炔的烯丙基位置被吸电子基团取代时，观察到严重的局限性。通过氘代芳环的合成研究了反应机理：我们表明，参与原金属脱金属步骤的质子源于亲核试剂的酸性活化C-H键。
• Hydrogen-Bonded Matched Ion Pair Gold(I) Catalysis
  作者：Àlex Martí、Gala Ogalla、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1021/acscatal.3c02638

  日期：2023.8.4

  The enantioselective reaction of 1,6-enynes with O-, N-, and C-nucleophiles has been developed by matched ion pair gold(I) catalysis in which the chiral gold(I) cation and anion are H-bonded through a urea group. Very high levels of enantiocontrol are achieved (up to >99:1 er) for a broad scope of substrates. DFT studies demonstrate the importance of the H-bond donor group in anchoring the matched

  1,6-烯炔与O -、N - 和C - 亲核试剂的对映选择性反应是通过匹配离子对金 (I) 催化进行的，其中手性金 (I) 阳离子和阴离子通过尿素形成氢键团体。对于广泛的底物，可以实现非常高水平的对映体控制（高达 >99:1 er）。DFT 研究证明了氢键供体基团在锚定匹配的手性阳离子和阴离子有利于额外的非共价相互作用方面的重要性。
• Room-Temperature AuI-Catalyzed CC Bond Formation through a Tandem Friedel–Crafts-Type Addition/Carbocyclization Reaction
  作者：Patrick Yves Toullec、Emilie Genin、Lucie Leseurre、Jean-Pierre Genêt、Véronique Michelet

  DOI：10.1002/anie.200601980

  日期：2006.11.13