methyl 3α-acetoxyl-7β-hydroxyl-6-oxo-5α-cholanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl 3α-acetoxyl-7β-hydroxyl-6-oxo-5α-cholanoate
• 英文别名: methyl (4R)-4-[(3R,5S,7R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3-acetyloxy-7-hydroxy-10,13-dimethyl-6-oxo-1,2,3,4,5,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
• 化学式: C₂₇H₄₂O₆
• 分子量: 462.627
• InChiKey: IZIRERAPRCPTGN-YYIXEWOSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3α-acetoxyl-7β-hydroxyl-6-oxo-5α-cholanoate 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 1.0h， 以0.0312 g的产率得到methyl 3α-acetoxyl-6,7β-dihydroxyl-5α-cholanoate
  参考文献：
  名称：

  胆酸的高效合成是由猪脱氧胆酸通过立体选择性CH官能化而衍生的。

  摘要：

  通过IBX和NBS氧化剂对C3-或C6-羟基的选择性氧化和立体控制的转化，由猪去氧胆酸合成了五种胆酸衍生物（包括异ω-ω-多酚酸和CDCA）。羟基可通过用K2CO3水溶液水解α-Br酮或通过单过氧邻苯二甲酸氧化双键来引入。PTSH，NaBH3CN和ZnCl2仅在5β构型下才能将C6-O6羰基还原为亚甲基。已经建立了从HDCA合成CDCA的可行途径，以避免差向异构化，产率为45％（8步）。这些策略为制备胆酸衍生物和CDCA提供了良好的产率，立体选择性和可再现性。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2020.108594
• 作为产物：
  描述：

  猪去氧胆酸 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 copper(ll) bromide 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 methyl 3α-acetoxyl-7β-hydroxyl-6-oxo-5α-cholanoate
  参考文献：
  名称：

  胆酸的高效合成是由猪脱氧胆酸通过立体选择性CH官能化而衍生的。

  摘要：

  通过IBX和NBS氧化剂对C3-或C6-羟基的选择性氧化和立体控制的转化，由猪去氧胆酸合成了五种胆酸衍生物（包括异ω-ω-多酚酸和CDCA）。羟基可通过用K2CO3水溶液水解α-Br酮或通过单过氧邻苯二甲酸氧化双键来引入。PTSH，NaBH3CN和ZnCl2仅在5β构型下才能将C6-O6羰基还原为亚甲基。已经建立了从HDCA合成CDCA的可行途径，以避免差向异构化，产率为45％（8步）。这些策略为制备胆酸衍生物和CDCA提供了良好的产率，立体选择性和可再现性。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2020.108594

文献信息

• Efficient synthesis of cholic acid derivates through stereoselective C–H functionalization from hyodeoxycholic acid
  作者：Yu-Yan Liang、Huan Huang、Yang Li、Rong-Kai Du、Jing Li、Yong-Hong Liu、Shan Li、Lei Zhang

  DOI：10.1016/j.steroids.2020.108594

  日期：2020.5

  Five cholic acid derivatives (including allo-ω-muricholic acid and CDCA) were synthesized from hyodeoxycholic acid via selective oxidation of C3- or C6-hydroxyl groups by IBX and NBS oxidants and stereocontrolled conversion. The hydroxyl group could be introduced through hydrolyzing α-Br keto with K2CO3 aqueous solution or through oxidizing the double bond by monoperoxyphthalic acid. The reduction

  通过IBX和NBS氧化剂对C3-或C6-羟基的选择性氧化和立体控制的转化，由猪去氧胆酸合成了五种胆酸衍生物（包括异ω-ω-多酚酸和CDCA）。羟基可通过用K2CO3水溶液水解α-Br酮或通过单过氧邻苯二甲酸氧化双键来引入。PTSH，NaBH3CN和ZnCl2仅在5β构型下才能将C6-O6羰基还原为亚甲基。已经建立了从HDCA合成CDCA的可行途径，以避免差向异构化，产率为45％（8步）。这些策略为制备胆酸衍生物和CDCA提供了良好的产率，立体选择性和可再现性。