bis(1H-indol-3-yl)-(4-bromophenyl)methane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: bis(1H-indol-3-yl)-(4-bromophenyl)methane
• 英文别名: 3,3'-((4-bromophenyl)methylene)bis(1H-indole)；3,3′-((4-bromophenyl)methylene)bis(1H-indole)；4-bromophenyl-3,3'-bis(indolyl)methane；3,3’-((4-bromophenyl)methylene)bis(1H-indole)；3-[(4-bromophenyl)-(1H-indol-3-yl)methyl]-1H-indole
• 化学式: C₂₃H₁₇BrN₂
• 分子量: 401.305
• InChiKey: DKGCBPXXSGYHFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(1H-indol-3-yl)-(4-bromophenyl)methane 在 四氯苯醌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以58%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  合成，抗甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）的评估，定量构效关系以及一些新型双吲哚作为预期MRSA丙酮酸激酶抑制剂的分子模型研究

  摘要：

  背景：MRSA是革兰氏阳性病原体，对甲氧西林和其他β-内酰胺抗生素（包括青霉素，奥沙西林和去氯西林）具有耐药性。统计数据表明，美国每年有多达19,000人死于MRSA。 方法：已建议谨慎使用现有药物，并开发新的抗菌剂，作为对抗MRSA造成的公共卫生负担的一种方法。在这项工作中，合成了大约60种双吲哚化合物（二吲哚基甲烷和二吲哚基亚甲基），并筛选出了针对金黄色葡萄球菌和耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）的抗菌剂。这项工作还进行了化合物的定量构效关系（QSAR）。 结果：大量的化合物似乎是抗MRSA的良好候选抗生素。金黄色葡萄球菌丙酮酸激酶（PK）和活性化合物的模型复合物表明，这些双吲哚候选物完全适合PK的两个单体之间的结合槽。预计这些化合物与重要的氨基酸残基具有H键和空间相互作用。 结论：目前的研究可能会导致发现抗MRSA候选药物的新前景。

  DOI：

  10.2174/1570180815666171213144922
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-溴苄亚基)-p-甲苯磺酰胺 在 [Ir(COD)(SnCl3)Cl(μ-Cl)]2 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.42h， 生成 bis(1H-indol-3-yl)-(4-bromophenyl)methane
  参考文献：
  名称：

  Heterobimetallic Ir–Sn catalysis: aza-Friedel–Crafts reaction of N-sulfonyl aldimines

  摘要：

  The heterobimetallic complex [Ir(COD)(SnCl3)Cl(mu-Cl)](2) catalyzes the aza-Friedel Crafts reaction of 1,3,5-trimethoxybenzene, as well as substituted indoles with N-sulfonyl aldimines leading to the formation of diarylamines and triarylmethanes in good yields. The symmetrical triarylmethanes were also obtained from diarylamines and suitable nucleophiles via simultaneous cleavage of sp(3) C-N bond and elimination of 1,3,5-trimethoxybenzene. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.01.074

文献信息

• An Unexpected C–C Bond Cleavage of Acetophenones: Synthesis of Bis(heteroaryl)arylmethanes and Triarylmethanes via SeO2/Lanthanide Chloride Catalyzed Friedel–Crafts Arylation
  作者：H. Meshram、G. Kumar、A. Kumar、A. Swetha、B. Babu

  DOI：10.1055/s-0035-1560808

  日期：——

  A novel synthesis of bisheteroarylaryl methanes and triarylmethanes is described by the selective C–C bond cleavage of acetophenones in the presence of SeO2/lanthanide chlorides. The present strategy provides an in situ generation of aldehydes from acetophenones followed by a double Friedel–Crafts reaction of electron-rich arenes. Natural product 1,1,1-tris(3-indolyl)methane is synthesized in a single

  通过在 SeO2/镧系元素氯化物存在下苯乙酮的选择性 C-C 键断裂描述了双杂芳基芳基甲烷和三芳基甲烷的新合成。本策略提供了从苯乙酮原位生成醛，然后是富电子芳烃的双弗里德尔-克拉夫茨反应。天然产物 1,1,1-三（3-吲哚基）甲烷是按照相同的协议一步合成的。
• Phosphine‐Free Manganese(II)‐Catalyst Enables Acceptorless Dehydrogenative Coupling of Alcohols with Indoles
  作者：Vinita Yadav、Ekambaram Balaraman、Santosh B. Mhaske

  DOI：10.1002/adsc.202100621

  日期：2021.9.21

  molecularly defined NNN−Mn(II) pincer complex catalyzed acceptorless dehydrogenative coupling of alcohols with indoles is reported. A wide variety of symmetrical and unsymmetrical bis(indolyl)methane derivatives as well as some structurally important products such as Vibrindole A, Turbomycin B alkaloid, Antileukemic, and Anticancer agents were synthesized. Mechanistic studies illustrate the importance

  本文报道了一种空气稳定的、分子定义的 NNN-Mn(II) 钳形复合物催化醇与吲哚的无受体脱氢偶联。合成了多种对称和非对称双（吲哚基）甲烷衍生物以及一些结构上重要的产品，如 Vibrindole A、Turbomycin B 生物碱、抗白血病和抗癌剂。机理研究说明了 NH 部分在配合物中的重要性以及金属-配体合作在催化过程中的关键作用。
• BF₃-grafted Fe₃O₄@Sucrose nanoparticles as a highly-efficient acid catalyst for syntheses of Dihydroquinazolinones (DHQZs) and Bis 3-Indolyl Methanes (BIMs)
  作者：Iman Radfar、Maryam Kazemi Miraki、Leila Ghandi、Naghmeh Esfandiary、Sepideh Abbasi、Meghdad Karimi、Akbar Heydari

  DOI：10.1002/aoc.4431

  日期：2018.8

  core and grafting of boron trifluoride (BF3) onto the new surface. The catalytic activity of these nanoparticles was tested in syntheses of Dihydroquinazolinones (DHQZs) and Bis (3‐Indolyl) Methanes (BIMs) as two fruitful pharmaceutical structures. Acidic capacity, FT‐IR, XRD, VSM, TGA and SEM–EDX tests are carried out on such novel nanoparticles (NPs). Catalyst has shown more acidic capacity per one

  当前的论文表示将蔗糖固定在Fe 3 O 4核上并将三氟化硼（BF 3）接枝到新表面上。在二氢喹唑啉酮（DHQZs）和双（3-吲哚基）甲烷（BIM）的合成中，作为两种卓有成效的药物结构，测试了这些纳米颗粒的催化活性。对这种新型纳米颗粒（NP）进行了酸性容量，FT-IR，XRD，VSM，TGA和SEM-EDX测试。与以前报道的磺化同系物相比，催化剂每1克NP的酸容量更高。
• V ₂ O ₅ based quadruple nano‐perovskite as a new catalyst for the synthesis of bis and tetrakis heterocyclic compounds
  作者：Tamer K. Khatab、Amr Mohamed Abdelghany、Hanan A. Soliman

  DOI：10.1002/aoc.4783

  日期：2019.5

  In this article, we presented a novel, efficient and facile approach for using strontium titanate supported catalyst in organic synthesis. Bis and tetrakis of coumarin, indole and xanthene derivatives can effortlessly have prepared using V2O5/perovskite nanoparticles (NPs) under solvent‐free condition. V2O5/perovskite in (NPs) was prepared and identified using Fourier transform infrared spectroscopy

  在本文中，我们提出了一种新颖，高效且简便的方法，用于在有机合成中使用钛酸锶负载型催化剂。使用V 2 O 5 /钙钛矿纳米颗粒（NPs）在无溶剂条件下可以轻松制备香豆素，吲哚和and吨衍生物的二元和四元化合物。V 2 O 5使用傅里叶变换红外光谱（FTIR），X射线衍射（XRD）和支持能量色散X射线的扫描电子显微镜（SEM / EDAX）制备和鉴定/钙钛矿（NPs）。由强XRD峰计算得出的晶体尺寸与透射电子显微镜研究结果相符，在50-60 nm之间。EDAX分析和作图图像揭示了合成催化剂中所有成分的均匀分布及其计算的比率。
• BiVO4-NPs: an efficient nano-catalyst for the synthesis of biscoumarins, bis(indolyl)methanes and 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones (thiones) derivatives
  作者：Farhad Shirini、Monireh Pourghasemi Lati

  DOI：10.1007/s13738-016-0959-y

  日期：2017.1

  4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones (thiones) derivatives. The structures of the products were characterized by IR, 1H NMR and 13C NMR spectroscopy and comparison with the authentic samples. Easy work-up procedure, excellent yields, short reaction times and reusability of the catalyst are some advantages of this work. In addition, in this article and for the first time, the preparation of 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones

  BiVO 4 -NPs可用作促进双香豆素，双（吲哚基）甲烷和3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-ones（thiones）衍生物合成的有效且可重复使用的纳米催化剂。产物的结构通过IR，1 H NMR和13 C NMR光谱表征，并与真实样品进行比较。简便的后处理程序，优异的收率，较短的反应时间和催化剂的可重复使用性是这项工作的一些优势。另外，在本文中并且首次报道了从醛的被保护的衍生物包括肟，半咔唑酮和1,1-二乙酸酯制备3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-酮和-硫酮的报道。