ethyl 3-(indol-1-yl)butanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(indol-1-yl)butanoate
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: LSDNPIXCNRYADA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  31.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 乙酰乙酸乙酯 在 甲酸 、 10 mol% Pd(OH)2/C 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到ethyl 3-(indol-1-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  吲哚与酮在水中的还原性交叉偶联的脱芳香化-再芳香化策略

  摘要：

  吲哚的N-烷基化是构建各种具有生物活性的吲哚分子的重要途径之一。使用酮作为吲哚的N-烷基化试剂一直是一个巨大的挑战，这不仅是因为C-3位的竞争性烷基化反应，而且还因为吲哚的氮原子的亲核性差，而且空间位阻低，亲电性低的酮。已经开发出一种脱芳香化-再芳香化策略，用于将吲哚与酮在水中进行还原性交叉偶联。可以容忍各种官能团和其他杂环化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00591

文献信息

• 一种制备N-取代吲哚衍生物的方法
  申请人：兰州大学

  公开号：CN109879788B

  公开（公告）日：2022-11-01

  本发明公开了一种制备N‑取代吲哚衍生物的方法，该方法包括：在氢源以及催化量的钯系催化剂的作用下，吲哚类化合物与作为烃基化试剂的酮反应，得到所述的N‑取代吲哚衍生物；所述吲哚类化合物的结构式为：所述N‑取代吲哚衍生物的结构式为：其中，R1、R2、R3、R4、R5、R6各自独立地为氢、烷基、烷氧基、羟基、羧基、酯基、芳基、羧基烷基、羟基烷基、烷氧基烷基，或者R1、R2、R3、R4、R5、R6中任意相邻的两个取代基相连形成5‑6元环；R来自于作为烃基化试剂的酮去掉其羰基上的氧原子后的部分。与现有技术相比，本发明可以以酮为烃基化试剂直接在吲哚的N位上引入烃基或取代烃基，操作更为简单。
• Dearomatization–Rearomatization Strategy for Reductive Cross-Coupling of Indoles with Ketones in Water
  作者：Zemin Wang、Huiying Zeng、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00591

  日期：2019.4.5

  molecules. Using ketones as N-alkylation reagent for indoles has been a great challenge not only because of the competing alkylation reaction of C-3 position but also because of the poor nucleophilicity of the nitrogen atom of indole, in addition to the steric hindrance and lower electrophilicity of the ketones. A dearomatization–rearomatization strategy has been developed for reductive cross-coupling

  吲哚的N-烷基化是构建各种具有生物活性的吲哚分子的重要途径之一。使用酮作为吲哚的N-烷基化试剂一直是一个巨大的挑战，这不仅是因为C-3位的竞争性烷基化反应，而且还因为吲哚的氮原子的亲核性差，而且空间位阻低，亲电性低的酮。已经开发出一种脱芳香化-再芳香化策略，用于将吲哚与酮在水中进行还原性交叉偶联。可以容忍各种官能团和其他杂环化合物。