4-bromo-3,3-di(1H-indol-3-yl)indolin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-bromo-3,3-di(1H-indol-3-yl)indolin-2-one
• 英文别名: 4-bromo-3,3-bis(1H-indol-3-yl)-1H-indol-2-one
• 化学式: C₂₄H₁₆BrN₃O
• 分子量: 442.315
• InChiKey: PBPBIIJMJVHUOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 4-溴靛红 在 1‐(2‐hydroxyethyl)‐1,4‐diazabicyclo[2.2.2]octanylium tetrachloroferrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到4-bromo-3,3-di(1H-indol-3-yl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  含铁离子液体可作为合成C3取代的吲哚衍生物的高效可回收催化剂

  摘要：

  在温和的条件下，已经开发了一种简便有效的合成C3取代的吲哚衍生物的方案。含铁的离子液体1-（2-羟乙基）-1,4-二氮杂双环[2.2.2]八氯高铁酸八铵（[Dabco-C 2 OH] [FeCl 4 ]）已成功用于回收中。首次合成三新吲哚啉，双（3-吲哚基）甲烷和β-吲哚醇 Trisindolines和双（3-吲哚基）甲烷的产物无需色谱技术即可轻松分离和纯化。催化剂被循环六次而没有明显的活性损失。

  DOI：

  10.1002/aoc.4782

文献信息

• Facile synthesis of 3,3-di(heteroaryl)indolin-2-one derivatives catalyzed by ceric ammonium nitrate (CAN) under ultrasound irradiation
  作者：Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1016/j.tet.2005.11.011

  日期：2006.2

  Ceric ammonium nitrate efficiently catalyzes the reaction of isatin with indoles under sonic waves to afford symmetrical 3,3-di(indolyl)indolin-2-ones in excellent yields, as well as the reaction of 3-hydroxy-3-indolylindolin-2-ones with indoles, pyrrole to afford the corresponding adducts in excellent yields, which provides an efficient route to the synthesis of symmetrical and unsymmetrical 3,3-

  硝酸铈铵在声波下能有效地催化Isatin与吲哚的反应，以优异的收率得到对称的3,3-二（吲哚基）吲哚-2-酮，以及3-羟基-3-吲哚基吲哚-2-的反应。对于带有吲哚的吡咯，吡咯以优异的产率提供相应的加合物，这为分别合成对称和不对称的3，3-二（吲哚基）吲哚-2-酮衍生物提供了有效的途径。
• MCM-41-Accelerated PWA Catalysis of Friedel-Crafts Reaction of Indoles and Isatins
  作者：Liuzhuang Xing、YongHai Hui、Jinghui Yang、Xuejian Xing、Yadong Hou、Yang Wu、Kui Fan、Wei Wang

  DOI：10.1155/2018/2785067

  日期：——

  catalysis concept. Here we report an efficient Friedel-Crafts reaction of indoles with isatins catalyzed by PWA/MCM-41, which got the di(indolyl)indolin-2-ones derivatives with high yield. Moreover, the catalysts were characterized by XRD and SEM/EDS, the EDS spectrum indicated that the catalyst used in this reaction also contains tungsten, and the proposed mechanism for the synthesis of 3,3-di(indolyl)indolin-2-ones

  有序介孔硅质材料已被确定为催化概念的关键要素之一。在这里，我们报告了由 PWA/MCM-41 催化的吲哚与靛红的有效 Friedel-Crafts 反应，该反应以高产率获得了二（吲哚基）吲哚-2-酮衍生物。此外，催化剂通过 XRD 和 SEM/EDS 进行表征，EDS 光谱表明该反应中使用的催化剂也含有钨，所提出的合成 3,3-二（吲哚基）吲哚-2-酮的机理为还讨论了。最后，催化剂可以重复使用多次而不会明显损失活性。
• Iron-containing ionic liquid as an efficient and recyclable catalyst for the synthesis of C3-substituted indole derivatives
  作者：Ying-Chun Gu、Ren-Ming Hu、Ming-Ming Li、Da-Zhen Xu

  DOI：10.1002/aoc.4782

  日期：2019.3

  A facile and efficient protocol for the synthesis of C3‐substituted indole derivatives has been developed under mild condition. The iron‐containing ionic liquid, 1‐(2‐hydroxyethyl)‐1,4‐diazabicyclo[2.2.2] octanylium tetrachloroferrate ([Dabco‐C2OH][FeCl4]) as a recyclable catalyst has been successfully used in the synthesis of trisindolines, bis(3‐indolyl) methanes and β‐indolyl alcohols for the first

  在温和的条件下，已经开发了一种简便有效的合成C3取代的吲哚衍生物的方案。含铁的离子液体1-（2-羟乙基）-1,4-二氮杂双环[2.2.2]八氯高铁酸八铵（[Dabco-C 2 OH] [FeCl 4 ]）已成功用于回收中。首次合成三新吲哚啉，双（3-吲哚基）甲烷和β-吲哚醇 Trisindolines和双（3-吲哚基）甲烷的产物无需色谱技术即可轻松分离和纯化。催化剂被循环六次而没有明显的活性损失。