2-(2,4-dimethylphenyl)imidazo[1,2-a]pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(2,4-dimethylphenyl)imidazo[1,2-a]pyridine
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂
• mdl: MFCD06653365
• 分子量: 222.29
• InChiKey: MDHURAQRWROGIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,4-dimethylphenyl)imidazo[1,2-a]pyridine 在 氧气 、 溶剂红 43 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到2,4-dimethyl-N-(pyridin-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  单线态氧在可见光下介导的CC和CN键双键断裂。

  摘要：

  据报道，在曙红Y和可见光存在下，咪唑并[1,2-a]吡啶和咪唑并[1,2-a]喹啉中的碳-碳和碳-氮键串联裂解。开环在环境条件下通过单线态氧插入，键裂解和CO 2消除而发生，并以高收率产生N-（吡啶-2-基）酰胺和N-（喹啉-2-基）酰胺。该反应显示出良好的通用性，并且不需要强外部氧化剂和添加剂。

  DOI：

  10.1039/d0ob00563k
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基苯乙酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2-(2,4-dimethylphenyl)imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 2-芳基咪唑并吡啶与 MBH 碳酸酯的区域选择性 C3-烯丙基烷基化

  摘要：

  咪唑并吡啶是构成多种药物和生物活性分子的重要骨架。在此，我们介绍了钯催化的 2-芳基咪唑并吡啶与 MBH 碳酸盐的区域选择性 C3-烯丙基烷基化反应。该策略提供了广谱的 C3-烯丙基咪唑并吡啶，并且已使用 X 射线分析明确确定了它们的结构。此外，该反应可以很容易地放大到克级，并且可以顺利地将生成的产物加工成有用的合成实体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c03001

文献信息

• 一种可见光催化膦酰化咪唑并吡啶类化合物的制备方法
  申请人：郑州大学

  公开号：CN112375102B

  公开（公告）日：2022-05-20

  本发明公开了一种可见光催化下膦酰化咪唑并吡啶类化合物的制备方法。本发明以咪唑并吡啶类化合物和膦氧化物为原料，以罗丹明B为光催化剂，过氧化十二酰为氧化剂的作用下合成膦酰化咪唑并吡啶类化合物。该方法具有反应条件温和、操作简便、底物适用范围广等优点。该类类化合物在医药/有机合成等研究领域具有潜在的应用价值。
• Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative Cyclization of Ketoxime Acetates with Pyridines for the Synthesis of Imidazo[1,2-a]pyridines
  作者：Zhi-Hui Ren、Zheng-Hui Guan、Mi-Na Zhao、Yukun Yi、Yao-Yu Wang

  DOI：10.1055/s-0035-1561950

  日期：——

  copper(I)-catalyzed aerobic oxidative coupling of ketoxime acetates with simple pyridines for the synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines has been developed. This reaction tolerates a wide range of functional groups and it affords a series of valuable imidazo[1,2-a]pyridines in high yields under mild conditions. A copper(I)-catalyzed aerobic oxidative coupling of ketoxime acetates with simple pyridines for the synthesis

  摘要 已开发出铜（I）催化的酮肟肟乙酸酯与简单的吡啶的好氧氧化偶联，用于合成咪唑并[1,2- a ]吡啶。该反应可耐受各种官能团，并且在温和条件下以高收率提供了一系列有价值的咪唑并[1,2- a ]吡啶。 已开发出铜（I）催化的酮肟肟乙酸酯与简单的吡啶的好氧氧化偶联，用于合成咪唑并[1,2- a ]吡啶。该反应可耐受各种官能团，并且在温和条件下以高收率提供了一系列有价值的咪唑并[1,2- a ]吡啶。
• Peroxide-mediated site-specific C–H methylation of imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines and quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones under metal-free conditions
  作者：Shengzhou Jin、Hua Yao、Sen Lin、Xiaoqing You、Yao Yang、Zhaohua Yan

  DOI：10.1039/c9ob02328c

  日期：——

  An effective approach to realize the direct methylation of imidazo[1,2-a]pyridines and quinoxalin-2(1H)-ones with peroxides under metal-free conditions is described.

  一种在无金属条件下利用过氧化物实现咪唑并[1,2-a]吡啶和喹喔啉-2(1H)-酮的直接甲基化的有效方法被描述。
• <i>S</i>-Aryl Arenesulfonothioate and Copper Acetate Mediated Arylthiolation of 2-Arylpyridines and Heteroarenes
  作者：Poonam Sharma、Nidhi Jain

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01954

  日期：2019.10.18

  Copper acetate mediated regioselective ortho-arylthiolation of 2-arylpyridines has been accomplished for the first time using S-aryl arenesulfonothioate as the arylthiolating agent. The reaction shows good functional group tolerance and gives thioarylated products in 67-89% yields. This reagent is a good alternative to unpleasant smelling arylthiols. Experimental evidence suggests an unprecedented

  乙酸铜介导的2-芳基吡啶的区域选择性邻芳基硫醇化是首次使用S-芳基芳基磺基硫代磺酸盐作为芳基硫醇化剂来完成的。该反应显示出良好的官能团耐受性，并以67-89％的产率得到硫代芳基化产物。该试剂是难闻的芳硫醇的良好替代品。实验证据表明，在乙酸铜存在下，从试剂的两个部分（SPh和对-TolSO2）中都插入了芳硫基单元，这是前所未有的。吲哚和咪唑并吡啶在C-3位也容易进行反应，并以高收率提供硫代芳基化衍生物。
• Metal-Free Site-Specific Hydroxyalkylation of Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines with Alcohols through Radical Reaction
  作者：Shengzhou Jin、Bo Xie、Sen Lin、Cong Min、Ruihong Deng、Zhaohua Yan

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01212

  日期：2019.5.3

  An effective approach to realize the direct hydroxyalkylation of imidazo[1,2-a]pyridines with alcohols promoted by di-tert-butyl peroxide was described without any metal catalyst. It is the first time that the dehydrogenative C(sp3)–C(sp2) coupling of imidazo[1,2-a]pyridines with alcohols occurred regioselectively at the C-5 position of imidazo[1,2-a]pyridines. Multisubstituted imidazopyridine derivatives

  描述了一种在没有任何金属催化剂的情况下用过氧化二叔丁基促进的醇实现咪唑并[1,2- a ]吡啶直接羟烷基化的有效方法。这是第一次脱氢C（SP 3）-C（SP 2）咪唑并耦合[1,2一]与醇在吡啶咪唑并[1,2的C-5位区域选择性地发生一个]吡啶。多取代的咪唑并吡啶衍生物以中等至良好的收率顺利合成。通过一系列对照实验，提出了一条自由基途径来解释该实验。