2-(4-isobutylphenyl)propionyl-tyrosine methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-isobutylphenyl)propionyl-tyrosine methyl ester
• 英文别名: methyl [2-(4-isobutylphenyl)propanoyl]-L-tyrosinate；methyl (2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-[2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]propanoylamino]propanoate
• 化学式: C₂₃H₂₉NO₄
• 分子量: 383.488
• InChiKey: PBFUNLDKJGAUKZ-MRNPHLECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-isobutylphenyl)propionyl-tyrosine methyl ester 在 三乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  发现具有非典型酶机制的新型拟肽硼酸盐ClpP抑制剂，作为体内和体外的强毒力阻断剂。

  摘要：

  酪蛋白水解蛋白酶P（ClpP）被认为是治疗金黄色葡萄球菌感染的有希望的靶标。在2632个分子的无偏筛选中，拟肽的硼酸酯MLN9708被发现是SaClpP功能的有效抑制剂。部署了一种节省时间和成本效益的策略，该策略集成了计算机位置扫描，多步微型化合成和生物活性测试，以优化该命中化合物，并导致对结构-活性关系的快速探索。来自小型化合成的150种化合物中有5种显示出更高的抑制活性。化合物43Hf是活性最高的抑制剂，并显示与SaClpP可逆的共价结合，而不会破坏SaClpP的十四聚体结构的稳定性。43Hf-SaClpP复合物的晶体结构提供了对拟肽硼酸酯和SaClpP的共价结合模式的机械洞察力。此外，43Hf可以结合金黄色葡萄球菌细胞中的内源性ClpP，并在体内和体外显示出减弱金黄色葡萄球菌毒力的显着功效。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01746
• 作为产物：
  描述：

  L-酪氨酸盐酸盐 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-(4-isobutylphenyl)propionyl-tyrosine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  非甾体抗炎药与 3,4,5-三甲氧基苄醇共轭增强其抗炎活性

  摘要：

  介绍了三种非特异性 COX-1 和 COX-2 抑制剂布洛芬、酮洛芬、萘普生的衍生物的合成。这些酸通过酰胺键与用作接头的氨基酸（L-脯氨酸、L-酪氨酸和β-丙氨酸）连接。氨基酸羧基用 3,4,5 三甲氧基苄醇酯化。在体内检测了新衍生物对角叉菜胶诱导的炎症的活性，并在体外检测了作为环氧合酶和脂氧合酶抑制剂的活性。发现新化合物比母体药物更有效的抗炎剂。因此，布洛芬 ( 21 ) 和酮洛芬 ( 16) 衍生物减少了 67% 和 91% 的大鼠爪水肿（相关 NSAID 的减少分别为 36% 和 47%）。与起始药物相比，它们对 COX-2 的抑制作用更大（21种抑制67％，布洛芬 46％，19种抑制94％，酮洛芬 49％）。化合物与 COX-1 和 COX-2 活性位点的对接反映了它们的体外活性。因此，19采用了对 COX-1 抑制不利的方向，但它在 COX-2 的结合口袋中有效结合，这与 COX-1

  DOI：

  10.3390/molecules27072104

文献信息

• Belagali; Himaja, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1999, vol. 38, # 4, p. 505 - 507
  作者：Belagali、Himaja

  DOI：——

  日期：——
• Site-Selective C–H Amination of Phenol-Containing Biomolecules
  作者：Carlota Girón-Elola、Ibon Sasiain、Rosalía Sánchez-Fernández、Elena Pazos、Arkaitz Correa

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01560

  日期：2023.6.16