3-(1-(3-oxo-3-(o-tolylamino)propyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)propanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 3-(1-(3-oxo-3-(o-tolylamino)propyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)propanoic acid
• 英文别名: 3-[1-[3-(2-Methylanilino)-3-oxopropyl]benzimidazol-2-yl]propanoic acid；3-[1-[3-(2-methylanilino)-3-oxopropyl]benzimidazol-2-yl]propanoic acid
• 化学式: C₂₀H₂₁N₃O₃
• 分子量: 351.405
• InChiKey: FSMZYAWIXCVTTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙考达唑 在 N-甲基吗啉 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 3-(1-(3-oxo-3-(o-tolylamino)propyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型人Pin1抑制剂苯并咪唑衍生物的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  在这项工作中，设计并合成了一系列新型的苯并咪唑衍生物作为Pin1抑制剂。蛋白酶偶联测定用于研究所有合成化合物的Pin1抑制能力。其中有13个显示出较好的Pin1抑制作用，IC50值低于5μM，并且与阳性对照化合物Juglone相比，在低微摩尔水平（0.33-1.00μM）下，12a，15b，15d和16c表现出最有希望的Pin1抑制活性。流式细胞仪结果表明，用16c处理PC-3细胞会引起浓度依赖性的轻微周期停滞。详细分析了苯并咪唑衍生物的R1，R2，R3和连接基的构效关系，这将有助于进一步探索新的Pin1抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.11.045