辛酰氧肟酸 | 7377-03-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 羟胺
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 辛酰氧肟酸
• 中文别名: N-羟基正辛酰胺；辛基异羟肟酸；辛烷氧基羟氨酸
• 英文名称: caprylohydroxamic acid
• 英文别名: caprylhydroxamic acid；octanohydroxamic acid；octanoyl hydroxamic acid；N-hydroxyoctanamide；CHA
• CAS: 7377-03-9
• 化学式: C₈H₁₇NO₂
• 分子量: 159.228
• InChiKey: RGUVUPQQFXCJFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78°C
• 密度：
  0.970
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）
• 物理描述：
  Liquid
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2924199090
• WGK Germany：
  3
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  9
• 危险性防范说明：
  P201,P202,P264,P270,P273,P280,P301+P312+P330,P312,P391,P405,P501
• 危险品运输编号：
  3077
• 危险性描述：
  H302,H313,H350,H360,H410
• 储存条件：
  请将密封存放在阴凉干燥的环境中。

SDS

辛基异羟肟酸 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Octanohydroxamic Acid
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 辛基异羟肟酸
百分比： >99.0%(N)
CAS编码： 7377-03-9
俗名： Caprylohydroxamic Acid , N-Hydroxyoctanamide
分子式： C8H17NO2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
辛基异羟肟酸 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
78°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
辛基异羟肟酸 修改号码：5

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: RG9900500

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
辛基异羟肟酸 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

简介

辛酰氧肟酸是一种理想的有机抑菌剂。它对二价铁离子和三价铁离子具有高效的选择性螯合能力，在铁离子受限的环境中能限制霉菌的生长。同时，辛酰氧肟酸还拥有促进细胞膜结构降解的最佳碳链长度，因此表现出较强的抗菌能力，并可作为新型防腐剂的替代物质。

抑菌原理

辛酰氧肟酸（CHA）具有强大的抑制真菌作用，其抑菌机制在于对Fe2+和Fe3+有高效的选择性螯合作用。在铁离子受限的环境中，霉菌的生长受到限制。由于铁是微生物生长的关键元素，它们会释放螯合剂从环境中捕获Fe3+并转化为Fe2+。然而，CHA与Fe3+形成的稳定常数较高，能够有效防止霉菌获得所需的铁元素，并且在pH值中性时仍保持有效性，因此是一种理想的有机抑菌剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  辛酰氧肟酸 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 异氰酸庚酯
  参考文献：
  名称：

  异羟肟酸的合成和热分解二羧酸：异氰酸酯辅助酯异氰酸酯和辅助胺

  摘要：

  热解的二甲硅烷基化异羟肟酸，从异羟肟酸容易地制备和六甲基二硅氮烷，导致相应的异氰酸酯; 报道了在胺的合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78690-4
• 作为产物：
  描述：

  1-硝基辛烷 在 甲胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到辛酰氧肟酸
  参考文献：
  名称：

  Novel intramolecular photorearrangement of nitronate anions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00148a011

文献信息

• Influence of octanohydroxamic acid on the association behavior of cationic surfactants: Hydrolytic cleavage of phosphate ester
  作者：Manmohan L. Satnami、Hitesh K. Dewangan、Neha Kandpal、Rekha Nagwanshi、Kallol K. Ghosh

  DOI：10.1016/j.molliq.2016.06.052

  日期：2016.9

  technique was used to estimate the aggregation number (Nagg) and packing parameter (P) for determining the structural feature of cationic surfactants in the presence of octanohydroxamic acid. The hydrolytic reaction of paraoxon with octanohydroxamic acid was studied under a cationic micellar system by using OHA− at 9.2 pH and 300 K. The variations of surface properties from aqueous medium to the reaction

  通过在水溶液和硼酸盐缓冲液中于300的电导率和表面张力测量方法研究了十六烷基三甲基溴化铵（CTAB），十四烷基三甲基溴化铵（TTAB）和十二烷基三甲基溴化铵（DTAB）与辛基异羟肟酸（OHA）的表面性质和混合胶束化行为K.临界胶束浓度（CMC），例如最大表面存取（表面性质Γ最大），表面压力在CMC（Π CMC）和最小表面积每分子（甲分钟）已被确定。胶束（ΔG的标准吉布斯自由能米0），吸附的标准吉布斯自由能（ΔG广告0），并用OHA评估了阳离子表面活性剂的每个烷基链的胶束化的标准Gibbs自由能（ΔGm ，尾0）。荧光猝灭技术被用来估计聚集数（N agg）和堆积参数（P），以确定在辛酸异羟肟酸存在下阳离子表面活性剂的结构特征。与octanohydroxamic酸对氧磷的水解反应是通过使用OHA下阳离子胶束体系研究-在9.2的pH值和300 K.表面性质的变化从该反应条件水性介质也被讨论。伪相模型（PPM）已被用于数据的定量处理。
• [EN] HEMI-AMINAL ETHERS AND THIOETHERS OF N-ALKENYL CYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] ÉTHERS ET THIOÉTHERS HÉMIAMINAUX DE COMPOSÉS CYCLIQUES N-ALCÉNYLIQUES
  申请人：ISP INVESTMENTS INC

  公开号：WO2014116560A1

  公开（公告）日：2014-07-31

  Described herein are hemi-aminal ethers and thioethers of N-alkenyl cyclic compounds that may be produced through a reaction comprising: (A) at least one first reactant represented by a structure (I), wherein X is a functionalized or unfunctionalized C1-C5 alkylene group optionally having one or more heteroatoms, and each R1, R2, and R3 is independently selected from the group consisting of hydrogen and functionalized and unfunctionalized alkyl groups optionally having one or more heteroatoms, and (B) at least one second reactant having at least one hydroxyl moiety or thiol moiety. The hemi-aminal ethers and thioethers of N-alkenyl cyclic compounds may comprise a polymerizable moiety, in which case they may be left as-is or used to create homopolymers or non-homopolymers, or they may not comprise a polymerizable moiety. A wide variety of formulations may be created using the hemi-aminal ethers and thioethers of N-alkenyl cyclic compounds, including personal care, oilfield, and construction formulations.

  本文描述了可以通过反应制备的N-烯基环状化合物的半胺醚和硫醚，所述反应包括：（A）至少一个由结构（I）表示的第一反应物，其中X是一个官能化或非官能化的C1-C5烷基烯烃基团，可选地具有一个或多个杂原子，每个R1、R2和R3分别独立地选自氢和官能化和非官能化的烷基基团，可选地具有一个或多个杂原子；和（B）至少一个具有至少一个羟基基团或硫醇基团的第二反应物。N-烯基环状化合物的半胺醚和硫醚可能包括一个可聚合的基团，此时它们可以保持原样或用于制备同聚物或非同聚物，或者它们可能不包括可聚合的基团。可以使用N-烯基环状化合物的半胺醚和硫醚制备各种配方，包括个人护理、油田和建筑配方。
• Repurposing the 3‐Isocyanobutanoic Acid Adenylation Enzyme SfaB for Versatile Amidation and Thioesterification
  作者：Mengyi Zhu、Lijuan Wang、Jing He

  DOI：10.1002/anie.202010042

  日期：2021.1.25

  molecules with novel skeletons, but also to identify the enzymes that catalyze diverse chemical reactions. Exploring the substrate promiscuity and catalytic mechanism of those biosynthetic enzymes facilitates the development of potential biocatalysts. SfaB is an acyl adenylate‐forming enzyme that adenylates a unique building block, 3‐isocyanobutanoic acid, in the biosynthetic pathway of the diisonitrile

  微生物天然产物的基因组挖掘使化学家不仅能够发现具有新颖骨架的生物活性分子，而且能够识别催化多种化学反应的酶。探索这些生物合成酶的底物混杂性和催化机理有助于开发潜在的生物催化剂。SfaB是一种形成酰基腺苷酸的酶，可在由硫链霉菌产生的二异腈自然产物SF2768的生物合成途径中，对独特的结构单元3-异氰基丁酸进行腺苷酸化。，并且该AMP连接酶被证明可以接受各种短链脂肪酸（SCFA）。在本文中，我们将SfaB重新用于催化那些SCFA与各种胺或硫醇亲核试剂之间的酰胺化或硫酯化反应，从而提供了另一种酶促方法来体外制备相应的酰胺和硫酯。
• Interweaving Visible‐Light and Iron Catalysis for Nitrene Formation and Transformation with Dioxazolones
  作者：Jing‐Jing Tang、Xiaoqiang Yu、Yi Wang、Yoshinori Yamamoto、Ming Bao

  DOI：10.1002/anie.202016234

  日期：2021.7.19

  transfer reactions with dioxazolones for intermolecular C(sp3)-N, N=S, and N=P bond formation are described. These reactions occur with exogenous-ligand-free process and feature satisfactory to excellent yields (up to 99 %), an ample substrate scope (109 examples) under mild reaction conditions. In contrast to intramolecular C−H amidations strategies, an intermolecular regioselective C−H amidation via

  本文描述了可见光驱动的铁催化氮烯转移反应与二恶唑酮分子间 C(sp 3 )-N、N=S 和 N=P 键的形成。这些反应在无外源配体的过程中发生，并且具有令人满意的优异产率（高达 99%），在温和的反应条件下具有足够的底物范围（109 个例子）。与分子内 C−H 酰胺化策略相反，设计了通过可见光诱导的氮烯转移反应的分子间区域选择性 C−H 酰胺化。机理研究表明该反应通过自由基途径进行。计算研究表明，二恶唑酮的脱羧取决于通过可见光照射将六重态二恶唑酮结合铁物质转化为四重旋态。
• Hydrolytic Cleavage of Paraoxon by Octanohydroxamate Ion in Cationic Microemulsions
  作者：Manmohan L. Satnami、Hitesh K. Dewangan、Rekha Nagwanshi

  DOI：10.1002/kin.21018

  日期：2016.10

  The hydrolysis reaction of O,O‐diethyl O‐p‐nitrophenylphosphate (Paraoxon) with the octanohydroxamate ion (OHA−) was studied in a cationic oil‐in‐water (O/W) microemulsion system over a pH range 7.5–12.0 at 300 K. The O/W systems are stabilized by using cationic surfactant, cetyltrimethylammonium bromide (CTAB), and n‐butanol as cosurfactants. In a microemulsion, the rate enhancement by OHA− is greater

  的水解反应O，O-二乙基ö - p -nitrophenylphosphate（对氧磷）与octanohydroxamate离子（OHA - ）在的pH范围7.5〜12.0在阳离子油包水型（O / W）微乳液体系进行了研究300K。通过使用阳离子表面活性剂，十六烷基三甲基溴化铵（CTAB）和正丁醇作为辅助表面活性剂来稳定O / W系统。在微乳状液中，速率增强由OHA -大于朝向对氧磷的裂解比其自发（2.1×10 7小号-1）水解。对氧磷与OHA反应的k obs值-在不同的微滴乳状液组合物进行了测定与不同的醇的链长（Ñ丁醇，Ñ戊醇，Ñ辛醇，和Ñ十二烷醇）和烷烃（Ñ己烷，Ñ -庚烷，和Ñ -癸烷）。讨论了水含量，pH和油池大小的影响。

表征谱图