distaminolyne A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: distaminolyne A
• 英文别名: (2S)-1-aminoheptadec-16-en-10,12-diyn-2-ol
• 化学式: C₁₇H₂₇NO
• 分子量: 261.407
• InChiKey: PDWFZWZDEDUMPX-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  distaminolyne A 、 苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.33h， 以41%的产率得到1-benzamidoheptadeca-16-en-10,12-diyn-2-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Distaminolyne A 的对映体变异性。测定 1-氨基-2-烷醇光学纯度的 ECD 和 NMR 方法的精炼。

  摘要：

  distaminolyne A (1a) 的示例配置；从海鞘类 Pseudodistoma opacum 和 P. cereum 中分离出来，并在新西兰的不同地点收集，通过两种方法进行了研究：相应的 N,O-二苯甲酰衍生物 1b 的激子耦合电子圆二色性（EC ECD）；以及用(S)-和(R)-α-甲氧基苯乙酸(MPA)对1a进行手性试剂衍生化，然后进行1H-NMR分析。发现 1a (%ee) 的结构和光学纯度随海鞘菌落的地理分布而变化。优化了1a的N,O-二芳酰基衍生物的制备方法。发现 EC ECD 方法在不同的 %ee 范围内与 MPA-NMR 方法互补。

  DOI：

  10.3390/molecules24010090
• 作为产物：
  描述：

  10-十一烯-1-醇 在 甲醇 、 ammonium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 盐酸羟胺 、 溴 、 sodium ethanolate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 silver nitrate 、 乙胺 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 D-脯氨酸 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 73.17h， 生成 distaminolyne A
  参考文献：
  名称：

  Distaminolyne A的不对称全合成及其绝对构型的修正

  摘要：

  海洋来源的聚乙炔，双氨基烯A及其对映异构体的第一个全合成是从市售的十一碳烯十烯-1-醇中获得的。醛中间体的关键脯氨酸催化的不对称α-氨基氧基化用于将手性中心引入对映体纯的1，2-氨基醇。distaminolyne A的两个合成对映体的绝对构型由使用手性衍生化试剂证实，导致天然产物绝对构型的修订2小号至2 - [R 。评估了抗菌，胰脂肪酶（PL）抑制和蛋白质酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）抑制活性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03892

文献信息

• Biologically Active Acetylenic Amino Alcohol and <i>N</i>-Hydroxylated 1,2,3,4-Tetrahydro-β-carboline Constituents of the New Zealand Ascidian <i>Pseudodistoma opacum</i>
  作者：Jiayi Wang、A. Norrie Pearce、Susanna T. S. Chan、Richard B. Taylor、Michael J. Page、Alexis Valentin、Marie-Lise Bourguet-Kondracki、James P. Dalton、Siouxsie Wiles、Brent R. Copp

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.5b00770

  日期：2016.3.25

  The first occurrence of an acetylenic 1-amino-2-alcohol, distaminolyne A (1), isolated from the New Zealand ascidian Pseudodistoma opacum, is reported. The isolation and structure elucidation of 1 and assignment of absolute configuration using the exciton coupled circular dichroism technique are described. In addition, a new N-9 hydroxy analogue (2) of the known P. opacum metabolite 7-bromohomotrypargine

  据报道，首次从新西兰海生的Pseudodistoma opacum分离出炔属的1-氨基-2-醇，distaminolyne A（1）。描述了使用激子耦合圆二色性技术的1的隔离和结构解析以及绝对构型的分配。另外，还报道了已知的不透明疟原虫代谢产物7-溴高麦角乙精的新的N-9羟基类似物（2）。抗菌药物筛选确定1对大肠杆菌，金黄色葡萄球菌和结核分枝杆菌有适度的活性，而2对对恶性疟原虫的抗氯喹菌株（FcB1）表现出中等的抗疟疾活性（IC 50 3.82μM）。
• Total synthesis of distaminolyne A
  作者：Mohan Dumpala、Srinivas Theegala、Radha Krishna Palakodety

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.02.029

  日期：2017.3

  Herein we report the stereoselective total synthesis of first occurrence distaminolyne A via aminolytic kinetic resolution, Corey-Fuch's reaction for alkyne formation and Cardiot-Chodkiewicz cross coupling followed by Wittig olefination as the key steps. (C) 2017 Published by Elsevier Ltd.
• The Configuration of Distaminolyne A is <i>S</i>: Quantitative Evaluation of Exciton Coupling Circular Dichroism of <i>N</i>,<i>O</i>- Bis-arenoyl-1-amino-2-alkanols
  作者：Tadeusz F. Molinski、Mariam N. Salib、A. Norrie Pearce、Brent R. Copp

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.8b00937

  日期：2019.5.24

  The 2S configuration of the marine natural product distaminolyne A was recently disputed based upon total synthesis, yet paradoxically supported by a second independent total synthesis from a different research group. We now verify the 2S configuration of distaminolyne A by extensive chiroptical studies and support the veracity of the EC ECD method originally used to prove it. The origin of the apparent paradox appears to lie in the limits of precision of polarimetry in the context of weakly rotatory molecules, which strikes a cautionary note on the reliability of "reassignment" of natural product configurations based solely on specific rotation.
• Asymmetric Total Synthesis of Distaminolyne A and Revision of Its Absolute Configuration
  作者：Dong-Yu Sun、Guan-Ying Han、Jing-Xu Gong、Bastien Nay、Xu-Wen Li、Yue-Wei Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03892

  日期：2017.2.3

  The first total synthesis of a marine derived polyacetylene, distaminolyne A, and its enantiomer were achieved from the commercially available undec-10-en-1-ol. A key proline-catalyzed asymmetric α-aminooxylation of an aldehyde intermediate was used to introduce the chiral center en route to the enantiomerically pure 1,2-amino alcohols. The absolute configuration of both synthesized enantiomers of

  海洋来源的聚乙炔，双氨基烯A及其对映异构体的第一个全合成是从市售的十一碳烯十烯-1-醇中获得的。醛中间体的关键脯氨酸催化的不对称α-氨基氧基化用于将手性中心引入对映体纯的1，2-氨基醇。distaminolyne A的两个合成对映体的绝对构型由使用手性衍生化试剂证实，导致天然产物绝对构型的修订2小号至2 - [R 。评估了抗菌，胰脂肪酶（PL）抑制和蛋白质酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）抑制活性。
• Enantiomeric Variability of Distaminolyne A. Refinement of ECD and NMR Methods for Determining Optical Purity of 1-Amino-2-Alkanols
  作者：A. Pearce、Brent Copp、Tadeusz Molinski

  DOI：10.3390/molecules24010090

  日期：——

  coupled electronic circular dichroism (EC ECD) of the corresponding N,O-dibenzoyl derivative 1b; and chiral reagent derivatization of 1a with (S)- and (R)-α-methoxyphenylacetic acid (MPA), followed by ¹H-NMR analysis. Configuration and optical purity of 1a (%ee) was found to vary depending on the geographic distribution of ascidian colonies. An improved method for preparing N,O-diarenoyl derivatives of

  distaminolyne A (1a) 的示例配置；从海鞘类 Pseudodistoma opacum 和 P. cereum 中分离出来，并在新西兰的不同地点收集，通过两种方法进行了研究：相应的 N,O-二苯甲酰衍生物 1b 的激子耦合电子圆二色性（EC ECD）；以及用(S)-和(R)-α-甲氧基苯乙酸(MPA)对1a进行手性试剂衍生化，然后进行1H-NMR分析。发现 1a (%ee) 的结构和光学纯度随海鞘菌落的地理分布而变化。优化了1a的N,O-二芳酰基衍生物的制备方法。发现 EC ECD 方法在不同的 %ee 范围内与 MPA-NMR 方法互补。