(E)-1-(4-fluorophenyl)-3-(1H-indol-3-yl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-(4-fluorophenyl)-3-(1H-indol-3-yl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₇H₁₂FNO
• 分子量: 265.287
• InChiKey: WWPQCBWWSLFQME-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4-fluorophenyl)-3-(1H-indol-3-yl)prop-2-en-1-one 、 肼甲酰亚胺酰胺一氯化氢 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到3-(4-fluorophenyl)-5-(1H-indol-3-yl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboximidamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  共轭胍hydr中的环链异构现象：实验和理论研究

  摘要：

  根据文献报道，在酸性条件下用氨基胍在较短的反应时间（1小时）内处理1,3-二芳基丙烯-2-酮可得到相应的胍。然而，当反应时间增加至12小时时，观察到环环状产物4，5-二氢-1 H-吡唑-1-羧酰亚胺酰胺的形成。这是共轭胍hydr中环链异构的第一种情况。无环共轭和相应的环状产物（4,5-二氢-1 H-吡唑-1-羧酰亚胺）可以通过紫外和核磁共振光谱清楚地区分。通过单晶XRD分析进一步证实了环异构体的形成。时间相关的11 H NMR研究表明开链化合物逐渐转变成环状化合物。使用量子化学方法探索了这两种产物形成的机理见解，结果表明环异构体在热力学上比开链异构体稳定6-11 kcal / mol，发现环化障碍为31.37 kcal /摩尔

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.04.042
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 碘 、 甲烷 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-1-(4-fluorophenyl)-3-(1H-indol-3-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  细胞毒性作用、SARS-CoV-2 主要蛋白酶抑制作用以及合成查尔酮的计算机相互作用研究

  摘要：

  SARS-CoV-2 主要蛋白酶 (M pro ) 在促进冠状病毒复制的蛋白水解切割中起着重要作用。因此，减弱这种酶的活性代表了开发抗病毒剂的策略。我们报告了 40 种合成查尔酮对 M pro的抑制作用，以及细胞毒性活性、溶血和活性化合物的计算机相互作用。其中七个带有 ( E )-3-(furan-2-yl)-1-arylprop-2-en-1-one 骨架（10、28和35–39 ）显示酶抑制，IC 50范围为 13.76和 36.13 μM。除了35和36, 其他活性化合物对 THP-1 和 Vero 细胞系没有细胞毒性高达 150 μM。化合物10和35-39未显示溶血，而28在 150 μM 时具有弱血液毒性。此外，分子对接显示化合物10和 M pro（PDBID 5RG2 和 5RG3）之间的相互作用与 cys145 和 His41 接近，表明存在共价结合。查尔酮与环己硫醇的反应产物表明这种结合可能是迈克尔加成型。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202201151

文献信息

• Novel 1-methoxyindole- and 2-alkoxyindole-based chalcones: design, synthesis, characterization, antiproliferative activity and DNA, BSA binding interactions
  作者：Zuzana Kudličková、Peter Takáč、Danica Sabolová、Mária Vilková、Matej Baláž、Tibor Béres、Ján Mojžiš

  DOI：10.1007/s00044-020-02690-6

  日期：2021.4

  fluorescence competitive displacement assays with ethidium bromide and Hoechst 33258 performed with two active chalcones demonstrated that investigated chalcones interact with calf thymus (CT) DNA through the groove binding mode. Likewise, the quenching interaction of chalcones with bovine serum albumin (BSA) was studied in vitro under optimal physiological condition (pH = 7.4). The Stern–Volmer constant for

  吲哚基查耳酮已被鉴定为具有抗癌特性的有趣化合物。在本研究中，我们报告了新的1-甲氧基吲哚和2-烷氧基吲哚查尔酮杂种的合成和评估，这些杂种作为对大肠癌细胞系具有活性的抗增殖剂。在研究的19种分子中，有4种具有IC 50抑制结直肠癌细胞HCT-116的增殖值<8 µM，对成纤维细胞3T3细胞毒性低。用溴化乙锭和Hoechst 33258进行的紫外线-可见，CD和荧光竞争性置换测定法是对两个活性查耳酮进行的，这表明所研究的查耳酮通过凹槽结合模式与小牛胸腺（CT）DNA相互作用。同样，在最佳生理条件（pH = 7.4）下，体外研究了查耳酮与牛血清白蛋白（BSA）的猝灭相互作用。查尔酮-BSA系统的斯特恩-沃尔默常数在10 5  M -1范围内。
• Indole chalcones: Design, synthesis, in vitro and in silico evaluation against Mycobacterium tuberculosis
  作者：Deepthi Ramesh、Annu Joji、Balaji Gowrivel Vijayakumar、Aiswarya Sethumadhavan、Maheswaran Mani、Tharanikkarasu Kannan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112358

  日期：2020.7

  compounds against H37Rv strain of Mycobacterium tuberculosis. Within this library of compounds, (E)-1-(furan-3-yl)-3-(1H-indol-3-yl)prop-2-en-1-one (18), (E)-3-(1H-indol-3-yl)-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one (20) and (E)-2-((1H-indol-2-yl)methylene)cyclopentan-1-one (24) displayed high anti-tubercular activity at 50 μg/ml with MIC values of 210, 197 and 236 μM respectively. The in-silico studies revealed

  设计并合成了吲哚查耳酮作为一组有希望的抗结核分枝杆菌H37Rv菌株的化合物。在此化合物库中，（E）-1-（呋喃-3-基）-3-（1H-吲哚-3-基）丙-2-烯-1-一（18），（E）-3- （1H-吲哚-3-基）-1-（噻吩-2-基）丙-2-烯-1-一（20）和（E）-2-（（1H-吲哚-2-基）亚甲基）环戊烷-1-酮（24）在50μg/ ml时显示出高抗结核活性，MIC值分别为210、197和236μM。电脑模拟研究表明，化合物18的结合模式类似于针对KasA蛋白的FAS-II抑制剂（如INH或硫霉素）。细胞毒性测定结果表明，化合物18、20和24对人巨核细胞和鼠B细胞无细胞毒性。
• Design, synthesis, and assessment of pharmacological properties of indole-based fluorinated chalcones and their benzenesulfonamide analogs
  作者：Cem Yamali、Sedat Sevin、Merve Nenni、Mehtap Tugrak Sakarya、Recep Uyar、Abdurrahman Aygul、Mahmut Ulger、Recep Ilhan、Serkan Levent、Halise Inci Gul

  DOI：10.1007/s11696-023-03060-3

  日期：2023.12

  Infections, metabolic diseases, and cancer are the primary causes of death worldwide. The lack of efficacy, low selectivity, and emergence of resistance in clinically used medications require the search for new drug candidates. In this study, 3-(1H-indol-3-yl)-1-arylprop-2-en-1-ones and 2-(3-(3-oxo-3-arylprop-1-en-1-yl)-1H-indol-1-yl)-N-(4-sulfamoylphenyl)acetamides were designed and synthesized. Chemical

  感染、代谢疾病和癌症是全世界死亡的主要原因。临床使用的药物缺乏疗效、选择性低以及出现耐药性，需要寻找新的候选药物。在本研究中，3-(1 H -indol-3-yl)-1-arylprop-2-en-1-ones 和 2-(3-(3-oxo-3-arylprop-1-en-1-yl)设计并合成了)-1 H-吲哚-1-基)-N-(4-氨磺酰基苯基)乙酰胺。通过1 H NMR、13 C NMR 和 HRMS阐明了化合物的化学结构。采用REMA法考察化合物的抗菌、抗结核作用。DPPH测定用于测试抗氧化效果。采用MTT法进行细胞毒性实验。查耳酮型化合物5和磺酰胺衍生物化合物9因针对结核分枝杆菌的最低 MIC = 15.62 µg/ml 值而引起关注。化合物3是针对鲍曼不动杆菌和嗜水不动杆菌最有效的抗菌剂，这两种细菌会导致免疫功能低下者严重感染。氟化查尔酮衍生物3、4、5和磺酰胺衍生物化合物8是该系列
• Ring-chain isomerism in conjugated guanylhydrazones: Experimental and theoretical study
  作者：Deepika Kathuria、Sumit S. Chourasiya、Sanjay K. Mandal、Asit K. Chakraborti、Uwe Beifuss、Prasad V. Bharatam

  DOI：10.1016/j.tet.2018.04.042

  日期：2018.6

  first case of ring-chain isomerism in conjugated guanylhydrazones. The acyclic conjugated guanylhydrazone and the corresponding annulated product (4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboximidamide) could be clearly distinguished by means of UV and NMR spectroscopy. The formation of the ring isomer was further confirmed by single crystal XRD analysis. The time-dependent 1H NMR study indicated the gradual transformation

  根据文献报道，在酸性条件下用氨基胍在较短的反应时间（1小时）内处理1,3-二芳基丙烯-2-酮可得到相应的胍。然而，当反应时间增加至12小时时，观察到环环状产物4，5-二氢-1 H-吡唑-1-羧酰亚胺酰胺的形成。这是共轭胍hydr中环链异构的第一种情况。无环共轭和相应的环状产物（4,5-二氢-1 H-吡唑-1-羧酰亚胺）可以通过紫外和核磁共振光谱清楚地区分。通过单晶XRD分析进一步证实了环异构体的形成。时间相关的11 H NMR研究表明开链化合物逐渐转变成环状化合物。使用量子化学方法探索了这两种产物形成的机理见解，结果表明环异构体在热力学上比开链异构体稳定6-11 kcal / mol，发现环化障碍为31.37 kcal /摩尔
• Studies of Cytotoxicity Effects, SARS‐CoV‐2 Main Protease Inhibition, and <i>in Silico</i> Interactions of Synthetic Chalcones
  作者：Octavio L. Guterres Fernandes、Tiago Tizziani、Bibiana P. Dambrós、Natália Ferreira de Sousa、Carime L. Mansur Pontes、Layzon A. L. da Silva、Luiz A. Escorteganha Pollo、Francisco F. de Assis、Marcus T. Scotti、Luciana Scotti、Antonio L. Braga、Mario Steindel、Louis P. Sandjo

  DOI：10.1002/cbdv.202201151

  日期：2023.3

  SARS-CoV-2 main protease (Mpro) plays an essential role in proteolysis cleavage that promotes coronavirus replication. Thus, attenuating the activity of this enzyme represents a strategy to develop antiviral agents. We report inhibitory effects against Mpro of 40 synthetic chalcones, and cytotoxicity activities, hemolysis, and in silico interactions of active compounds. Seven of them bearing a (E)

  SARS-CoV-2 主要蛋白酶 (M pro ) 在促进冠状病毒复制的蛋白水解切割中起着重要作用。因此，减弱这种酶的活性代表了开发抗病毒剂的策略。我们报告了 40 种合成查尔酮对 M pro的抑制作用，以及细胞毒性活性、溶血和活性化合物的计算机相互作用。其中七个带有 ( E )-3-(furan-2-yl)-1-arylprop-2-en-1-one 骨架（10、28和35–39 ）显示酶抑制，IC 50范围为 13.76和 36.13 μM。除了35和36, 其他活性化合物对 THP-1 和 Vero 细胞系没有细胞毒性高达 150 μM。化合物10和35-39未显示溶血，而28在 150 μM 时具有弱血液毒性。此外，分子对接显示化合物10和 M pro（PDBID 5RG2 和 5RG3）之间的相互作用与 cys145 和 His41 接近，表明存在共价结合。查尔酮与环己硫醇的反应产物表明这种结合可能是迈克尔加成型。