(E)-3-(1H-indol-3-yl)-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(1H-indol-3-yl)-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (2E)-3-(1H-indol-3-yl)-1-(2-thienyl)prop-2-en-1-one；(2E)-3-(1H-indol-3-yl)-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one；(E)-3-(1H-indol-3-yl)-1-thiophen-2-ylprop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₅H₁₁NOS
• 分子量: 253.324
• InChiKey: JUIAOWGQECPCGY-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(1H-indol-3-yl)-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (2E)-3-(1-{2-hydroxy-3-[(1-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)amino]propyl}-1H-indol-3-yl)-1-(2-theinyl)-prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  1-(3-氨基-2-羟丙基)吲哚的合成、抑真菌、杀原生生物和抗菌活性

  摘要：

  通过1-环氧乙烷基甲基吲哚的环氧乙烷环开环合成了一系列在氮原子上含有3-氨基-2-羟丙基基团的新型吲哚衍生物。已经研究了它们的抗菌、杀真菌和杀原生生物活性。大多数合成的化合物已显示出高的杀原生生物活性，比参考药物 baikoks (toltrazuril) 高出数倍。

  DOI：

  10.1134/s106816201801017x
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 、 3-吲哚甲醛 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以80%的产率得到(E)-3-(1H-indol-3-yl)-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  吲哚查耳酮：针对结核分枝杆菌的设计，合成，体外和计算机评估。

  摘要：

  设计并合成了吲哚查耳酮作为一组有希望的抗结核分枝杆菌H37Rv菌株的化合物。在此化合物库中，（E）-1-（呋喃-3-基）-3-（1H-吲哚-3-基）丙-2-烯-1-一（18），（E）-3- （1H-吲哚-3-基）-1-（噻吩-2-基）丙-2-烯-1-一（20）和（E）-2-（（1H-吲哚-2-基）亚甲基）环戊烷-1-酮（24）在50μg/ ml时显示出高抗结核活性，MIC值分别为210、197和236μM。电脑模拟研究表明，化合物18的结合模式类似于针对KasA蛋白的FAS-II抑制剂（如INH或硫霉素）。细胞毒性测定结果表明，化合物18、20和24对人巨核细胞和鼠B细胞无细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112358

文献信息

• Indole chalcones: Design, synthesis, in vitro and in silico evaluation against Mycobacterium tuberculosis
  作者：Deepthi Ramesh、Annu Joji、Balaji Gowrivel Vijayakumar、Aiswarya Sethumadhavan、Maheswaran Mani、Tharanikkarasu Kannan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112358

  日期：2020.7

  compounds against H37Rv strain of Mycobacterium tuberculosis. Within this library of compounds, (E)-1-(furan-3-yl)-3-(1H-indol-3-yl)prop-2-en-1-one (18), (E)-3-(1H-indol-3-yl)-1-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-one (20) and (E)-2-((1H-indol-2-yl)methylene)cyclopentan-1-one (24) displayed high anti-tubercular activity at 50 μg/ml with MIC values of 210, 197 and 236 μM respectively. The in-silico studies revealed

  设计并合成了吲哚查耳酮作为一组有希望的抗结核分枝杆菌H37Rv菌株的化合物。在此化合物库中，（E）-1-（呋喃-3-基）-3-（1H-吲哚-3-基）丙-2-烯-1-一（18），（E）-3- （1H-吲哚-3-基）-1-（噻吩-2-基）丙-2-烯-1-一（20）和（E）-2-（（1H-吲哚-2-基）亚甲基）环戊烷-1-酮（24）在50μg/ ml时显示出高抗结核活性，MIC值分别为210、197和236μM。电脑模拟研究表明，化合物18的结合模式类似于针对KasA蛋白的FAS-II抑制剂（如INH或硫霉素）。细胞毒性测定结果表明，化合物18、20和24对人巨核细胞和鼠B细胞无细胞毒性。
• Synthesis, Fungistatic, Protistocidal, and Antibacterial Activity of 1-(3-Amino-2-Hydroxypropyl)Indoles
  作者：K. F. Suzdalev、L. D. Popov、A. A. Zubenko、Yu. D. Drobin、L. N. Fetisov、A. N. Bodryakov、N. M. Serbinovskaya

  DOI：10.1134/s106816201801017x

  日期：2018.3

  A series of new indole derivatives containing the 3-amino-2-hydroxypropyl group at the nitrogen atom has been synthesized by the ring-opening of the oxirane cycle of 1-oxiranylmethylindoles. Their antibacterial, fungicidal, and protistocidal activities have been studied. Most of the synthesized compounds have been shown to exhibit a high protistocidal activity that several times exceeds that of the

  通过1-环氧乙烷基甲基吲哚的环氧乙烷环开环合成了一系列在氮原子上含有3-氨基-2-羟丙基基团的新型吲哚衍生物。已经研究了它们的抗菌、杀真菌和杀原生生物活性。大多数合成的化合物已显示出高的杀原生生物活性，比参考药物 baikoks (toltrazuril) 高出数倍。