1-(3-fluorobenzyl)-1H-indole-3-carbaldehyde | 347323-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(3-fluorobenzyl)-1H-indole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 1-[(3-fluorophenyl)methyl]indole-3-carbaldehyde
• CAS: 347323-97-1
• 化学式: C₁₆H₁₂FNO
• mdl: MFCD02243512
• 分子量: 253.276
• InChiKey: LOQNMLHIQHBGJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.062
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-fluorobenzyl)-1H-indole-3-carbaldehyde 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (E)-2-(2-((1-(3-fluorobenzyl)-1H-indol-3-yl)methylene)hydrazinyl)-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  新型取代的吲哚-3-羧基甲醛的噻二唑酰肼的合成及其抗分枝杆菌活性

  摘要：

  制备了一系列新的取代吲哚的硫代碳氢azo及其相应的噻二唑衍生物，并通过不同的分析和光谱方法证实了它们的结构。通过顺序合成策略制备衍生物，包括在吲哚环的N -1位被各种脂族和苄基取代基取代，然后与硫代碳酰肼缩合，最后由原甲酸三乙酯环化。测试了这些衍生物对牛分枝杆菌BCG的抗分枝杆菌活性，结果表明，在合成的化合物中，噻二唑衍生物4e，4f，4n，4p，4q和4t表现出最高的活性，IC 50值为3.91μg/ mL。结果表明，噻二唑部分在发挥抗分枝杆菌活性中起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12230
• 作为产物：
  描述：

  3-氟苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 三溴化磷 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(3-fluorobenzyl)-1H-indole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  姜黄素激发的吲哚类似物作为微管蛋白聚合抑制剂的合成及生物学评价

  摘要：

  在我们努力开发有效的细胞毒性剂的过程中，一系列新的姜黄素激发的吲哚类似物具有1,5-二芳基-1,4-戊二烯-3-一个系统的两侧均连接有吲哚和苯基部分。通过光谱数据合成并表征。测试了所有新合成的类似物对八种癌细胞系的细胞毒性潜能，这些细胞系分别是肺癌（A549），乳腺癌（MDA-MB-231，BT549和4T1），前列腺癌（PC-3，DU145），胃癌（ HGC-27）和宫颈癌（HeLa）。值得注意的是，在所有测试的化合物中，化合物11c，11d和11f对PC-3和BT549的IC 50抑制作用强值分别在3.12–6.34μM和4.69–8.72μM范围内。还对RWPE-1（正常前列腺）细胞进行了活性最强的化合物（11c）的测试，发现与PC-3细胞相比，该化合物是安全的。在微管蛋白聚合测定中，化合物11c和11f有效抑制微管组装，IC 50值分别为10.21±0.10和8.83±0.06μM

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.12.043

文献信息

• Synthesis, antimycobacterial and anticancer activity of novel indole-based thiosemicarbazones
  作者：Vida Mashayekhi、Kamaleddin Haj Mohammad Ebrahim Tehrani、Parisa Azerang、Soroush Sardari、Farzad Kobarfard

  DOI：10.1007/s12272-013-0242-z

  日期：2021.8

  Based on the structural elements of bioactive indole-based compounds, a series of novel 1-substituted indole-3-carboxaldehyde thiosemicarbazones were synthesized as potential antimycobacterial and anticancer agents. The derivatives were prepared via a two-step methodology including N-alkylation(benzylation) of indole-3-carboxaldehyde and conversion of the intermediate aldehydes to corresponding thiosemicarbazones. The derivatives were evaluated for their antimycobacterial activity and compounds 3d (R = propyl) and 3q (R = 4-nitrobenzyl) were among the most potent and selective derivatives with IC50 values of 0.9 and 1.9 μg/mL respectively. The anticancer activity of the derivatives was also assessed against a panel of tumor cell lines. Compounds 3t, 3u, 3v and 3w efficiently inhibited the majority of the cancer cell lines with considerable selectivity.

  基于生物活性吲哚类化合物的结构元素，合成了一系列新型1-取代吲哚-3-甲酰基缩氨基硫脲作为潜在的抗分枝杆菌和抗癌剂。这些衍生物通过两步法合成：包括吲哚-3-甲酰基的N-烷基化（苄基化）以及中间体醛转化为相应的缩氨基硫脲。评估了这些衍生物的抗分枝杆菌活性，其中化合物3d（R = 丙基）和3q（R = 4-硝基苄基）是活性最强且选择性最高的衍生物，其IC50值分别为0.9和1.9 μg/mL。还评估了这些衍生物对一组肿瘤细胞系的抗癌活性。化合物3t、3u、3v和3w能有效抑制大多数癌细胞系，并具有相当的选择性。
• VOSO 4 catalyzed highly efficient synthesis of benzimidazoles, benzothiazoles, and quinoxalines
  作者：Chander Singh Digwal、Upasana Yadav、Akash P. Sakla、P.V. Sri Ramya、Shams Aaghaz、Ahmed Kamal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.074

  日期：2016.9

  Herein, we describe a highly efficient and eco-friendly protocol for the synthesis of benzimidazoles, benzothiazoles, and quinoxalines using VOSO4 as a catalyst in ethanol. Use of nontoxic and recyclable catalyst, clean reaction profile, high yields, scalability, and broad substrate scope are the important practical features of the present protocol.

  在这里，我们描述了一种高效且环保的方案，用于在乙醇中使用VOSO 4作为催化剂来合成苯并咪唑，苯并噻唑和喹喔啉。使用无毒且可循环使用的催化剂，干净的反应曲线，高收率，可扩展性和广泛的底物范围是本方案的重要实用特征。
• Design, Synthesis and Anticancer Activity of 4-Morpholinothieno[3,2-<i>d</i>]pyrimidine Derivatives Bearing Arylmethylene Hydrazine Moiety
  作者：Wufu Zhu、Xin Zhai、Qiangqiang Fu、Fei Guo、Mei Bai、Jianqiang Wang、Haiyan Wang、Ping Gong

  DOI：10.1248/cpb.c12-00342

  日期：——

  Three series of 4-morpholinothieno[3,2-d]pyrimidine derivatives containing arylmethylene hydrazine moiety (11a–f, 13a–k and 15a–h) were synthesized and their chemical structures as well as the relative stereochemistry were confirmed. The synthesized compounds were evaluated for their cytotoxicity against three cancer cell lines (H460, HT-29, MDA-MB-231). Most of them exhibited moderate to significant cytotoxicity and high-selectivity against one or more cell lines, especially compounds 11c, 13b, 15f and 15g possessing dramatically increased cytotoxicity as compared with the positive controls, which were further evaluated for six other cancer cell lines and one normal cell line. The most promising compound 11c, bearing 3,4-methylenedioxy phenyl group, showed remarkable cytotoxicity against H460, HT-29 and MDA-MB-231 cell lines with IC50 values of 0.003 µM, 0.42 µM and 0.74 µM, which was 1.6- to 290-fold more potent than GDC-0941.

  合成了三系列含有芳基亚甲基肼部分的4-吗啉硫烯并[3,2-d]嘧啶衍生物（11a–f, 13a–k 和 15a–h），并确认了它们的化学结构以及相对立体化学。合成的化合物对三种癌细胞系（H460, HT-29, MDA-MB-231）的细胞毒性进行了评估。大多数化合物表现出中等到显著的细胞毒性，并对一种或多种细胞系展现出高选择性，特别是化合物11c、13b、15f和15g与阳性对照相比显示出显著提高的细胞毒性，后者进一步在另外六种癌细胞系和一种正常细胞系中进行了评估。最有前景的化合物11c，含有3,4-亚甲基二氧苯基基团，对H460、HT-29和MDA-MB-231细胞系显示出显著细胞毒性，IC50值分别为0.003 µM、0.42 µM和0.74 µM，比GDC-0941的效力提高了1.6到290倍。
• Synthesis and Biological Evaluation of Novel 6-Hydrazinyl-2,4-bismorpholino pyrimidine and 1,3,5-Triazine Derivatives as Potential Antitumor Agents
  作者：Wufu Zhu、Yajing Liu、Yanfang Zhao、Haiyan Wang、Li Tan、Weijie Fan、Ping Gong

  DOI：10.1002/ardp.201200074

  日期：2012.10

  6‐hydrazinyl‐2,4‐bismorpholino pyrimidine and 1,3,5‐triazine derivatives (5a–5l and 8a–8o) were synthesized and their chemical structures as well as the relative stereochemistry were confirmed. All the synthesized compounds were evaluated for antiproliferative activity against three cancer cell lines (H460, HT‐29, and MDA‐MB‐231). Several potent compounds were further evaluated against two other cell lines

  合成了一系列 6-肼基-2,4-双吗啉代嘧啶和 1,3,5-三嗪衍生物（5a-5l 和 8a-8o），并确认了它们的化学结构和相对立体化学。评估了所有合成化合物对三种癌细胞系（H460、HT-29 和 MDA-MB-231）的抗增殖活性。针对其他两种细胞系 (U87MG, H1975) 进一步评估了几种有效化合物。大多数制备的化合物，特别是 IC50 值（分别为 0.07 和 0.05 µM）在 nM 范围内的化合物 5c 和 5j，与化合物 1 相比，表现出中等到优异的抗增殖活性和对 H460 癌细胞系的高选择性。有前途的化合物 5j，在苯环的 3 位具有氰基，
• Novel<i>N</i>-Substituted ((1<i>H</i>-indol-3-yl)methylene)benzohydrazides and ((1<i>H</i>-indol-3-yl)methylene)-2-phenylhydrazines: Synthesis and Antiplatelet Aggregation Activity
  作者：Nadia Kalhor、Matin Mardani、Sepideh Abdollahzadeh、Mona Vakof、Marjan Esfahani Zadeh、Kamaleddin Haj Mohammad Ebrahim Tehrani、Farzad Kobarfard、Shohreh Mohebbi

  DOI：10.1002/bkcs.10531

  日期：2015.11

  antiplatelet hydrazone derivatives, some new indole‐based derivatives were designed and synthesized as potential antiplatelet agents. Synthesis of the derivatives was accomplished by substitution at the N – 1 position of indole‐3‐carboxaldehyde and reacting the resulting intermediates with either phenylhydrazine of benzoylhydrazide. The structure of the synthesized compounds was confirmed by different spectral

  根据我们先前对抗血小板衍生物的研究，设计并合成了一些新的基于吲哚的衍生物作为潜在的抗血小板药。衍生物的合成是通过在 吲哚-3-羧醛的N -1位进行取代并使所得的中间体与苯甲酰肼的苯肼反应而完成的。合成的化合物的结构通过质谱，1 H-NMR和IR光谱等不同的光谱方法得到证实。测试了这些衍生物抑制人血小板聚集的能力，其中花生四烯酸（AA），二磷酸腺苷ADP和胶原蛋白被用作聚集诱导剂。化合物（2a–2f）对AA诱导的血小板聚集表现出相当大的活​​性。其中，化合物2a，2b和2f是最有效的衍生物，其IC 50值可与阿司匹林作为标准药物相比。结构-活性关系的分析表明，随着吲哚N  -1上取代基的增加，抗血小板活性降低，因此表明该位置的位阻在被测化合物的活性中起主要作用。