3,3'-[(1H-indol-3-yl)methylene]bis(1-methyl-1H-indole)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,3'-[(1H-indol-3-yl)methylene]bis(1-methyl-1H-indole)
• 英文别名: (indol-3-yl)-bis(N-methylindol-3'-yl)methane；bis(1-methyl-3-indolyl)(3-indolyl)methane；3-[1H-indol-3-yl-(1-methylindol-3-yl)methyl]-1-methylindole
• 化学式: C₂₇H₂₃N₃
• 分子量: 389.5
• InChiKey: SUWGIKIBVWFMPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  25.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚 、 3-吲哚甲醛 在 硼酸 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以70 %的产率得到3,3'-[(1H-indol-3-yl)methylene]bis(1-methyl-1H-indole)
  参考文献：
  名称：

  B(OH)3 催化苯胺和醛的双傅克反应生成二芳基甲烷或三芳基甲烷 (TRAM)

  摘要：

  B(OH) 3催化双Friedel-Crafts型反应已被开发用于安装三级Csp 3中心。探索了该过程在制备对称和不对称三芳基甲烷（TRAM）方面的功效。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202301086

文献信息

• Highly Efficient Povidone-Phosphotungstic Acid Catalyst for the Tandem Acetalization of Aldehydes to Bis- and Tris(indolyl)methanes
  作者：Sumit B. Kamble、Rameshwar K. Swami、Sachin S. Sakate、Chandrashekhar V. Rode

  DOI：10.1002/cplu.201300248

  日期：2013.11

  A novel, nonleachable hybrid of heteropoly acid and polyvinylpyrrolidone (or povidone) catalyzes the acetalization of aldehydes in methanol at room temperature followed by reaction with indole to give bis(indolyl)methanes (BIMs) and tris(indolyl)methanes (TIMs) in quantitative yields (90-97 %). The catalyst was shown by pyridine FTIR spectroscopy to possess Brønsted acidity, and the hybrid formation

  新型，不可浸出的杂多酸和聚乙烯吡咯烷酮（或聚维酮）的杂物在室温下催化甲醇中醛的缩醛化，然后与吲哚反应生成定量的双（吲哚基）甲烷（BIM）和三（吲哚基）甲烷（TIM）收率（90-97％）。吡啶FTIR光谱表明该催化剂具有布朗斯台德酸度，并且通过XRD和31 P NMR研究证实了杂化物的形成。用几种类型的羰基和吲哚底物建立了吲哚的Friedel-Crafts烷基化以及BIM和TIM的串联合成，以定量得到相应的产物。该催化剂有效地再循环了三个连续的运行而没有失去其原始活性。
• A new practical synthesis of triaryl and trisindolylmethanes under solvent-free reaction conditions
  作者：Margherita Barbero、Silvano Cadamuro、Stefano Dughera、Claudio Magistris、Paolo Venturello

  DOI：10.1039/c1ob06280h

  日期：——

  An efficient and practical synthesis of triaryl and trisindolylmethanes is reported via the bisarylation of aryl aldehydes with activated arenes. The new method features mild solvent-free reaction conditions, in most cases nearly stoichiometric reagent ratios, catalytic amount of the readily available, easily-handled, recoverable and reusable Brønsted acid catalyst o-benzenedisulfonimide.

  报道了一种通过芳香醛与活化芳烃的双芳基化反应，高效且实用的三芳基和三吲哚基甲烷合成方法。该新方法的特点在于温和的无溶剂反应条件，在大多数情况下几乎接近化学计量的试剂配比，以及催化量的易于获取、操作简便、可回收再利用的Brønsted酸催化剂邻苯二磺酰亚胺。
• Chakrabarty, Manas; Mukherji, Ajanta, Journal of the Indian Chemical Society, 2013, vol. 90, # 10, p. 1681 - 1694
  作者：Chakrabarty, Manas、Mukherji, Ajanta

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Tri-indolylmethane Derivatives Using a Deep Eutectic Solvent
  作者：T. J. Devi、T. P. Singh、R. R. Singh、K. G. Sharma、O. M. Singh

  DOI：10.1134/s1070428021020172

  日期：2021.2
• Novel clay-mediated, tandem addition–elimination-(Michael) addition reactions of indoles with 3-formylindole: an eco-friendly route to symmetrical and unsymmetrical triindolylmethanes
  作者：Manas Chakrabarty、Sandipan Sarkar

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02380-2

  日期：2002.2

  Dry reaction of 3-formylindole (1) with indole (2a) on Montmorillonite K10 clay at room temperature furnished within minutes tris(indol-3-yl)methane (3a) in high yield. The reaction of 1 with other mono- and dialkylindoles (2b-c, skatole. 8a-c) under similar conditions yielded either or both of symmetrical (3b c. 9) and unsymmetrical (4b c. 5b c. 10, 11a-c) triindolylmethanes, (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.