乙酸-(3-甲基-1-硝基甲基-丁基酯) | 101253-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 乙酸-(3-甲基-1-硝基甲基-丁基酯)
• 英文名称: acetic acid-(3-methyl-1-nitromethyl-butyl ester)
• 英文别名: Essigsaeure-(3-methyl-1-nitromethyl-butylester)；(4-Methyl-1-nitropentan-2-yl) acetate；(4-methyl-1-nitropentan-2-yl) acetate
• CAS: 101253-35-4
• 化学式: C₈H₁₅NO₄
• 分子量: 189.211
• InChiKey: OLZUJRHTHMTKBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  230.8±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.065±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸-(3-甲基-1-硝基甲基-丁基酯) 在 sodium carbonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以58%的产率得到(E)-4-甲基-1-硝基戊-1-烯
  参考文献：
  名称：

  A Highly Chemoselective Reduction of Conjugated Nitro Olefins with Hantzsch Ester in the Presence of Silica Gel

  摘要：

  描述了一种有效的系统，用于将共轭硝基烯烃还原为相应的硝基烷烃。该系统由Hantzsch酯（HEH）和硅胶在苯中组成，在几乎中性的条件下表现出高产率和优异的化学选择性。还描述了该系统在自然产品合成中的简便应用。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.4029
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-1-硝基戊烷-2-醇 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 2.0h， 以98%的产率得到乙酸-(3-甲基-1-硝基甲基-丁基酯)
  参考文献：
  名称：

  A Highly Chemoselective Reduction of Conjugated Nitro Olefins with Hantzsch Ester in the Presence of Silica Gel

  摘要：

  描述了一种有效的系统，用于将共轭硝基烯烃还原为相应的硝基烷烃。该系统由Hantzsch酯（HEH）和硅胶在苯中组成，在几乎中性的条件下表现出高产率和优异的化学选择性。还描述了该系统在自然产品合成中的简便应用。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.4029

文献信息

• Polycyclic Compounds Containing Nitrogen. I. The Diels-Alder Reaction of 1-Nitro-1-alkenes
  作者：NATHAN L. DRAKE、ALBERTA B. ROSS

  DOI：10.1021/jo01099a020

  日期：1958.5
• [EN] A NOVEL PROCESS FOR SYNTHESIS OF PREGABALIN FROM SUBSTITUTED CYCLOPROPANE INTERMEDIATE AND A PROCESS FOR ENZYMATIC RESOLUTION OF RACEMIC PREGABALIN<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE LA PRÉGABALINE À PARTIR D'UN INTERMÉDIAIRE CYCLOPROPANE SUBSTITUÉ ET PROCÉDÉ POUR LA RÉSOLUTION ENZYMATIQUE DE LA PRÉGABALINE RACÉMIQUE
  申请人：VB MEDICARE PVT LTD

  公开号：WO2009087650A3

  公开（公告）日：2009-10-15

  [EN] A novel process of preparation of racemic pregabalin from comprising an intermediate of structure III comprising reductive ring opening to form a structure IV followed few alternative routes that yield racemic pregabalin that is resolved to yield (S) + pregabalin by using chemical or enzymatic methods. A new chemical entity of structure IIIc is also disclosed as a novel intermediate. A part of the novel process also comprises a new process of producing a compound of structure VII comprising acylation of compound of structure V followed by elimination and improving a process of producing a compound of structure VII comprising reacting isovaleraldehyde with nitromethane through the compounds 4-methyl-1-nitropentan- 2-ol, 3-methyl-1-(nitromethyl)butylacetate, and 3-methyl-1-(nitromethyl)butyl acetate under suitable conditions to 4-methyl-1-nitropet-1-ene. Enzymatic processes of resolution of racemic pregabalin esters into (S) pregabalin and (R) pregabalin are also disclosed.
  [FR] L'invention porte sur un nouveau procédé de préparation de la prégabaline racémique à partir d'un intermédiaire de structure III comprenant l'ouverture de cycle réductrice pour former une structure IV suivie par quelques voies alternatives qui conduisent à la prégabaline racémique qui est résolue pour fournir la (S)(+)-prégabaline par l'utilisation de méthodes chimiques ou enzymatiques. Une nouvelle entité chimique de structure IHc li|c est également décrite comme nouvel intermédiaire. Une partie du nouveau procédé comprend également un nouveau procédé de fabrication d'un composé de structure VII comprenant l'acylation du composé de structure V suivie par une élimination et l'amélioration d'un procédé de production d'un composé de structure VII comprenant la réaction d'isovaléraldéhyde avec du nitrométhane par l'intermédiaire des composés 4-méthyl-1-nitropentan-2-ol, acétate de 3-méthyl-1-(nitrométhyl)butyle et acétate de 3-méthyl-1-(nitrométhyl)butyle dans des conditions appropriées pour donner du 4-méthyl-1-nitropent-1-ène. L'invention porte également sur des procédés enzymatiques de résolution d'esters racémiques de la prégabaline en (S)-prégabaline et (R)-prégabaline.
• A Highly Chemoselective Reduction of Conjugated Nitro Olefins with Hantzsch Ester in the Presence of Silica Gel
  作者：Masayuki Fujii

  DOI：10.1246/bcsj.61.4029

  日期：1988.11

  An effective system to reduce conjugated nitro olefins into the corresponding nitroalkanes is described. The system composed of Hantzsch ester (HEH) and silica gel in benzene exerts high yield and excellent chemoselectivity under almost neutral conditions. Facile applications of the system to the syntheses of natural products are also described.

  描述了一种有效的系统，用于将共轭硝基烯烃还原为相应的硝基烷烃。该系统由Hantzsch酯（HEH）和硅胶在苯中组成，在几乎中性的条件下表现出高产率和优异的化学选择性。还描述了该系统在自然产品合成中的简便应用。