2-(indol-3-yl)-1,1-dimethoxycarbonylethene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(indol-3-yl)-1,1-dimethoxycarbonylethene
• 英文别名: dimethyl 2-(1H-indol-3-ylmethylidene)propanedioate
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₄
• 分子量: 259.262
• InChiKey: KMRRURXBVLELLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(indol-3-yl)-1,1-dimethoxycarbonylethene 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 11.0h， 以9.91 g的产率得到ethyl α-ethoxycarbonylindole-3-propionate
  参考文献：
  名称：

  Zn-AcOH体系的还原性Knoevenagel冷凝

  摘要：

  摘要 从可商购的醛和活性亚甲基化合物开始，开发了一种有效的克级一锅法制备2-取代的丙二酸酯和相关结构。该技术结合了Knoevenagel缩合与Zn-AcOH系统中所得活化烯烃中C = C键的还原。发生C ＝ C键还原的相对容易性可以追溯到中间亚芳基丙二酸酯中取代基的接受能力。 出版历史 收到：2020年5月21日 修订后接受：2020年9月16日 发布日期： 2020年10月29日（在线） ©2020年。Thieme。版权所有 Georg Thieme Verlag KGRüdigerstraße14，70469斯图加特，德国

  DOI：

  10.1055/s-0040-1705940
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 、 丙二酸二甲酯 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2-(indol-3-yl)-1,1-dimethoxycarbonylethene
  参考文献：
  名称：

  Zn-AcOH体系的还原性Knoevenagel冷凝

  摘要：

  摘要 从可商购的醛和活性亚甲基化合物开始，开发了一种有效的克级一锅法制备2-取代的丙二酸酯和相关结构。该技术结合了Knoevenagel缩合与Zn-AcOH系统中所得活化烯烃中C = C键的还原。发生C ＝ C键还原的相对容易性可以追溯到中间亚芳基丙二酸酯中取代基的接受能力。 出版历史 收到：2020年5月21日 修订后接受：2020年9月16日 发布日期： 2020年10月29日（在线） ©2020年。Thieme。版权所有 Georg Thieme Verlag KGRüdigerstraße14，70469斯图加特，德国

  DOI：

  10.1055/s-0040-1705940

文献信息

• An anti‐Michael route for the synthesis of indole‐spiro (indene‐pyrrolidine) by 1,3‐cycloaddition of azomethineylide with indole‐derivatised olefins
  作者：Shivaraj Yellappa

  DOI：10.1002/jhet.3843

  日期：2020.3

  One‐pot three‐component reaction for indole‐spiro (indene‐pyrrolidine) highly strained molecules were synthesized with moderate yield by 1,3‐cycloaddition of unsymmetrical dipolarophiles, prepared from indol‐3‐yl and 1‐acetyl‐1H‐indol‐3‐yl derivative with azomethineylide generated through decarboxylative addition of amino acid sarcosine and ninhydrine, which is confirmed by NOESY. Our method is to

  通过吲哚-3-基和1-乙酰基-1 H-吲哚制备的不对称双极性亲和剂的1,3-环加成反应，合成了中等收率的吲哚-螺（茚-吡咯烷）分子的一锅三组分反应NOESY证实，通过氨基酸肌氨酸和茚三酮的脱羧加成反应生成带有甲亚胺的-3-基衍生物。我们的方法旨在证明制备紧张的有机螺环化合物，原子经济的过程以及对环境的生态友好的有效途径。生存能力使人们可以制备各种螺旋药物分子。
• Synthesis and Structure of 4-Het(aryl)-3,5,5-trimethoxycarbonyl-2-pyrrolidones
  作者：N. V. Gorodnicheva、E. S. Ostroglyadov、O. S. Vasil’yeva、S. V. Makarenko

  DOI：10.1134/s1070363219070260

  日期：2019.7

  Condensation of 2-het(aryl)-1,1-dimethoxycarbonylethenes with acetylaminomalonic acid ester afforded (3R*,4S*)-4-(4-methoxyphenyl)-, (3R*,4S*)-4-(3,4-methylenedioxyphenyl)-, (3R*,4S*)-4-(4-dimethylaminophenyl)-, (3R*,4S*)-4-(2-furyl)-, (3R*,4S*)-4-(indol-3-yl)-, (3R*,4S*)-4-(1-methylindol-3-yl)-, and (3R*,4S*)-4-(1-benzylindol-3-yl)-3,5,5-tris(methoxycarbonyl)-2-pyrrolidones.

  2-het（芳基）-1,1-二甲氧基羰基乙烯与乙酰氨基丙二酸酯的缩合得到（3 R *，4 S *）-4-（4-甲氧基苯基）-，（3 R *，4 S *）-4- （3,4-亚甲基二氧苯基）-，（3 R *，4 S *）-4-（4-二甲基氨基苯基）-，（3 R *，4 S *）-4-（2-呋喃基）-，（3 R *，4 S *）-4-（吲哚-3-基）-，（3 R *，4 S *）-4-（1-甲基吲哚-3-基）-和（3 R *，4 S * ）-4-（1-苄基吲哚-3-基）-3,5,5-三（甲氧基羰基）-2-吡咯烷酮。
• Berestovitskaya; Vasil'eva; Aleksandrova, Russian Journal of General Chemistry, 2000, vol. 70, # 7, p. 1154 - 1155
  作者：Berestovitskaya、Vasil'eva、Aleksandrova、Kobzareva、Usik、Novikov

  DOI：——

  日期：——
• A Thermal Cascade Route to Pyrroloisoindolone and Pyrroloimidazolones
  作者：Hamish McNab、Richard G. Tyas

  DOI：10.1021/jo0712502

  日期：2007.11.1

  Flash vacuum pyrolysis (FVP) of indol-1-ylacrylate derivatives 11 and 15 or the isomeric indol-3ylacrylates 21, 22, and 24 at 925 degrees C (0.05 Torr) provides pyrrolo[1,2-alpha]indol-3-ones 2, 18, 28, and 29 in 53-90% yield by a cascade mechanism that involves a sigmatropic migration, elimination, electrocyclization sequence. Pyrrolo[1,2-a]imidazol-5-ones 3 and pyrrolo[1,2-c]imidazol-5-ones 4 were similarly obtained by FVP of corresponding 2,5-unsubstituted imidazol-1-ylacrylates (e.g., 33), with the former isomer predominating in ca. 80:20 ratio. Migration to the 2-position is therefore favored in the initial sigmatropic shift. FVP of 2-substituted imidazol-1-ylacrylates 35, 37, and 51 (825-875 C) instead give pyrrolo[l,2-c]imidazol-5-ones 56-58 only (88-91%), and that of 4,5-disubstituted imidazol-1-ylacrylates 39 and 41 (825-850 degrees C) provide pyrrolo[1,2-a]imidazol-5-ones 59 and 60 exclusively (93-95%), and thus the selectivity of the initial shift can be controlled by the presence of substituents on the imidazole 2- and 5-positions. FVP of the benzimidazole analogues 61 and 62 at 950 C gave the pyrrolo[1,2-a]benzimidazol-l-ones 6 (71%) and 63 (36%), respectively.
• Reductive Knoevenagel Condensation with the Zn–AcOH System
  作者：Ekaterina M. Budynina、Konstantin L. Ivanov、Mikhail Ya. Melnikov

  DOI：10.1055/s-0040-1705940

  日期：2021.4

  gram-scale one-pot approach to 2-substituted malonates and related structures is developed, starting from commercially available aldehydes and active methylene compounds. The technique combines Knoevenagel condensation with the reduction of the C=C bond in the resulting activated alkenes with the Zn–AcOH system. The relative ease with which the C=C bond reduction occurs can be traced to the accepting abilities

  摘要 从可商购的醛和活性亚甲基化合物开始，开发了一种有效的克级一锅法制备2-取代的丙二酸酯和相关结构。该技术结合了Knoevenagel缩合与Zn-AcOH系统中所得活化烯烃中C = C键的还原。发生C ＝ C键还原的相对容易性可以追溯到中间亚芳基丙二酸酯中取代基的接受能力。 出版历史 收到：2020年5月21日 修订后接受：2020年9月16日 发布日期： 2020年10月29日（在线） ©2020年。Thieme。版权所有 Georg Thieme Verlag KGRüdigerstraße14，70469斯图加特，德国