乙酸-(4-氯-N-亚硝基苯胺) | 13014-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 乙酸-(4-氯-N-亚硝基苯胺)
• 英文名称: acetic acid-(4-chloro-N-nitroso-anilide)
• 英文别名: N-nitroso-p-chloracetanilide；Essigsaeure-(4-chlor-N-nitroso-anilid)；N-Nitroso-4-chlor-acetanilid；N-<4-Chlor-phenyl>-N-nitroso-acetamid；Essigsaeure-(4-chlor-N-nitroso-anilid)；N-Acetyl-N-nitroso-4-chlor-anilin；N-nitroso-4-chloro-acetanilide；N-(4-chlorophenyl)-N-nitrosoacetamide
• CAS: 13014-92-1
• 化学式: C₈H₇ClN₂O₂
• 分子量: 198.609
• InChiKey: WCADCNFEUWDAHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-80 °C
• 沸点：
  79.5 °C
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸-(4-氯-N-亚硝基苯胺) 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (Z)-(4-chloro-phenyl)-diazenecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Huenig, Siegfried; Metzenthin, Tobias, Angewandte Chemie, 1991, vol. 103, # 5, p. 610 - 611

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对氯乙酰苯胺 在 sodium acetate 、 亚硝酰氯 作用下， 以 乙酸酐 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 乙酸-(4-氯-N-亚硝基苯胺)
  参考文献：
  名称：

  酰基芳基亚硝胺的反应-Ⅱ

  摘要：

  苯中的酰基芳基亚硝胺的分解不仅产生众所周知的自由基，而且还会产生中间离子对。通过使用亲核活化的氟作为“标记”，实验证明了这种双重机理的普遍性。解释了在氟取代的酰基芳基亚硝胺的反应产物中酰基氟的出现。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)99291-9

文献信息

• Reactions of acylarylnitrosamines—II
  作者：P. Miles、H. Suschitzky

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)99291-9

  日期：1962.1

  Decomposition of acylarylnitrosamines in benzene produces not only free radicals as is well recognized, but also intermediate ion pairs. The generality of this dual mechanism is experimentally demonstrated by use of nucleophilically activated fluorine as a ‘label’. The appearance of acylfluoride in the reaction products from fluorine substituted acylarylnitrosamines is interpreted.

  苯中的酰基芳基亚硝胺的分解不仅产生众所周知的自由基，而且还会产生中间离子对。通过使用亲核活化的氟作为“标记”，实验证明了这种双重机理的普遍性。解释了在氟取代的酰基芳基亚硝胺的反应产物中酰基氟的出现。
• Acylarylnitrosamines. Part IV. Aryne participation in decompositions of N-nitrosoacetanilide and its m- and p-t-butyl-, o-, m-, and p-chloro-derivatives in benzene
  作者：D. L. Brydon、J. I. G. Cadogan、J. Cook、M. J. P. Harger、J. T. Sharp

  DOI：10.1039/j29710001996

  日期：——

  pairs of arynophiles were allowed to compete (a) for authentic benzyne (b) for the intermediate produced by N-nitrosoacetanilide gave almost identical results in both cases, indicating that benzyne is involved in case (b) also. A mechanism involving removal of a proton ortho- to the diazonium function in the intermediate benzenediazonium acetate is proposed and an explanation for the anomalous behaviour

  的分解Ñ -nitrosoacetanilide，米和- p -t -丁基- ，米- ，p - ，和ö氯代Ñ -nitrosoacetanilides苯，等溶剂，在arynophiles如蒽及其衍生物，2的存在除最后命名的亚硝酰胺外，， 3，4，5-四芳基环戊二烯酮和1，3-二苯基异苯并呋喃得到的芳烃加成物与所用的苯胺相对应，产率为4-82％。这些亚硝酰胺均未在15°下与呋喃产生相应的芳烃加成物。对叔丁基N-亚硝基乙酰苯胺在四苯基环戊二烯酮的存在下得到6-叔丁基-1,2,3,4-四苯基萘，而不是异构的1-（对叔丁基-苯基）-2,3,4-三苯基萘，因此表明二齿动物而不是单齿动物的中介。在两种情况下，允许成对的嗜碱细胞竞争（a）竞争纯苯炔（b）竞争由N-亚硝基乙酰苯胺生产的中间体的竞争实验得出几乎相同的结果，表明情况（b）也涉及苯甲醛。一种涉及去除质子邻位的机制-提出了在中间体苯重氮乙酸酯中的
• Reactions of Hydrazonoyl Halides 54: Synthesis and Reactivity of 3-aza-2-bromo-1-(3-oxo benzo[<i>f</i>]chromen-2-yl-3-(arylamino)prop-2-en-1-one
  作者：Abdou O. Abdelhamid、Hassen M. Abdelaziz

  DOI：10.1080/10426500701521548

  日期：2007.10.18

  2-(5-imino-4-aryl-4,5-dihydro-[1,3,4]-thiadiazole-2-(carbonyl)benzo[f]chro-men-2-one, 2-(2-amino-5-arylazothiazol-4-yl)benzo[f]chromen-3-one and ethyl 6-methyl-3oxo-benzo [f]chromen-2-yl)-1,4-dihydro-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidine-5-carboxylate were synthesized from hydrazonoyl bromides. Structures of the newly synthesized compounds were established by elemental analysis, spectral data and alternative synthesis route whenever possible.
• REACTIONS WITH HYDRAZONOYL HALIDES XXII: SYNTHESIS OF PYRROLO[3,4-C]PYRZOLINE, PYRAZOLINE PYRAZOLE, AND 2,3-DIHYDRO- 1,3,4-THIADIAZOLE DERIVATIVES
  作者：Abdou O. Abdelhamid、Nosrat M. Abed、Fyza M. Al-fayez

  DOI：10.1080/10426500008044992

  日期：2000.1

  5-Bromoacetyl-4-methyl-2-phenylthiazole reacted with dimethylsulfide, potassium thiocyanate, sodium benzenesulfinate and thiourea to afford products 2-5, respectively. Hydrazonoyl bromides 7a-c obtained via reaction N-nitrosoarylacetamides with sulfonium bromide 2. Hydrazonoyl bromides were used in synthesis of pyrrolidinopyrazolione, pyrazole, triazoline, thiadiazoline and 5-arylazothiazole derivatives. The structure of the newly synthesized compounds were confirmed on the basis of spectral, analytical analyses and alternative route whenever possible.
• Abdelhamid, Abdou O.; Attaby, Fawzy A.; Zaki, Mayssoune Y., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1990, vol. 53, # 1-4, p. 403 - 410
  作者：Abdelhamid, Abdou O.、Attaby, Fawzy A.、Zaki, Mayssoune Y.

  DOI：——

  日期：——